Что такое аллюлозный порошок?

За последние несколько лет число заболеваний, связанных с увеличением веса, таких как ожирение, диабет, гипертония и гиперлипидемия, быстро возросло во всем мире, главным образом из-за чрезмерного потребления продуктов питания с высоким содержанием жира и сахара. В этом контексте развитие натурального низкокалорийного заменителя сахара с хорошим вкусом стало горячей темой. D- аллюлоза является новым типом низкокалорийного функционального редкого сахара, который преобразовывается из фруктозы и имеет такие же вкусовые и объемные характеристики, как и сахарозы. Он имеет широкие перспективы применения. В настоящем обзоре обобщаются биохимические свойства, методы синтеза и виды применения аллюлозы, обнаруженные в последние годы.

1. Физико-химические свойства d-аллюлозы

D- аллюлоза — диастереоизомер d-фруктозы на позиции C-3. Международный союз теоретической и прикладной химии (МСТПХ) систематически называет его d-ribo2 -hexulose. D- аллюлоза была впервые изолирована от антибиотика аллопуринола, также известного как psicomycin C (psico furanine). В 2014 году международная конференция по редкому сахару в японии официально изменила традиционное название D-allulose с D-psicose на D-allulose [2].

D- аллюлоза — белый порошкообразный кристалл, не имеющий особого запаха, и кристаллизуется только в 1C (1C4(D)) конформации ступенчатой-пиранозы [3]. Молекулярная формула C6H12O6, молярная масса 180,165 г/моль, номер кас 551-68-8. D- аллюлоза-уменьшающий гексозу, который может пройти реакцию майяра. Он также имеет высокую температуру плавления (109°C), температуру кипения (551.7 ° 50.0°C), не является гигроскопическим и в высокой степени растворяется в воде. Также имеет высокую сладость (70% сладости сукроза) [4] и низкое значение энергии (0,4 ккал/г) [5].

2. Научно-исследовательский прогресс в области синтеза и производства d-аллюлозы

Аллюлоза-это редкий сугаR относится к классу гексозы. Она крайне редка в природе и была обнаружена только в небольшом количестве растений (пшеница и ревень) и конкретных бактерий. Не встречается у животных [6]. Он в основном синтезируется химическим синтезом и биотрансформацией.

2.1 химический синтез

Первоначальный метод химического синтеза d-аллюлозы включал метод кольцевого закрытия синтеза [7], метод селективного конденсационного синтеза алдола [8] и т.д. Последующие разработки включают каталитическую гидрогенацию, дополнительную реакцию, реорганизацию феррье и т.д. [9]. Фан жижи и др. [10] сначала использовали реакцию лактона сахарной кислоты с дийодометаном для получения 1- деоксиодо-д-эритропентатола, а затем провели гидролиз в щелочных условиях для получения промежуточного кетозы. После выборочной защиты и дезащиты гидроксиловой группы d-аллюлоза была синтезирована. Ван ченфу и др. [11] использовали глюкозу в качестве сырья, молибдата в качестве катализатора, и реагировали на 80-120°C в течение 2-5 часов, чтобы катализировать производство d-аллюлозы продукции с содержанием 98,5% - 99,5%. Чжу чжи [12] использовал D-fructose в качестве сырья и разработал синтез полуторанозных производных на основе таких процессов, как защита и дезащита гидроксиловой группы сахарных соединений с изопропилиденовыми и бензиловыми группами. Выход d-аллюлозы, подготовленной с помощью этого химического метода, составляет всего 9,8% при оптимальных условиях.

Хотя аллюлоза d может быть подготовлена путем химического синтеза, она имеет такие проблемы, как слабая экономика, серьезное загрязнение окружающей среды, легкое производство химических отходов и производство бесполезных побочных продуктов. Поэтому химический синтез d-аллюлозы не является промышленно развитым.

2.2 метод биопреобразования

По сравнению с химическим синтезом, метод биотрансформации для синтеза d-аллюлозы не только обладает высокой спецификой реакции и одним продуктом, но и имеет простой метод разделения и очистки и вызывает меньшее загрязнение окружающей среды. Метод биотваренции не только помогает сократить промышленные издержки, но и соответствует принципу экологически чистого производства. Это основной метод промышленного производства d-аллюлозы внутри страны и за рубежом.

2.2.1 штаммы и ферменты

Наиболее часто используемыми бактериями для биопреобразования d-аллюлозы являются Bacillus subtilis и Corynebacterium glutamicum, которые являются признанными носителями пищевых продуктов. Эти бактерии не производят эндотоксинов, являются непатогенными и безопасными для пищи. Они также имеют преимущества простых культурных условий, коротких циклов роста и эффективной секреции цели и является отличным местом для выражения фермента питания.

Важным биокаталистом для биологического производства d-аллюлозы является кетоза 3- эпистерер, который может использовать D-fructose в качестве субстрата для катализации обратимой реакции эпимеризации на позиции C-3 для синтеза d-аллюлозы. В настоящее время выявлено 17 кетозных 3- эпимеразов в широком спектре микроорганизмов, из которых 3- эпимеразы D-tagatose (DTE), остальные — из агробацерия tumefaciens, Clostridium cellulolyticum H 10, Clostridium sp., Ruminococcus sp., Favonifractor plautii и др. [13]. В 2018 году В 2018 году ян дж. Г и др. [14] также выявили DPE из артробактера globiformis (сенегал) и выразили его в системе выражения пищевых продуктов Bacillus glutamicum.

В настоящее время большинство ферментов, используемых в промышленном производстве d-аллюлозы биологическими методами, d-аллюлозы 3- эпимеры, которые были впервые обнаружены в 2006 году исследовательской группой Deok-Kun Oh сеульского национального университета в южной корее. Она получена из Agrobacterium tumefaciens ATCC 33970 и получила название DPE [15]. Впоследствии команда использовала E. coli для выражения DPE, используя фруктозу в качестве субстрата, и достигла коэффициента преобразования 32,9%. Однако было также установлено, что фермент имеет короткий период полураспада. В 2011 году команда использовала подверженную ошибкам технологию ПЦР для создания двойного штамма мутантов DPE (I33L-S213C), который увеличил период полураспада в 29,9 раза [16].

2.2.2 научно-исследовательский прогресс внутри страны и за рубежом

C- J.CheilJedang CorporatiПо состоянию нав южной корее, Matsutani Chemical Industry Co., LTD в японии, и Tate & Компания Lyle PLC в великобритании является тремя наиболее представительными иностранными производителями D-allulose. Все три используют фруктозу в качестве субстрата и экспресс d-аллюлоза 3- эпистереть с помощью рекомбинантных штаммов для промышленного производства d-аллюлозы. Самый высокий уровень производства d-аллюлозы составляет 345 г /(л · ч), что является результатом использования D-fructose в качестве субстрата и выражения DPE разнородно в штамме рекомбинатов мутантов E. coli для преобразования, с коэффициентом преобразования 33% (вт/вт). Впоследствии многие ученые провели углубленное исследование по вопросу о повышении коэффициента конверсии d-аллюлозы. В 2008 году ким и др. из университета седжонга в южной корее [18] обнаружили, что соли бората могут способствовать постепенному смещению равновесия реакции диастереоизомеризации в сторону d-аллюлозы и что максимальная скорость преобразования достигается тогда, когда молярное соотношение боратной соли к D-fructose достигает 0,6. В июле 2015 года, южная корея' с CJ CheilJedang Corporation успешно прошла проверку на высокоэффективный D- аллюлоза 3- эпистерер, который может быть использован для катализации производства D- аллюлозы из fructose, с общим коэффициентом преобразования до 85%.

По сравнению с зарубежными странами, исследования d-аллюлозы в китае относительно отстают. Первоначально университет цзяньнань получил бактерию, похожую на родококк, которая могла синтезировать дте с помощью скрининга. Этот фермент катализирует синтез d-аллюлозы из d-фруктозы, с коэффициентом преобразования до 6,54% [19]. Jia Min et - эл. - привет.[20] передали C. bolteae DPE компетентным клеткам B. subtilis WB800, добившись первого выражения DPE в пищевых субтитрах Bacillus host и расширив систему выражения D-allulose. Впоследствии тяньцзинский институт промышленной биотехнологии извлек дпэ из видов клостридия и выразил его в Bacillus subtilis для синтеза d-аллюлозы при температуре реакции 50°C и концентрации субстрата 500 г/л с коэффициентом преобразования 24,83% [21]. В 2019 году институт биосельского хозяйства им. Шэньси подготовил модифицированные функциональные полигидроксиалканокислотные (пха) наноброды в эшеричии коли без рекомбинанта, эффективно объединив в Один этап выражение, очистку и иммобилизацию активного дтэ. В условиях pH 7,0 и 65 °C иммобилизованный DTE имел ферментную активность 649,3 U/g, и коэффициент преобразования может достигать 33% в 3 ч. Он также имеет чрезвычайно высокую стабильность, что повышает эффективность затрат [13].

3. Функции и области применения d-аллюлозы

3.1. Функции d-аллюлозы

3.1.1. Низкое содержание калорий

D- аллюлоза является новым функциональным фактором с высокой сладостью, которая имеет только 10% от калорий сукроуз. Это не вызывает рост глюкозы в крови и является хорошим функциональным подсластителем.

3.1.2. Низкий уровень метаболизма

Метаболизм аллюлозы в организме человека значительно отличается от обмена других редких сахаров. Iida et - эл. - привет.[22] обнаружили, что после того, как 8 субъектов потребляли аллюлозы в течение 3 часов, не было никакого увеличения потребления углеводов энергии, и уровень мочеиспускания достиг 70%. Это указывает на то, что после d-аллюлозы поглощается телом в тонкой кишке, она не может быть метаболизирована, чтобы производить энергию. В то же время, часть, которая не всасывается в толстую кишку и едва ли ферментируется кишечной флорой. Причиной такого различия могут быть различные конформации и конформации различных редких сахаров, в результате чего различные скорости ферментизированных реакций.

3.1.3 нейрозащитное действие

Окислительный стресс является одним из основных факторов развития нейродегенеративных заболеваний. Мурата и др. [23] пришли к выводу, что d-аллюлоза оказывает сильное ингибиторное воздействие на рос, получаемое стимулированными нейтрофилами. Таката и др. [24] показали in vitro, что d-аллюлоза оказывает значительное защитное воздействие на 6- гидроксидопамин (6- охда) клеточный апоптоз пх12. Он может прегулировать концентрацию внутриклеточного пониженного глутатиона, тем самым лечая нейродегенеративные заболевания. Можно видеть, что d-аллюлоза имеет функцию накопления активного кислорода и подавляет синтез активного кислорода в организме, и она играет роль, аналогичную нейрозащитному агенту в организме.

3.1.4 гипогликемия

Matsuo et - эл. - привет.[25] обнаружили в эксперименте на животных, что уровень глюкозы плазмы крыс в группе d-аллюлозных добавок был ниже, чем в группе фруктозных добавок. После 8 недель кормления прирост веса в группе d-аллюлозных добавок был значительно ниже, чем в группе d-аллюлозных добавок, что указывает на то, что дополнение d-аллюлозных добавок может снизить уровень глюкозы в плазме и уменьшить накопление жира в организме. В ходе клинического исследования хаяси и др. [26] пришли к выводу, что добавление d-аллюлозы не только снизило уровень глюкозы в крови после прэндита, но и повысило чувствительность инсулина и терпимость к глюкозе.

3.1.5 эффект понижения липидов

Многочисленные исследования показали, что d-аллюлоза оказывает ингибиторное воздействие на накопление жира в организме. Ochiai et al. [27] изучали понижающее липидное воздействие d- аллюлозы на крыс, скармливающих пищу с высоким содержанием сахара, и обнаружили, что после приема d- аллюлозы активность липазы у крыс значительно возросла, в то время как уровни глюкозы, лептина и адипонестина в крови значительно снизились. Мацуо и др. [28 fed d-аллюлозы в течение 28 дней имели значительно меньше брюшной жировой ткани, чем группа fructostofed. Было также установлено, что активность липогенных ферментов печени значительно снизилась, что указывает на то, что дополнение рациона d- аллюлозой может подавить активность липогенных ферментов печени и оказывает липидное понижающее воздействие.

3.2 области применения

Управление по контролю за продуктами питания и лекарствами США (FDA) официально утвердило D-allulose как общепризнанный безопасный (GRAS) в 2011 году. В октябре 2020 года улх опубликовало руководство по промышленности: аллюлозы и1. АллюлозыКалории на этикетках питания и добавок, в которых производителям рекомендуется исключить аллюлозу из "общего объема сахара" и "добавленного сахара", а также указывается, что калорийность аллюлозы составляет 0,4 ккал/г. С тех пор d-аллюлоза считается идеальным заменителем сукроза из-за его высокой сладости, растворимости, очень низкого содержания калорий и низкой гликемической реакции. Широко используется в продуктах питания, фармацевтических препаратов и пищевых добавок.

3.2.1 пищевые продукты

(1) использование в старческих пищевых продуктов

D- аллюлоза может быть использована в качестве геллирующего агента в желе пищи. Добавление d-аллюлозы к формуле значительно снижает активность воды и содержание влаги желе, что помогает гелю сформировать. По сравнению с sucrose, d-аллюлоза может удерживать больше воды в гелевой сети, что делает желе менее подверженным обезвоживанию во время хранения и значительно улучшает его структурные свойства [29]. В вегетарианских удобных продуктах питания, таких как рисовая мука, d-аллюлоза способствует таянию кристаллической структуры рисовой муки во время нагрева, препятствует рекристаллизации во время хранения, способствует насыщению рисовой мукой и замедляет старение рисовой муки, а также может увеличить время хранения [30]. D- аллюлоза может обеспечить продукты с соответствующей сладостью, гладкой текстурой, идеальным ртом и хорошей устойчивостью полки.

(2) применение в белковых продуктах питания

Sun et al. [31] добавляют d-аллюлозу, редкую гексагозу без калорий, к ингредиентам крем-брюле в качестве замены sucrose для разработки нового функционального десерта. Было установлено, что крем-брюле с d-аллюлозы добавил имеет высокую антиоксидантную активность и может быть использован в качестве функционального десерта, который эффективно предотвращает окислительный стресс. D- аллюлозы также могут быть добавлены в качестве пищевой добавки к воздушным продуктам, таким как печенье и другие аэродированные продукты. Исследования показали, что это может улучшить пенообразующие свойства белка яичного белка и улучшить качество масляных печенек [32].

3.2.2 медицинское поле

Хорошо известно, что реактивные виды кислорода могут вызывать различные заболевания, такие как старение, Рак, сердечно-сосудистые заболевания и диабет. Исследования показали, что добавление d-аллюлозы в пищу не только улучшает гелирование поведения пищи, но и производит хороший вкус и высокие антиоксидантные вещества, т.е. продукты реакции майяра (MRPs). MRPs, как правило, демонстрируют сильную активность свободных радикальных уборки и снижения мощности, и могут быть использованы в качестве функциональных ингредиентов с превосходными химическими и биологическими свойствами в составе продуктов питания для людей с особыми потребностями в питании.

4. Резюме

D- аллюлоза, как важный редкий сахар, есть

Уже полностью используется за рубежом. Большое количество испытаний животных и людей показали, что d-аллюлоза почти не метаболизируется после того, как проходит через кишечник, не обеспечивает никакой энергии, и может эффективно снизить послепрадиальную глюкозу крови, контролировать вес тела, и уменьшить накопление жира. Это доказывает, что D-allulose имеет широкие перспективы применения в будущем в качестве превосходного функционального подсластителя.

Ссылка:

[1]Eble T E,Hoeksema H,Boyack G. Г.A,et al. Psicofuranine. I. открытие, изоляция и свойства [J]. Антибиотики и Химиотерапия: нортфилд,Ill,1959,9(7):419-420.

[2] Вэнь ювэй. D- аллюлоза 3- эпимостереть гетерологическое выражение и оптимизацию ферментации [D]. Вуси: цзяньнаньский университет, 2016.

[3] Фукада к, ишии т, танака к, и др D-psicose [J]. Вестник химического общества японии, 2010,83(10):1193-1197.

[4] бинкли. Судьба тростникового сока простых сахара во время molassess образования. IV. Возможное преобразование д-фруктозы в д-псикозу [J]. International Sugar Journal,1963,65 :105 — 106.

[5] мида т, хаяси н, ямада т и др Всасывается в тонкую кишку, чтобы метаболизироваться в энергию и ее Низкая плодородие кишечника у человека [J]. Обмен веществ,

2010,59(2):206 — 214.

[6]Miller B S, сваин т. хроматографический анализ свободных аминокислот, органических кислот и сахара в экстрактах пшеничных растений [J]. Журнал науки продовольствия и сельского хозяйства,1960,11(6):344-348.

[7]Andreana P R,McLellan J S,Chen Y C,et al. Синтез 2,5 - дидезоксисугара через кольцезакрывающий олефический метатез [J]. Органические буквы,2002,4(22):3875-3878.

[8]Northrup A B,MacMillan D W Углеводы селективными алдоловыми реакциями [J]. Наука,2004, 305(5691):1752 — 1755.

[9] изомеризация d-fructose по основанию. жидкостная хроматографическая оценка и изоляция d-psicose [J]. Исследования углеводов,1979,70(2):209-216.

[10] фан чжицзе, ли сон, чэн цзе и др. Метод синтеза редких гексанов и гептонов сахара, начиная с лактонов сахарной кислоты: CN101817851A[P]. 2010-09-01.

[11] ван ченфу, фан чунлей, ду рюйфенг и др. Способ приготовления сахара из аллокето и его применение: CN104447888A[P]. 2015-03-25.

[12] чжу чжи. Синтез и исследования сахаров и производных сплакето [D]. Далянь: далянский технологический университет, 2015.

[1] беги G  Q, загар Д, чжао J  P,et и al.  Функциональный i zed полигидроксиалканоат нанобусины как стабильный биоокаталыст для рентабельного производства редкого сахара d- аллюлозы [J]. Технология биоресурсов,2019,289 :121673.

[14] Yang J G,Tian C Y,Zhang T,et al. Разработка системы выражения пищевой продукции для d- аллюлозы 3- эпимотрический препарат с тандемом изофермента генов в коринебактерии глутамикума и его применение в преобразовании тростниковых мелассов

За д-аллюлозу. Биотехнология и биоинженерия,2019, 116(4):745-756.

[15]Kim H J,Yeom S J,Kim K,et al Активные остатки d-psicose 3- epimdelete из Agrobacterium tumefaciens [J]. Биотехнологические письма,2010, 32(2):261-268.

Чхве джей г, чжу ю н, ё м S J, и др. улучшение В настоящее время 1.2.3 термостабильность D-psi co se 3 - эпим стереть Из российской федерации Agrobacterium tumefaciens — случайные и локально направленные Мутагенез [J]. Прикладная и экологическая микробиология, 2011,77(20):7316-7320.

[17] парк с S, парк C С, шин к с, и Al. Производство D-psicose из d-fructose целыми рекомбинатными клетками с высоким выражением d-psicose 3-epimerase из Agrobacterium tumefaciens [J]. Журнал бионаук и биоинженерии,2016,121(2):186-190.

[18]Kim N H,Kim H J,Kang D I,et al Кроме того, По реке борат [J]. Применение на практике И экологическая микробиология,2008,74(10):3008-3013.

[19] чжан лонгтао, му ванменг, цзян бо и др. Скрининг клостридии для биотрансформации в D-allulose [J]. Пищевая и ферментационная промышленность, 2008, 34(9): 40-43.

[20] Jia Min. Белковая инженерия и пищевое выражение D- аллюлозы 3- эпистереры из Clostridium bolteae [D]. Вуси: университет цзяньнань.

[21] бай вей. Производство d-аллозы с использованием d-фруктозы в качестве сырья и новых изомеров [J]. Китайский журнал биоинженерии, 2012, 28(4): 457-465.

[22]Iida T,Hayashi N,Yamada T,et al. Отказ d-psicose Всасывается в тонкую кишку, чтобы метаболизироваться в энергию и ее Низкая плодородие кишечника у человека [J]. Метаболизм, 2010,59(2):206-214.

[23] мурата а, секия к, ватанабэ и др. новый ингибитор Воздействие d- альлозы на производство реактивного кислорода Из нейтрофилов [J]. Journal of Bioscience and Bioengineering, 2003,96(1):89-91.

[24]Takata M K,Yamaguchi F,Nakanose K,et al. Нейрозащитное действие D-Psicose на 6- гидроксидопамин-индуцированный апоптоз клеток крыс феохромоцитомы (PC12) [J]. Журнал бионаук и биоинженерии,2005,100(5):511-516.

[25]Matsuo T,Izumori k Изменение концентрации глюкозы и инсулина в плазме у крыс [J]. Биохимия, биотехнология и биохимия,2006, 70(9):2081 — 2085.

[26] хаяси н, иида T, ямада, Россия T,et, al.  Исследования по теме: on  Послепрандиальный эффект подавления глюкозы в крови от пограничного диабета d-psicosein и безопасность длительного приема пищи обычными людьми [J]. Бионаук, биотехнология и биохимия,2010,74(3):510-519.

[27] очий м, ониши к, ямада т и др. D-Psicose увеличивает затраты энергии и уменьшает накопление жира в организме крыс, питающихся высокососусной диетой [J]. International Journal of Food Sciences and Nutrition,2014,65(2):245-250.

[28] мацуо Т, ба ба - да, хашигути М, и al.  Диетическая D-psicose, C-3 эпимер D-fructose, подавляет активность печеночных липогенных ферментов у крыс [J]. Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition,2001,10(3):233-237.

[29]Ilhan E,Pocan P,Ogawa M,et al. Role of 'D-allulose 'in a крахмала composite gel matrix [J]. Углеводы (углеводы)    Полимеры,2020,228 :115373.

[30]Ikeda S,Furuta C,Fujita Y,et al. Крахмал-крахмал,2014,66(9-10):773-779.

[31] Солнце Y X, хаякава С, огава м, и др. антиоксидант Свойства сладкого крема с редким гексозом, d-psicose [J]. Продовольственный контроль,2007,18(3):220-227.

[32] Sun Y X,Hayakawa S,Ogawa M,et al. Influenceof a rare sugar,d-psicose,on the physicochemical and functional properties of a aerated food system containing egg albumen [J]. Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии,2008,56 (12):4789-4796.