Что такое аллюлозный порошок?

За последние несколько лет число заболеваний, связанных с увеличением веса, таких как ожирение, диабет, гипертония и гиперлипидемия, быстро возросло во всем мире, главным образом из-за чрезмерного потребления продуктов питания с высоким содержанием жира и сахара. В этом контексте развитие натурального низкокалорийного заменителя сахара с хорошим вкусом стало горячей темой. D- аллюлоза является новым типом низкокалорийного функционального редкого сахара, который преобразовывается из фруктозы и имеет такие же вкусовые и объемные характеристики, как и сахарозы. Он имеет широкие перспективы применения. В настоящем обзоре обобщаются биохимические свойства, методы синтеза и виды применения аллюлозы, обнаруженные в последние годы.

1. Физико-химические свойства d-аллюлозы

D- аллюлоза — диастереоизомер d-фруктозы на позиции C-3. Международный союз теоретической и прикладной химии (МСТПХ) систематически называет его d-ribo2 -hexulose. D- аллюлоза была впервые изолирована от антибиотика аллопуринола, также известного как psicomycin C (psico furanine). В 2014 году международная конференция по редкому сахару в японии официально изменила традиционное название D-allulose с D-psicose на D-allulose [2].

D-Allulose is a white powdery crystal with no particular smell, and it crystallizes only in В настоящее время1C (1C4(D)) conformatiПо состоянию наof β-D-pyranose [3]. Its molecular formula is C6H12O6, its molar mass is 180.165 g/mol, and its CAS number is 551-68-8. D-Allulose is a reducing hexose that can undergo the Maillard reaction. It also has a high melting point (109°C), boiling point (551.7± 50.0°C), is not hygroscopic, and is highly soluble in water. It also has a high sweetness (70% of sucrose sweetness) [4] and a low energy value (0.4 kcal/g) [5].

2. Научно-исследовательский прогресс в области синтеза и производства d-аллюлозы

D- аллюлоза-это редкий сахар, относящийся к классу гексозы. Она крайне редка в природе и была обнаружена только в небольшом количестве растений (пшеница и ревень) и конкретных бактерий. Не встречается у животных [6]. Он в основном синтезируется химическим синтезом и биотрансформацией.

2.1 химический синтез

The original chemical synthesis method for D-allulose included a ring-closing synthesis method [7], a selective aldol condensation synthesis method [8], etc. Subsequent developments include catalytic hydrogenation, Кроме того,reaction, Ferrier rearrangement, etc. [9]. Fang Zhijie et - эл. - привет.[10] first used the reaction of a sugar acid lactone with diiodomethane to obtain 1-deoxyiodo-D-erythro-pentitol, and then carried out a hydrolysis reaction under alkaline conditions to obtain a ketose intermediate. After selective protection and deprotection of the hydroxyl group, D-allulose was synthesized. Wang Chengfu et - эл. - привет.[11] used glucose as a raw material, molybdate as a catalyst, and reacted at 80-120°C for 2-5 hours to catalyze the production of D-allulose products with a content of 98.5%-99.5%. Zhu Ji [12] used D-fructose as a raw material and designed a synthesis of β-D-allopyranose derivatives through processes such as the protection and deprotection of the hydroxyl group of sugar compounds with isopropylidene and benzyl groups. The yield of D-allulose prepared using this chemical method is only 9.8% under optimal conditions.

Хотя аллюлоза d может быть подготовлена путем химического синтеза, она имеет такие проблемы, как слабая экономика, серьезное загрязнение окружающей среды, легкое производство химических отходов и производство бесполезных побочных продуктов. Поэтому химический синтез d-аллюлозы не является промышленно развитым.

2.2 метод биопреобразования

По сравнению с химическим синтезом, метод биотрансформации для синтеза d-аллюлозы не только обладает высокой спецификой реакции и одним продуктом, но и имеет простой метод разделения и очистки и вызывает меньшее загрязнение окружающей среды. Метод биотваренции не только помогает сократить промышленные издержки, но и соответствует принципу экологически чистого производства. Это основной метод промышленного производства d-аллюлозы внутри страны и за рубежом.

2.2.1 штаммы и ферменты

Наиболее часто используемыми бактериями для биопреобразования d-аллюлозы являются Bacillus subtilis и Corynebacterium glutamicum, которые являются признанными носителями пищевых продуктов. Эти бактерии не производят эндотоксинов, являются непатогенными и безопасными для пищи. Они также имеют преимущества простых культурных условий, коротких циклов роста и эффективной секреции цели и является отличным местом для выражения фермента питания.

Важным биокаталистом для биологического производства d-аллюлозы является кетоза 3- эпистерер, который может использовать D-fructose в качестве субстрата для катализации обратимой реакции эпимеризации на позиции C-3 для синтеза d-аллюлозы. В настоящее время выявлено 17 кетозных 3- эпимеразов в широком спектре микроорганизмов, из которых 3- эпимеразы D-tagatose (DTE), остальные — из агробацерия tumefaciens, Clostridium cellulolyticum H 10, Clostridium sp., Ruminococcus sp., Favonifractor plautii и др. [13]. В 2018 году В 2018 году ян дж. Г и др. [14] также выявили DPE из артробактера globiformis (сенегал) и выразили его в системе выражения пищевых продуктов Bacillus glutamicum.

В настоящее время большинство ферментов, используемых в промышленном производстве d-аллюлозы биологическими методами, d-аллюлозы 3- эпимеры, которые были впервые обнаружены в 2006 году исследовательской группой Deok-Kun Oh сеульского национального университета в южной корее. Она получена из Agrobacterium tumefaciens ATCC 33970 и получила название DPE [15]. Впоследствии команда использовала E. coli для выражения DPE, используя фруктозу в качестве субстрата, и достигла коэффициента преобразования 32,9%. Однако было также установлено, что фермент имеет короткий период полураспада. В 2011 году команда использовала подверженную ошибкам технологию ПЦР для создания двойного штамма мутантов DPE (I33L-S213C), который увеличил период полураспада в 29,9 раза [16].

2.2.2 научно-исследовательский прогресс внутри страны и за рубежом

C- J.CheilJedang Corporation в южной корее, Matsutani Chemical Industry Co., LTD в японии, и Tate & Компания Lyle PLC в великобритании является тремя наиболее представительными иностранными производителями D-allulose. Все три используют фруктозу в качестве субстрата и экспресс d-аллюлоза 3- эпистереть с помощью рекомбинантных штаммов для промышленного производства d-аллюлозы. Самый высокий уровень производства d-аллюлозы составляет 345 г /(л · ч), что является результатом использования D-fructose в качестве субстрата и выражения DPE разнородно в штамме рекомбинатов мутантов E. coli для преобразования, с коэффициентом преобразования 33% (вт/вт). Впоследствии многие ученые провели углубленное исследование по вопросу о повышении коэффициента конверсии d-аллюлозы. В 2008 году ким и др. из университета седжонга в южной корее [18] обнаружили, что соли бората могут способствовать постепенному смещению равновесия реакции диастереоизомеризации в сторону d-аллюлозы и что максимальная скорость преобразования достигается тогда, когда молярное соотношение боратной соли к D-fructose достигает 0,6. В июле 2015 года, южная корея' с CJ CheilJedang Corporation успешно прошла проверку на высокоэффективный D- аллюлоза 3- эпистерер, который может быть использован для катализации производства D- аллюлозы из fructose, с общим коэффициентом преобразования до 85%.

По сравнению с зарубежными странами, исследования d-аллюлозы в китае относительно отстают. Первоначально университет цзяньнань получил бактерию, похожую на родококк, которая могла синтезировать дте с помощью скрининга. Этот фермент катализирует синтез d-аллюлозы из d-фруктозы, с коэффициентом преобразования до 6,54% [19]. Jia Min et - эл. - привет.[20] передали C. bolteae DPE компетентным клеткам B. subtilis WB800, добившись первого выражения DPE в пищевых субтитрах Bacillus host и расширив систему выражения D-allulose. Впоследствии тяньцзинский институт промышленной биотехнологии извлек дпэ из видов клостридия и выразил его в Bacillus subtilis для синтеза d-аллюлозы при температуре реакции 50°C и концентрации субстрата 500 г/л с коэффициентом преобразования 24,83% [21]. В 2019 году институт биосельского хозяйства им. Шэньси подготовил модифицированные функциональные полигидроксиалканокислотные (пха) наноброды в эшеричии коли без рекомбинанта, эффективно объединив в Один этап выражение, очистку и иммобилизацию активного дтэ. В условиях pH 7,0 и 65 °C иммобилизованный DTE имел ферментную активность 649,3 U/g, и коэффициент преобразования может достигать 33% в 3 ч. Он также имеет чрезвычайно высокую стабильность, что повышает эффективность затрат [13].

3. Функции и области применения d-аллюлозы

3.1. Функции d-аллюлозы

3.1.1. Низкое содержание калорий

D-allulose is a new functional factor with a high sweetness that has only 10% of the calorie value of sucrose. It does not cause blood glucose to rise and is a good functional sweetener.

3.1.2. Низкий уровень метаболизма

Метаболизм аллюлозы в организме человека значительно отличается от обмена других редких сахаров. Iida et al. [22] обнаружили, что после того, как 8 субъектов потребляли аллюлозы в течение 3 часов, не было никакого увеличения потребления углеводов энергии, и уровень мочеиспускания достиг 70%. Это указывает на то, что после d-аллюлозы поглощается телом в тонкой кишке, она не может быть метаболизирована, чтобы производить энергию. В то же время, часть, которая не всасывается в толстую кишку и едва ли ферментируется кишечной флорой. Причиной такого различия могут быть различные конформации и конформации различных редких сахаров, в результате чего различные скорости ферментизированных реакций.

3.1.3 нейрозащитное действие

Окислительный стресс является одним из основных факторов развития нейродегенеративных заболеваний. Мурата и др. [23] пришли к выводу, что d-аллюлоза оказывает сильное ингибиторное воздействие на рос, получаемое стимулированными нейтрофилами. Таката и др. [24] показали in vitro, что d-аллюлоза оказывает значительное защитное воздействие на 6- гидроксидопамин (6- охда) клеточный апоптоз пх12. Он может прегулировать концентрацию внутриклеточного пониженного глутатиона, тем самым лечая нейродегенеративные заболевания. Можно видеть, что d-аллюлоза имеет функцию накопления активного кислорода и подавляет синтез активного кислорода в организме, и она играет роль, аналогичную нейрозащитному агенту в организме.

3.1.4 гипогликемия

Matsuo et al. [25] found in an animal experiment that the plasma glucose level of rats in the D-allulose supplement group was lower than that in the fructose supplement group. After 8 weeks of feeding, the weight gain in the D-allulose supplement group was significantly lower than that in the fructose supplement group, indicating that supplementing with D-allulose can lower plasma glucose levels and reduce the accumulation of body fat. Hayashi et al. [26] found in a clinical trial that the addition of D-allulose not only reduced postprandial blood glucose levels, but also improved insulin sensitivity and glucose tolerance.

3.1.5 эффект понижения липидов

Многочисленные исследования показали, что d-аллюлоза оказывает ингибиторное воздействие на накопление жира в организме. Ochiai et al. [27] изучали понижающее липидное воздействие d- аллюлозы на крыс, скармливающих пищу с высоким содержанием сахара, и обнаружили, что после приема d- аллюлозы активность липазы у крыс значительно возросла, в то время как уровни глюкозы, лептина и адипонестина в крови значительно снизились. Мацуо и др. [28 fed d-аллюлозы в течение 28 дней имели значительно меньше брюшной жировой ткани, чем группа fructostofed. Было также установлено, что активность липогенных ферментов печени значительно снизилась, что указывает на то, что дополнение рациона d- аллюлозой может подавить активность липогенных ферментов печени и оказывает липидное понижающее воздействие.

3.2 области применения

The U.S. Food and Drug Administration (FDA) officially approved D-allulose as generally recognized as safe (GRAS) in 2011. In October 2020, the FDA issued the Industry Guidance: Allulose and Allulose Calories on Nutrition and Supplement Labels, which recommends that manufacturers exclude allulose Из российской федерации“total sugars “ and “added sugar“ and also specifies the calorie content of allulose as 0.4 kcal/g. Since then, D-allulose has been considered an ideal sucrose substitute due to its high sweetness, solubility, very low calorie content and low glycemic response. It is widely used in food, pharmaceutical preparations and dietary supplements.

3.2.1 пищевые продукты

(1) использование в старческих пищевых продуктов

D-Allulose can be used as a gelling agent in jelly food. Adding D-allulose to the formula significantly reduces the water activity and moisture content of the jelly, which helps the gel to form. Compared with sucrose, D-allulose can retain more water in the gel network, making the jelly less prone to dehydration during storage and greatly improving its structural properties [29]. In vegetarian convenience foods such as rice flour, D-allulose promotes the melting of the crystalline structure of the rice flour during heating, inhibits recrystallization during storage, has the effect of promoting rice flour pasting and delaying rice flour aging, and can extend the storage time [30]. D-allulose can provide foods with appropriate sweetness, a smooth texture, an ideal mouthfeel and good shelf stability.

(2) применение в белковых продуктах питания

Sun et al. [31] added D-allulose, a rare hexose with no calories, to the ingredients of crème brûlée as a substitute for sucrose to develop a new functional dessert. It was found that crème brûlée with D-allulose added had high antioxidant activity and could be used as a functional dessert that effectively prevents oxidative stress. D-allulose can also be added as a food additive to aerated foods such as cookies and other aerated foods. Research has shown that it can improve the foaming properties of egg white protein and improve the quality of butter cookies [32].

3.2.2 медицинское поле

Хорошо известно, что реактивные виды кислорода могут вызывать различные заболевания, такие как старение, Рак, сердечно-сосудистые заболевания и диабет. Исследования показали, что добавление d-аллюлозы в пищу не только улучшает гелирование поведения пищи, но и производит хороший вкус и высокие антиоксидантные вещества, т.е. продукты реакции майяра (MRPs). MRPs, как правило, демонстрируют сильную активность свободных радикальных уборки и снижения мощности, и могут быть использованы в качестве функциональных ингредиентов с превосходными химическими и биологическими свойствами в составе продуктов питания для людей с особыми потребностями в питании.

4. Резюме

D-Allulose, as an important rare sugar, has already been fully utilized abroad. A large number of animal and human tests have shown that D-allulose is almost not metabolized after passing through the intestines, provides no energy, and can effectively lower postprandial blood glucose, control body weight, and reduce fat accumulation. This proves that D-allulose has broad application prospects in the future as an excellent functional sweetener.

Ссылка:

[1]Eble T E,Hoeksema H,Boyack G. Г.A,et al. Psicofuranine. I. открытие, изоляция и свойства [J]. Антибиотики и Химиотерапия: нортфилд,Ill,1959,9(7):419-420.

[2] Вэнь ювэй. D- аллюлоза 3- эпимостереть гетерологическое выражение и оптимизацию ферментации [D]. Вуси: цзяньнаньский университет, 2016.

[3] Фукада к, ишии т, танака к, и др D-psicose [J]. Вестник химического общества японии, 2010,83(10):1193-1197.

[4] бинкли. Судьба тростникового сока простых сахара во время molassess образования. IV. Возможное преобразование д-фруктозы в д-псикозу [J]. International Sugar Journal,1963,65 :105 — 106.

[5] мида т, хаяси н, ямада т и др Всасывается в тонкую кишку, чтобы метаболизироваться в энергию и ее Низкая плодородие кишечника у человека [J]. Обмен веществ,

2010,59(2):206 — 214.

[6]Miller B S, сваин т. хроматографический анализ свободных аминокислот, органических кислот и сахара в экстрактах пшеничных растений [J]. Журнал науки продовольствия и сельского хозяйства,1960,11(6):344-348.

[7]Andreana P R,McLellan J S,Chen Y C,et al. Синтез 2,5 - дидезоксисугара через кольцезакрывающий олефический метатез [J]. Органические буквы,2002,4(22):3875-3878.

[8]Northrup A B,MacMillan D W Углеводы селективными алдоловыми реакциями [J]. Наука,2004, 305(5691):1752 — 1755.

[9] изомеризация d-fructose по основанию. жидкостная хроматографическая оценка и изоляция d-psicose [J]. Исследования углеводов,1979,70(2):209-216.

[10] фан чжицзе, ли сон, чэн цзе и др. Метод синтеза редких гексанов и гептонов сахара, начиная с лактонов сахарной кислоты: CN101817851A[P]. 2010-09-01.

[11] ван ченфу, фан чунлей, ду рюйфенг и др. Способ приготовления сахара из аллокето и его применение: CN104447888A[P]. 2015-03-25.

[12] чжу чжи. Синтез и исследования сахаров и производных сплакето [D]. Далянь: далянский технологический университет, 2015.

[1] беги G  Q, загар Д, чжао J  P,et и al.  Функциональный i zed полигидроксиалканоат нанобусины как стабильный биоокаталыст для рентабельного производства редкого сахара d- аллюлозы [J]. Технология биоресурсов,2019,289 :121673.

[14] Yang J G,Tian C Y,Zhang T,et al. Разработка системы выражения пищевой продукции для d- аллюлозы 3- эпимотрический препарат с тандемом изофермента генов в коринебактерии глутамикума и его применение в преобразовании тростниковых мелассов

За д-аллюлозу. Биотехнология и биоинженерия,2019, 116(4):745-756.

[15]Kim H J,Yeom S J,Kim K,et al Активные остатки d-psicose 3- epimdelete из Agrobacterium tumefaciens [J]. Биотехнологические письма,2010, 32(2):261-268.

Чхве джей г, чжу ю н, ё м S J, и др. улучшение the  1.2.3 термостабильность D-psi co se 3 - эпим стереть from  Agrobacterium tumefaciens — случайные и локально направленные Мутагенез [J]. Прикладная и экологическая микробиология, 2011,77(20):7316-7320.

[17] парк с S, парк C С, шин к с, и Al. Производство D-psicose из d-fructose целыми рекомбинатными клетками с высоким выражением d-psicose 3-epimerase из Agrobacterium tumefaciens [J]. Журнал бионаук и биоинженерии,2016,121(2):186-190.

[18]Kim N H,Kim H J,Kang D I,et al addition  По реке борат [J]. Применение на практике И экологическая микробиология,2008,74(10):3008-3013.

[19] чжан лонгтао, му ванменг, цзян бо и др. Скрининг клостридии для биотрансформации в D-allulose [J]. Пищевая и ферментационная промышленность, 2008, 34(9): 40-43.

[20] Jia Min. Белковая инженерия и пищевое выражение D- аллюлозы 3- эпистереры из Clostridium bolteae [D]. Вуси: университет цзяньнань.

[21] бай вей. Производство d-аллозы с использованием d-фруктозы в качестве сырья и новых изомеров [J]. Китайский журнал биоинженерии, 2012, 28(4): 457-465.

[22]Iida T,Hayashi N,Yamada T,et al. Отказ d-psicose Всасывается в тонкую кишку, чтобы метаболизироваться в энергию и ее Низкая плодородие кишечника у человека [J]. Метаболизм, 2010,59(2):206-214.

[23] мурата а, секия к, ватанабэ и др. новый ингибитор Воздействие d- альлозы на производство реактивного кислорода Из нейтрофилов [J]. Journal of Bioscience and Bioengineering, 2003,96(1):89-91.

[24]Takata M K,Yamaguchi F,Nakanose K,et al. Нейрозащитное действие D-Psicose на 6- гидроксидопамин-индуцированный апоптоз клеток крыс феохромоцитомы (PC12) [J]. Журнал бионаук и биоинженерии,2005,100(5):511-516.

[25]Matsuo T,Izumori k Изменение концентрации глюкозы и инсулина в плазме у крыс [J]. Биохимия, биотехнология и биохимия,2006, 70(9):2081 — 2085.

[26] хаяси н, иида T, ямада, Россия T,et, al.  Исследования по теме: on  Послепрандиальный эффект подавления глюкозы в крови от пограничного диабета d-psicosein и безопасность длительного приема пищи обычными людьми [J]. Бионаук, биотехнология и биохимия,2010,74(3):510-519.

[27] очий м, ониши к, ямада т и др. D-Psicose увеличивает затраты энергии и уменьшает накопление жира в организме крыс, питающихся высокососусной диетой [J]. International Journal of Food Sciences and Nutrition,2014,65(2):245-250.

[28] мацуо Т, ба ба - да, хашигути М, и al.  Диетическая D-psicose, C-3 эпимер D-fructose, подавляет активность печеночных липогенных ферментов у крыс [J]. Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition,2001,10(3):233-237.

[29]Ilhan E,Pocan P,Ogawa M,et al. Role of 'D-allulose 'in a крахмала composite gel matrix [J]. Углеводы (углеводы)    Полимеры,2020,228 :115373.

[30]Ikeda S,Furuta C,Fujita Y,et al. Крахмал-крахмал,2014,66(9-10):773-779.

[31] Солнце Y X, хаякава С, огава м, и др. антиоксидант Свойства сладкого крема с редким гексозом, d-psicose [J]. Продовольственный контроль,2007,18(3):220-227.

[32] Sun Y X,Hayakawa S,Ogawa M,et al. Influenceof a rare sugar,d-psicose,on the physicochemical and functional properties of a aerated food system containing egg albumen [J]. Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии,2008,56 (12):4789-4796.