Какой метод производства порошка Octacosanol?

Название химического вещества- октасосанол is 1-octacosanol, commonly known as polyglycol or montanol. It is a higher aliphatic alcohol with a white solid structure that is insoluble in water but soluble in organic solvents such as ether, chloroform, and petroleum ether. It is widely found in nature[1-2] and is contained in the epidermis of the leaves, stems, and fruits of many plants. Octacosanol is mainly found in natural products such as Воск из рисовых отбивных, insect white wax, wheat germ oil, beeswax, and cane wax[3], and mainly exists in the form of a carboxylate. In order to develop and utilize the resources of octacosanol, researchers have conducted in-depth research and reported on its properties. For example, octacosanol has physiological activities such as anti-fatigue [4-6], improving exercise capacity [7], anti-oxidation [8], enhancing endurance, energy and physical strength, and improving myocardial function [9-11]. In addition, in terms of medicine, octacosanol also has a wide range of biological activities, such as lowering cholesterol [12-13], lowering blood lipids [14-16], relieving Alzheimer' болезнь s [17-18], способствующая росту волос [19], профилактика атеросклероза [20-21], защита печени [22], противовоспалительная [23], защита от ишемии головного мозга [24], снимает диарею [25], предотвращает некроз миокарда [26] и обладает противоопухолевыми свойствами [27]. Между тем, октасосанол также имеет хорошую безопасность [28-29]. Таким образом, октасосанол широко используется в функциональных пищевых продуктах [30-32], продуктах здравоохранения [33-34], косметике [35], кормах [36-37] и фармацевтической промышленности.

В настоящее время на рынке имеется много смежных продуктов, содержащих октасосанол, таких как красный дрожжевой рис, сукроуз, черное семя, льняное семя, поликосанол, аргининовые капсулы октасосанола и капсулы масла октасосанола. В целях научного использования ресурсов октасосанола, развитие и использование функциональных продуктов питания, медицинских изделий, косметики, и особенно фармацевтической области является направлением и тенденцией, которые будут способствовать развитию этой отрасли. Среди них стабильный запас сырья является фундаментом, который обеспечит развитие отрасли. В целях содействия развитию высококлассной алканольной промышленности и обеспечения поставок сырья в данной статье представлен всесторонний обзор методов подготовки или способов получения октасосанола.

1 экстракция и отделение от натуральных продуктов

1.1 извлечение сапонификации

Octacosanol is mainly found in natural waxes such as rice bran wax, beeswax, sugar cane wax, and carnauba wax. When natural waxes are used as raw materials to extract octacosanol, the saponification extraction method is usually used. The process generally involves three steps: saponification, extraction or desaponification, and separation. For saponification, a slightly excessive amount of sodium hydroxide or potassium hydroxide is generally used as the base, with ethanol or water as the solvent and a temperature of 80–100°C. For the extraction step, organic solvents with low polarity are generally used, such as petroleum ether, hexane, benzene, and gasoline. The desaponification technique is as follows: a saturated CaCl2 solution or CaCl2-ethanol solution is added to the saponification mixture, heated thoroughly, and filtered to remove the acid. Separation technology is a key step in obtaining high-purity higher alkanols. The main methods are recrystallization, column chromatography, vacuum distillation, and molecular distillation. The general method for testing octacosanol is gas chromatography (GC) or gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). Extensive research has been carried out on the extraction of octacosanol from natural waxes. The main research results are shown in Table 1.

1.2 сверхкритическая добыча CO2

Because supercritical CO2 extraction has the advantages of combining extraction and separation, high efficiency, low energy consumption, no solvent residue, and good safety, when extracting higher alkanols from natural waxes, in addition to the above preparation methods, supercritical CO2 extraction is also widely used to extract and prepare octacosanol. For example, You Pengcheng et al. [48] used bagasse as a raw material, after saponification, supercritical CO2 extraction was used, with an extraction rate of 8. 24% and 24. 80% octacosanol in the extract. Yang Huqing et al. [49] used sugarcane bagasse as the raw material and used the same method, with an extraction rate of 6.42% and 53.14% octacosanol in the extract.

1.3 восстановительная экстракция

Исходя из принципа сапонификации, уровень извлечения активного целевого вещества октасосанол не является высоким, а кислотная часть ресурса используется не в полной мере. Поскольку эфиры могут быть превращены в спирты под действием сильных агентов сокращения выбросов, как эфирные, так и кислотные части могут быть превращены в спирты. Поэтому одним из способов решения этой проблемы является сокращение естественных восков для подготовки высококлассных алканолов. Ma Li et al. [50] провели исследования по подготовке высокосортных алканолов путем сокращения пчеловодческого вока с использованием тетрагидроалумана (LiAlH4) в качестве восстановительного агента, тетрагидрофурана (THF) в качестве растворителя и температуры 65 °C. Результаты показали, что после 5 ч реакции скорость преобразования высококлассных алканолов достигла 95% - 98%, а урожайность октасосанола составила 95% - 98% - 32%. Общая формула уменьшения эфиров показана на рис. 1.

2. Химический синтез

Из-за ограниченности природных ресурсов химический синтез является эффективным способом получения высокой чистоты и высокой стоимостиПорошок октасосанола- да. В настоящее время существуют три основные стратегии синтеза октасосанола, а именно: добавление деканоиловой цепи в октадеканоильную цепь, добавление додеканоиловой цепи в гексадеканоильную цепь и добавление докосаноиловой цепи в гексаноильную цепь.

2.1 синтез деканоиловой цепи плюс октадеканоиловой цепи

2.1.1 подготовка с использованием 1,10- деканиола в качестве сырья

Основной процесс первого метода (с использованием метода синтеза чжан хункуй [51] в качестве примера) заключается в использовании 1,10- декадиола в качестве исходного сырья, И реагируют с гидробромной кислотой для получения промежуточного 10- бромово -1- деканола (1) и реагируют с 3,4- дигидро2h-пирана для получения промежуточного 2-((10- бромдецил) окси) тетрагидро2h-пирана (2). Этот промежуточный продукт реагировал с помощью порошка магния в тетрагидрофуране (THF) растворитель с 1,2- дибромэтаном в качестве инициатора промежуточного (10-(((тетрагидро2h-пиран -2- ил) окси) был получен бромистый магний (3). С другой стороны, в качестве сырья использовался октадецилспирт, а в результате реакции с-толуоэсульфоновой кислотой (тсо) был получен промежуточный 4- метилбензенсульфоновая кислота октадецилэфир (4). При йодиде cuпре (CuI) в качестве катализатора t = -78~5°C, реакция соединения промежуточного (10-((тетрагидро2h-пирен -2- ил) окси) децила магния (3) и промежуточного 4- метилбензенсульфонатного октадецилового эфира (4) была проведена для получения промежуточного 2-(октакосилоксидного) тетрагидро2h-пирена (5) и, наконец, в системе цох-мео для защиты и получения целевого октакосанола (6) с общей мощностью 61,4%. Синтетический маршрут показан на рис. 2.

В настоящее время существует много аналогичных исследовательских докладов по синтезу октасосанола [52-56], но существуют также различия в конкретных связях. Например, Li Weili et al. [52] использовали 1- бромооктадекан в качестве углеродного сырья -18 и в то же время до соединения промежуточный 2-((10- бромдецил) окси-тетрагидро2х-пиран (2) был сначала преобразован в 2-((10- йододецил) окси-тетрагидро2х-пиран, реагируя с NaI. В гидроксильной защите маеда и др. [54] использовали пивалат в качестве защитного агента.

На втором этапе гидроксильной защиты саракинош и др. [55] использовали 3,4- дигидро2h-пиран, трет-бутилдиметилхлоросилан и бензилбромид, соответственно, в качестве защитных реагентов. В реакции соединения THF использовался в качестве растворителя, Li2CuCl4 использовался в качестве катализатора, а температура находилась в диапазоне от -20 до 0 °C. Три гидроксильных промежуточных продукта реагировали на хлорид октадецилмагния, чтобы дать конденсационные продукты. На этапе дезащиты находящиеся под защитой тетрагидро2h-пирань и трет-бутилдиметилсилил полуфабрикаты были дезащищены в кислотных условиях для получения дезащищенных продуктов, а в случае дезащиты конденсатов с защитой бензола они были успешно дезащищены в условиях рd/с-н2. Кункума и др. [56] использовали себаковую кислоту в качестве сырья для подготовки 1,10- деканадиола в два этапа: метилирование и сокращение с помощью тетрагидроалумана. На втором этапе трет-бутилдиметилхлоросилан использовался в качестве гидроксилового защитного реагента. Конечная гидроксиловая группа была окислена до альдегида перед соединением, а реакция виттига была использована для соединения. Всего в реакции было 8 шагов, с общей доходностью 81,75%.

2.1.2 подготовка с использованием эноидной кислоты undec10 в качестве сырья

В работе Giancarlo et al. [57-58] в качестве исходного материала использовалась кислота undec10 -en-1- оик и метилировалась метанолом для получения промежуточного метил undec10 -enoate (14). Затем это соединение окислено озо4 - нао4 для получения промежуточного метила 10- формально-деканоата (15). При подготовке установки октадецилцельной цепи 1- бромоктадесан использовался в качестве сырья для получения промежуточного октадецилтрифенилфосфониевого бромида (12) в толуоловом растворителе путем реакции с трифенилфосфином. На этапе соединения n- бутиллитий используется в качестве лигирующей кислоты в THF растворителе, а промежуточное октадецилтрифенилфосфониевое бромистое соединение (12) конденсируется с промежуточным 10- формалдеканозным кислотным метилэфиром (15) для получения промежуточного (E)- хеникоса -10- энойлметилэфиром (16). Затем в метаноле растворитель Pd/C-H2 используется в качестве восстановительного агента для получения промежуточного октасосаноата метила (17). И наконец, лиалн4 был использован для уменьшения соединения с целью получения целевого октасосанола. Данный метод включает в себя в общей сложности 6 шагов и общую доходность 90%. Синтетический маршрут показан на рис. 4.

2.2 синтез додецильной цепи с гексадецильной цепью

Фэн юйцянь и др. [59] использовали циклодеканон в качестве сырья и вторичный амин морфолин под катализатором p- толуоэсульфоновой кислоты для получения промежуточного энамина (18). Промежуточный энамин реагировал гексадесаноилом хлоридом в триэтиламин-хлороформ, чтобы получить промежуточный 2- тетрадецилциклотетрадекан -1,3- дион (19). Промежуточная 19 была открыта в базовых условиях NaOH, чтобы дать промежуточную 13- оксокислотную натриевую соль (20), которая затем была уменьшена с помощью борогидрида натрия, чтобы дать промежуточную октасосаноат натрия (21), который был подкислен, чтобы дать промежуточную октасосанокислоту натрия (22), который был этанолом, чтобы дать промежуточный октасосанокислотный этиловый эфир (23), и, наконец, уменьшена с помощью LiAlH4, чтобы получить целевое соединение 6. Данный метод состоит из 7 шагов с общей доходностью 77,7%. Синтетический маршрут показан на рис. 5. В синтетическом методе, представленном Braier et al. [60], за исключением использования ацетонитрила в качестве растворителя на этапе 2 и метанола для эстерификации на этапе 6, остальные синтетические методы в основном те же, что и в Feng Youjian' метод s.

2.3 синтез докозиловой цепи с гексиловой цепью

Ли цяньнань и др. [61] использовали (Z)-13- докозеноидную кислоту (эрусиновая кислота) в качестве исходного материала и в дихлорметановом растворителе использовали диоксид дихлорсеры (SOCl2) в качестве хлорацилационного реагента для подготовки промежуточного (Z)-13- докосеноидного хлорида (24) для последующего использования. С использованием циклогексанона в качестве сырья 4-(циклохекс -1- ен -1- ил) морфолин (25), являющийся промежуточным эамином, был получен путем конденсации с морфолином в присутствии p- толуоэсульфоновой кислоты в качестве катализатора. Промежуточный энамин конденсируется с промежуточным 24 в системе Et3-CH2Cl2, чтобы дать промежуточный (E)-2-(doc -13-enoyl) циклохекс -1-one (26). После реакции с NaOH, промежуточная 26 подкисляется, чтобы дать промежуточную (E)-7-oxo-docos-19- эниоидную кислоту (27). Промежуточное значение 27 снижается с помощью Pd/C и H2, с тем чтобы дать промежуточную 7- оксотетрасаноиновую кислоту (28), промежуточное значение 28 снижается с помощью метода уменьшения щелочности хуанг минглонг, с тем чтобы дать промежуточную тетрасаноиновую кислоту (22), и, наконец, цель 6 достигается путем сокращения с помощью LiAlH4 в THF растворителе.

3. Выводы

Octacosanol has physiological activities such as enhancing physical strength and endurance, anti-fatigue, moisturizing, and anti-wrinkle, and is widely used in pharmaceuticals, health products, food, cosmetics, and other fields. Due to the special effects and limited sources of octacosanol, the added value of high-purity octacosanol is extremely high. With the increase in the global obese population and the intensifying trend of population aging in China, the demand for products that can effectively improve physical fitness and promote health is becoming more and more urgent. It is estimated that by 2030, the obese population in China will reach 329 million, and the population over 60 years old will reach 296 million. This huge consumer group provides a huge market for compounds with health-promoting functions such as octacosanol. In order to meet the growing demand for octacosanol health products in the future, the supply of raw materials for the product must be addressed.

В их числе методы синтеза подготовки высокоактивных алканолов из натуральных восков путем уменьшения, извлечения октасосанола путем молекулярной дистилляции и использования эрусиковой кислоты и циклогексанола в качестве сырья, а затем через процессы преобразования ациляции, эманизации, конденсации эмамина, открытия кольца, однократного сокращения карбонила, кислотного сокращения и т.д., являются ключевой технической поддержкой для решения или обеспечения поставок сырья. По мере того как люди уделяют все больше внимания качеству жизни и здоровья, они требуют, чтобы государственные и местные органы власти проводили стимулирующую политику для содействия комплексному развитию индустрии здравоохранения и тонкой химической промышленности, а компании, работающие в октасосаноловой промышленности, наращивали инвестиции в исследования и разработки, поощряли технологические инновации и повышали качество продукции. Следует надеяться, что октасосанол и другие отрасли с более высоким уровнем алканола воспользуются возможностями развития, укрепят международные обмены и сотрудничество, углубят технологические инновации, оптимизируют структуру продукции и повысят ее влияние, с тем чтобы совместно с рынком содействовать процветанию и развитию глобальной отрасли с более высоким уровнем алканола.

Ссылки на статьи

[1] Лей бинфу, пожалуйста. Применение и подготовка октасосанола [J]. Наука и техника. 2003, 3: 41 — 44.

[2]Shen J J, Luo F J, Lin Q L. Policosanol: экстракция и биологические функции [J]. Журнал функциональных пищевых продуктов, 2019, 57: 351 — 360.

[3] Li Qifan, Zhou Wu, Zhang Bin. Подготовка и применение октасосанола высокой чистоты [J]. Химическая промышленность цзянси, 2008, 4: 5 — 8.

[4] Zhou YP, Cao F L, Wu Q, et al. Пищевая добавка октасосанола улучшает усталость организма и его молекулярный механизм [J]. - джей агрик. Пищевая химия. , 2021, 69:7603-7618.

[5] чэнь фан, чжан гуанхуа, тянь цзе и др. Исследование по вопросу об антиусталостном эффекте октасосанола [J]. Журнал питания, 2006, 28(3): 269- 270.

[6] ван сяохонг, лю цзинэнг, сюй тао и др. Прогресс в физиологических функциях и применении октасосанола [J]. Китай Food and Nutrition, 2018, 24(9): 14-20.

[7] ян сяоин, лю хуаган, линь цзинсон и др. Влияние препаратов октасосанола на свободный радикальный обмен веществ и эндокринную функцию сердца у крыс с вызываемой упражнениями усталостью [J]. Журнал южного медицинского университета, 2008, 28(4): 652 — 653, 657.

[8] чой х, фархудир, фарук м и др. Оценка генотипов корейского риса и ландрасов на содержание октасосанола и антиоксидантную активность [J]. Исследования природных продуктов, 2017, 31(23):2778 — 2782.

[9] чэнь юшуанг, ли цзяюань. Прогресс в области исследований физиологической активности и применения функционального вещества octacosanol [J]. Journal of Guangxi University of Technology, 2005, 16(3): 19-22.

[10] ноа м, эррера м, магранер дж., и др. Воздействие поликосанола онисопреналина  Некроз миокарда у крыс [J]. Журнал фармации и фармакологии, 1994, 46(4): 282-285.

[11] Guo T Y, Luo F J. прогресс в исследовании физиологических функций октасосанола [J]. Зерновые, зерновые и масличные, 2017, 30(3): 26 — 30.

[12]Dewalkar L P, Dahule SK, Masram S C. Triticum aestivum Octacosanol, потенциальный ингибитор PCSK9 в гиперхолестеромии, вызываемой питанием жира [J]. Revista Brasileira de Farmacognosia,2024, 34: 1032-1043.

[13]Dullens S PJ, menпоглотитель R P, Bragt M C E и др. Влияние эмульсифицированных поликосанолов различной длины цепи на метаболизм холестерина у разнородных ЛДЛ-рецепторов, испытывающих дефицит мышей [J]. J. липид Res., 2008, 49: 790-796.

[14] динги Y, фангим, паньякс и др. Перорально вводимый октасосанол улучшает устойчивость печени к инсулину у мышей, питающихся высоким содержанием жира, путем восстановления микробиоты кишечника и ингибирования воспалительного пути тlr4 /NF-κ [J]. Он любит поесть. , 2023,14: 769-786.

[15]Li X, Zhang X, Ma C J, et al. Модуляторное воздействие поликосанола из воска насекомых на липидный метаболизм у крыс с высоким содержанием жира [J]. Журнал функциональных пищевых продуктов, 2023, 110: 105824.

[16] шарма р,  Мацузака т, каушик м к и др. Октасосанол и поликосанол предотвращают ожирение и нарушения обмена веществ, вызванные высоким содержанием жира, путем активации коричневой жировой ткани и улучшения обмена печени [J]. Научные доклады, 2019, 9: 5169.

[17] гаде с, раджаманикам м, вадлапудив и др. Ингибиторная активность ацетилхолинэстеразы stigmasterol & Hexacosanol несет ответственность за ларвицидные и отталкивающие свойства хромолаэна одората [J]. Биохимика и биофизика акта. Общие темы, 2017, 1861(3):541-550.

[18] чжан х, ма СИ джей, сан л и др. Влияние поликосанола от воск насекомых на индуцированную амилоидным парапептидом токсичность в трансгенной модели болезни альцгеймера (Caenorhabditis elegans) [J]. БМК дополнительные лекарства и терапии, 2021, 21: 103.

[19] ван з д, фэн и, ма ли и др. Рост волос способствует эффекту белого воска и поликосанола из белого воска на мышечной модели выпадения волос под действием тестостерона [J]. Биомедицина и фармакотерапия, 2017, 89: 438 — 446.

[20] отман ра, сюй зи, фитц е и др. Влияние пищевого октасосанола на липиды плазмы и развитие атеросклеротических повреждений у мышей Apo E-KO [J]. The FASEB Journal, 2007, 21(6):1087.

[21] симонетта о б, эмануэла с г, стефано м и др. Регулирование деятельности HMGCoA редуктазы поликосанолом и октасосадиенолом, новым синтетическим аналогом октасосанола [J]. Липидс,2009, 44: 907 — 916.

[22]Meng X C, SunY S, Xu T и др. Микроинкапсуляция улучшает эффект октасосанола, улучшает алкогольную травму печени [J]. Пищевая биоинженерия, 2024, 3(2): 172-188.

[23] го тай, лин, Q L, Li X H и др. Octacosanol смягчает воспаление как в RAW264.7 макрофаге, так и в мышечной модели колита [J]. - джей агрик. Пищевая химия. , 2017, 65(18): 3647 — 3658.

[24]Arruzazabala M L, Molina V, CarbajalD, et al. Влияние поликосанола на ишемию головного мозга у монгольских жерл: роль простацилина и тромбоксана A2 [J]. Prostaglandins,Leukotrienes and Essential fat Acids, 1993, 49(3): 695-697.

[25]Angel JAC, Amanda S R, Marco M G C, et al. Антидиарейная активность октасосанолиса обусловлена возможным участием α2 adrenoрецепторов [J]. Revista Brasileira de Farmacognosia, 2023, 33: 230-236.

[26] Мириам н, эррера м, магранер дж., и др. Эффект вызываемого поликосанолом онисопралина некроза миокарда у крыс [J]. Журнал фармации и фармакологии, 1994, 46(4):282-285.

[27]Thippeswamy G, Sheela M L, Salimath B P. Octacosanol, изолированные от кордифолии тиноспора, замедляют экспрессию гена VEGF путем ингибирования ядерного переноса NF- < kappa > B и его связывающей ДНК активности [J]. Европейский журнал фармакологии, 2008, 588: 141 — 150.

[28]Ma J J, Li K, Zhang W W, et al. Острая токсичность и хромосомная амальрационная токсичность воска насекомых и его поликосанола [J]. Наука о еде и здоровье человека, 2022, 11: 356 — 365.

[29] ю юэ, чэнь хуалей, хоу дянжи и др. Исследования по применению и безопасности октасосанола [J]. Guangxi Sugar Industry, 2016, 6:30-35.

[30]Li X, Zhang X, Ma C J, et al. Модуляторное воздействие поликосанола, вызываемого восходом насекомых, на липидный метаболизм крыс с высоким содержанием жира в рационе питания [J]. Журнал функциональных пищевых продуктов, 2023, 110: 105824.

[31] ра джей, у, ли к и др. Поликосанол профили и аденозин 5 '- монофосфат-активированный белковый киназ (ампк) активационный потенциал корейских экстрактов для рассадки пшеницы В зависимости от сорта и времени роста [J]. Пищевая химия, 2020, 317(1): 126388.

[32] ту чжихон, вэнь чжен, лю цзясин и др. Подготовка микроэмульсии октасосанола и ее применение в спортивных напитках [J]. Китайский журнал пищевой науки, 2013, 13(9): 108 — 112.

[33]Zhou YP, Cao F L, Luo F J, et al. Octacosanol and health benefits: Biological functions and mechanisms of action[J]. Бионаук пищевых продуктов, 2022, 47: 101632.

[34] чжан цзинь, ван лиюань, тан цзюнь и др. Газовое хроматографическое определение тетрасосанола в пище для здоровья [J]. Китайский журнал санитарной инспекции, 2012, 22(3): 461-463.

[35] хэ синьи. Состояние исследований и применение октасосанола [J]. Современная пищевая наука и техника, 2005, 21(2): 219 — 220.

[36] масааки м. н-гексакосанол и н-октакосанол: стимуляторы для личинок шелкопряда, бомбыкс мори [J]. J. физиология насекомых, 1982 год, 28(11): 969-973.

[37] шехатай, рашид м, рафик х и др. Многофункциональное применение октасосанола в качестве кормовой добавки в животноводстве и аквакультуре: обзор [J]. Журнал физиологии животных и питания животных, 2024, 108(5): 1595-1603.

[38] Li Qifan, Zhou Wu, Zhang Bin. Подготовка и применение октасосанола высокой чистоты [J]. Химическая промышленность цзянси, 2008, 4: 5 — 8.

[39] чжу цзинь, су цзюнь, инь инсуй. Подготовка и очистка октасосанола от белого воска насекомых [J]. Журнал юго-западного университета национальностей: естествознание издание, 2008, 34(1): 144-148.

[40] фэн сюцзинь, Лу хайцинь, хе цзяньхуа и др. Исследование по сапонификации и извлечению октасосанола из воска сахарного тростника [J]. Наука и технологии легкой промышленности, 2020, 36(2): 1-4, 34.

[41] Hou ZF, Deng DW, Zhang B и др. Подготовка и очистка октасосанола из воска сахарного тростника [J]. Пищевая и ферментационная промышленность, 2007, 2: 82 — 84.

[42] Jiao CS, Wang XQ. Экстракция октасосанола и трикосанола из воска из рисовой рубцы и анализ продуктов [J]. Химик-инженер, 2002, 4:14-15.

[43] гу чживэй, мао цзя, хуан шаоли. Исследование по вопросу о подготовке октасосанола из воска из рисовой рубцы в ультразвуковых условиях [J]. Китайская нефть и жир, 2008, 33(6): 54-57.

[44] Liu Y F, Yu J, Wang X G. извлечение поликосанолов из гидролизированного воска из рисовых отбивных с помощью ультразвука высокой интенсивности [J]. International Journal of Food Science and Technology, 2008, 43:763-769.

[45] цзинь баоюань, инь шэньчжэнь, ли ханьмо и др. Подготовка октасосанола из горного пчеловодческого воска чанбай [J]. Журнал янбийского медицинского колледжа, 1989, 12(4): 256 — 258.

[46] тан цюйфан, у чжэньхун, мяо сяоцин. Исследования по технологии разделения и очистки октасосанола в пчеловодстве [J]. Китайская пчеловодческая промышленность, 2010, 61(2): 8-9.

[47] ян хао, ли лилон, у синь и др. Исследование о процессе подготовки октасосанола из beeswax [J]. Журнал Jiangxi Agricultural University, 2012, 34(5): 1053-1057.

[48] ты пэнчэн, хуан шаоли. Исследование по вопросу о сверхкритическом экстракции октасосанола из сахарного тростника багассе [J]. Guangdong Chemical Industry, 2005, 10:35-37.

[49] ян хуцин, чан йинци, у фенхуа. Исследование по вопросу о сверхкритическом экстракции октасосанола из сахарного тростника багассе [J]. Наука и техника о продовольствии, 2008, 5: 168 — 171.

[50] Ma Liyi, Wang Youqiong, Zhang Chongquan и др. Исследование по вопросу о подготовке высококачественной алканоловой смеси методом редукции белого воска насекомых [J]. Лесная химическая промышленность, 2009, 29(5): 6-10.

[51] чжан хункуй, чжан хаоюань. Метод приготовления октасосанола [п]. CN 101121636, 2008-02-13.

[52] ли вейли, ма инхай. Исследование процесса синтеза октасосанола [J]. Химические реагенты, 2015, 37(1): 94-96.

[53] чжан хаоюань. Синтез нового ингибитора лактамазы и октасосанола [D]. Сямынь: сямыньский университет, 2007.

[54] маеда хирофуми, фудзи акио, мицуда масару. Метод производства длинноцепных насыщенных первичных алифатических спиртов [п]. JP 2013166701, 2013-08-29.

[55]Sarakinos G, Broxterman Q B. процесс приготовления алифатических первичных спиртов и связанных с ними промежуточных веществ в таком процессе [P]. WO 2005047223, 2005-05-26.

[56] кункума в л, каки с с, рао б в с к и др. Простой и поверхностный метод синтеза 1- октасосанола [J]. European Journal of Lipid Science and Technology, 20131, 15(8): 921-927.

[57] джанкарло к. процесс подготовки длинноцепных насыщенных или ненасыщенных кислородом соединений [п]. WO 03106397, 2003-12-24.

[58] джанкарло с, эмануэла с г, алессандро б и др. Синтез 1- октасосанола и GC-C-IRMS дискриминации образцов различного происхождения [J]. Исследование природных продуктов, 2010, 24(5):428-439.

[59] фэн юцзянь, цзян цзюнь, он шутит. Метод приготовления октасосанола [п]. CN 1861551, 2006-11-15.

[60] Braier A, Rettig M, Rey M. Process for higher primary alkanols [P]. WO 2002059101, 2002-08-01.

[61] ли цзяньнань, ван чжаньвэй, тан шенбяо и др. Синтез октасосанола [J]. Fine Chemicals, 2016, 33(8): 951-955.