Каковы источники октасосанола?

В 1937 году иностранные ученые обнаружили, что октасосанол оказывает терапевтическое воздействие на репродуктивные расстройства человека- да. В 1949 году, после того как доктор т.к. кюретон из иллинойского университета обнаружил октасосанол в растительном масле пшеницы, многие люди провели обширные исследования его медицинских и физиологических функций. После многих лет испытаний и исследований животных и людей в рамках многих проектов были определены различные физиологические функции октасосанола. В частности, Cuba's Laguna Granjal²- иother patents По состоянию наthe method Соединенные Штаты америкиprepa- кольцо? - да.a mixture Соединенные Штаты америкиhigh-grade primary aliphatic alcohols Из российской федерацииСахар с сахаром* тростник *Воск для волосиtheir В фармацевтической промышленностиapplications use the waste residue Соединенные Штаты америкиthe sugar cane sugar production process, the filter mud, to extract sugar cane wax as a raw material дляpreparing - октасосанол.

В настоящее времяoctacosanol obtained through this process has been approved by the US FDA. Octacosanol can be used to make various health functional foods, such as candy, pastries, иbeverages; it can also be used as a medicine to treat osteoporosis, high cholesterol, and high lipoproteВ случае необходимостиblood; it also has anti-inflammatory properties and can prevent and treat skin diseases (such as athlete' ноги, экзема, зуд, акне и т.д.); И это может улучшить спортивную производительность и стимулировать сексуальное поведение животных и людей. В настоящее время во многих странах и регионах проводятся исследования и опытно-конструкторские конструкции8, и перспективы применения на рынке являются обнадеживающими. Поскольку октасосанол может быть получен из воска сахарного тростника, извлеченного из фильтрующей грязи, он вводится здесь в надежде привлечь внимание специалистов сахарной промышленности.

1 физико-химические свойства октасосанола

Октасосанол также известен как поликосанол, с торговыми названиями манданол (известный как соргумол в японии) и 1- октасосанол,n- октасосанол или поликосанол, с химической структурой CH₃(CH₂)26CH₂OH, молекулярной массой 410, относительной плотностью 0,783 г/см ² (85°C), температурой плавления 81-83 °C, температурой кипения 250°C и абсолютным давлением. Он выглядит как белый порошок или кристаллы скалы. Октасосанол представляет собой насыщенный прямоцепный спирт более высокого уровня, который растворим в горячем этаноле, изопропаноле, n- гексане, n- гептане, эфире, нефтяном эфире, бензоле, толуоле, хлороформе, ацетоне, бензоле, толуоле и других органических растворителях, но не растворим в воде. Он устойчив к кислотам, щелочкам и восстанавливающим веществам, не поглощает влагу и обладает общими химическими свойствами первичного спирта. Поскольку он имеет гидроксильную группу, он может подвергаться химическим реакциям, таким как эстерификация, обезвоживание и дегидроксиляция, чтобы сформировать альдегид, и распадается при высоких температурах.

2 лекарственные и оздоровительные функции октасосанола

Octacosanol кальциферол формирования промоутер, который может быть использован для лечения остеопороза, вызванного избыточным кальцием крови; Лечить высокий уровень холестерина и высокие липопротеиновые группы крови, понижать кровяное давление, стимулировать сексуальное поведение животных и людей. Косметика, содержащая октасосанол, может способствовать циркуляции крови в коже и активировать клетки, а также оказывать влияние на противовоспалительные и профилактические заболевания кожи (например, атлети&)#39; с ноги, экзема, зуд, акне и т.д.)4.

It has the function of improving sports performance4.9-10.12.15-171, such as: it can enhance endurance and physical strength, improve muscle strength, relieve muscle pain, reduce muscle friction, shorten muscle nerve response time, improve response sensitivity, strengthen heart function, increase basal metabolic rate, enhance resistance to stress such as high altitude, and improve oxygen transport capacity.

As octacosanol is a natural product, it is extremely safe. 10³. Oral tests on mice have shown that the LDso of octacosanol is above 18,000 mg/kg. Its safety is much higher than that of salt (LDso=3000 mg/kg). Clinical practice has proven that it can be taken for a long time without side effects. However, the amount of octacosanol taken should not be too large. About 5 to 10 mg per person per day is enough, and the effect will be seen after 6 to 8 weeks.

Однако на самом деле так называемый октасосанол, используемый в качестве лекарства или медицинского продукта, извлекается из натуральных восков. 18 ни Один из них не является чистым октасосанолом, а представляет собой смесь некоторых более высоких жирных спиртов, длина углеродной цепи которых, как правило, равна числу от 22 до 34. Хотя некоторые исследования показали, что химически синтезированный октасосанол выполняет ту же функцию, клинических испытаний недостаточно для того, чтобы доказать, что токсичность небольшого количества побочных продуктов в химическом синтезе находится в допустимом диапазоне. Поэтому потребители скептически относятся к синтетическим химическим веществам. Кроме того, в методе синтеза все еще имеются некоторые недостатки, поэтому химически синтезированные продукты октасосанола по-прежнему не принимаются на рынок.

3 распространение и содержание октасосанола в природе

Октасосанол является естественным длинноцепным высококачественным жирным спиртом. В природе высококачественные спирты, представленные октасосанолом, редко существуют в свободном состоянии, и подавляющее большинство из них существуют в виде жирных кислотных эфиров. Высококачественные жирные спирты широко распространены в nature12.16-17, почти во всех живых существах. Они широко распространены в липидах растений, животных и насекомых. Они встречаются в корнях, стеблях, листьях, коре, фруктовой кожуре, семенных скорлупах и ядрах растений; В кожных липидах, органах, тканях, костном мозге и железах человека и животных; И в секретных липидах насекомых. Восковые эфиры, богатые октасосанолом, включают: 8,8): растительное масло пшеницы, восковый воск из риса, восковый воск из сахарного тростника, восковый воск из льна, сорго, горох, воск из насекомых, пчелиный воск, candle wax, carnauba wax, sunflower wax, shellac wax, lanolin wax, etc. These 2. Воскиmainly contain fatty acid esters, as well as lipids, aldehydes, ketones, hydrocarbons and a small amount of free alcohol. When considering the content of octacosanol, the source of raw materials, the availability of the product, the price of the product, the difficulty of separating impurities, and the yield of effective separation, together with economic and technological factors, Воск из рисовых отбивных is the best raw material for producing octacosanol, followed by candelilla wax, beeswax, and sugar cane wax. However, since the relative content of octacosanol in the mixed higher alcohols extracted Из российской федерацииsugarcane wax is the highest, and В его рамкахmedicinal effects have been proven in numerous clinical trials, it is currently the most readily accepted raw material for extracting octacosanol.

Kazuko и др. определили содержание бесплатных моногидрических спиртов в эмбрионах и зернах орехов, семенах, фруктах и зернах, а также в других частях. Результаты показывают, что более высокие спирты, как правило, присутствуют в очень небольших количествах и сосуществуют с большим количеством углеводородов, эфиров и глицеридов. Содержание октасосанола сильно различается в разных частях растения. Содержание октасосанола в дегулированных зернах в два раза больше, чем в эмбрионе, в то время как содержание в семенных покрытиях и скорлупах составляет лишь 1/15-1/2 от содержания в эмбрионе.

4 методы подготовки и отделения октасосанола

Поскольку естественные растения и животные редко содержат бесплатный октасосанол, большая его часть существует в виде жирных спиртных эфиров. Как правило, существуют два способа его подготовки: синтез и извлечение.

4.1 подготовка октасосанола

4.1.1 химический синтез 2.0

4.1.1.1 при использовании тетрадеканоиновой кислоты в качестве исходного материала реакция осуществляется электрохимическими методами в однородной среде (растворенной в органическом растворителе).

4.1.1.2 с использованием дозосаноиновой кислоты в качестве одного из исходных материалов она также получается путем электрохимической реакции.

4.1.2 извлечение из натуральных продуктов

4.1.2.1 метод сокращения выбросов

Смесь более высоких жирных спиртных эфиров получается путем очистки естественного воска для получения относительно чистого более высокого жирного спиртного эфира "22, используя LiAlH₄ в качестве понижающего агента, тетрагидрофуран или эфир в качестве растворителя и нагрева под давлением. Механизм реагирования является следующим:

Где "р" и "р"#- 39; Обе прямолинейные жирные алкильные группы. В теории, этот метод должен иметь высокую доходность, но есть относительно немного статей по этому методу. Примером извлечения более высоких жирных спиртов из воск насекомых является молекулярная дистилляция сырого воск насекомых при 200 градусах и 0,5 па для получения очищенного воск насекомых. В реакторе высокого давления эфир используется в качестве растворителя, а ля1ха медленно добавляется равномерно, затем добавляется очищенный карнаубический воск, регулирующий температуру 70-80 градусов и давление 0,43 мпа, реагируя на 2,5 ч, так что 28,8 г смешанных более высоких спиртов можно получить из 100 г сырого карнаубического воск, Из которых 16,7% приходится на октасосанол.

4.1.2.2 метод гидролиза ав. -3, 9, 23-271

It also uses high-grade fatty acid esters of high-grade alcohols obtained from refined natural waxes. Saponification is generally carried out in a homogeneous mixture with a solvent such as water or an organic solvent, or the mixture can be melted directly without a solvent. A catalyst such as NaOH, KOH or Ca(OH)2 is added and the mixture is allowed to react for a long time, during which the high-grade fatty alcohols are produced by hydrolysis. The content of octacosanol varies greatly depending on the source of the wax. This method was discussed in the literature as early as the 1950s. A. A. Zinoviev of the former Soviet Union' в статье "химия жиров и масел" предложен метод извлечения гексадеконола из китового воска: сапонификация китового воска с помощью алкогольного раствора щелочи, дистилляция для удаления алкоголя, остатками которого являются жирные кислоты (или жирные кислотные соли) и бесплатный алкоголь, добавление большого количества воды и нагрева для очистки, с тем чтобы мыло перемещалось в водную фазу и могло ускоряться при помощи CaCl₂. Это дает смешанный алкоголь.

В последние годы для достижения этой цели использовались также гидролиз высокого давления, гидролиз кислоты, ферзиматическое разложение, ультразвуковой гидролиз, трансестерификация и другие методы. Ультразвуковой гидролиз может сократить время реакции более чем на 10 часов по сравнению с общим методом, с 12 до 16 часов до 1-2 часов, а эффективность гидролиза многократно повышается. Преимущества и недостатки вышеуказанных методов в основном зависят от того, является ли гидролиз легким или нет и является ли последующий процесс отделения легким или нет.

There have been many research papers published on the hydrolytic extraction of octacosanol, и многие патенты на подготовку октасосанола были получены с использованием метода гидролитической сапонификации. Отечественные исследования по извлечению октасосанола из воска из рисовых отрубей 16.23.28-29 являются относительно всеобъемлющими и углубленными и проводятся многими производителями. Метод приготовления в основном однородная сапонификация воска из рисовой отрубки в водной или алкогольной фазе, за которой следуют осадки жирного кислотного мыла с каклом гравюры. Пример патентного документа описывает метод извлечения из воска из рисовых отрубей более высоких алифатических спиртов. Общий процесс заключается в следующем.

Нижний слой воды с pH около 3 удаляется, а к верхнему органическому слою добавляется CaCl₂. После того как насыщенный жирный кислотный кальций возбуждается при температуре 80 градусов в течение 1 часа, он образует бежевый осадок, который фильтруется, пока он еще горячий, а n- бутанол удаляется путем дистилляции для получения сырого алкоголя. За рубежом было проведено много исследований по извлечению октасосанола из воска пчелы и сахарного тростника. Например, а. лагуна гранжа (куба) и другие получили патенты в соединенных штатах и китае на добычу октасосанола из воска сахарного тростника, а также изучили его фармакологические последствия. Были проведены клинические исследования на животных и людях, с тем чтобы дополнительно продемонстрировать их лекарственное и терапевтическое воздействие. Метод приготовления состоит в следующем: сырый восковый воск (или рафинированный восковый воск) расплавляется при 85-100 градусах, а насыщенный водный раствор NaOH (KOH или Ca(OH) ° также может использоваться в качестве катализатора) добавляется в воск при соотношении веса 15%-25%. Время сапонификации составляет 2-5 часов, и получается смесь жирных кислот (или жирных кислотных солей) и более высоких жирных спиртов. Более высокие спирты можно извлечь с помощью органического растворителя. Метод приготовления смеси высших спиртов из пчелиного воска аналогичен методу приготовления смеси из воска канделильи или других восков: и те, и другие подвергаются гидролизу и сапонификации, после чего для извлечения смеси используется органический растворитель.

4.1.1.3 другие методы химического синтеза

Some require nitrogen protection and homogeneous reaction with an organic solvent. These methods are rarely reported and applied at present. Yuan Shimin 2 used a reaction between stearyl alcohol and sebacic acid ester, followed by dehydration, hydrogenation and reduction to finally synthesize 1-octacosanol.

4.2 разделение и очистка

Независимо от того, синтезированы ли они химическим путем или извлечены из природных источников, спирты более высокого уровня представляют собой смеси и содержат многие другие примеси, которые необходимо удалить, такие как мыло или соли мыла, липиды, углеводороды и другие вещества, вредные для здоровья человека. Разделение и очистка являются важным, но трудным шагом в химических процессах. В настоящее время для очистки октасосанола используются следующие методы.

4.2.1 извлечение сверхкритического диоксида углерода

Технология сверхкритической жидкости (SCF) : в сверхкритическом состоянии растворимость гравитационного CO в различных растворах сильно варьируется, что тесно связано с полярностью, температурой кипения и молекулярным весом раствора. В целом, существует следующее правило: липофильные, низкокипящие компоненты могут извлекаться при низком давлении (10&)#39; па-эфирные масла, углеводороды, эфиры и т.д.; Чем больше полярных групп в составе, тем сложнее их извлечь; Чем выше молекулярный вес соединения, тем сложнее его извлечь.

Японский патент описывает процесс извлечения октасосанола из фильтрующей грязи, производимой при производстве сахарного тростника, при температуре около 40 градусов и давлении около 23 мпа. Исследования южно-китайского технологического университета показали, что октасосанол может быть извлечен из багассы при температуре 40-60 градусов и давлении 15-30 мпа. 3 это относительно новый метод, который постоянно проходит испытания и исследования.

Чен вейпин граваль использовал багассу в качестве сырья и добывал октакосанол, используя сверхкритическую экстракцию co2. В качестве факторов был выбран четырехкомпонентный трехуровневый ортогональный эксперимент с экстракционной температурой, экстракционным давлением, экстрагентным коэффициентом расхода COz и объемной плотностью материала, а также предложены оптимальные условия технологического процесса. Были обсуждены влияние и причины факторов и уровней на уровень добычи.

4.2.2 метод использования растворителя

The solvent method can only produce a mixture of higher fatty alcohols, not pure octacosanol- да. Однако при использовании в качестве фармацевтической или лечебной пищевой добавки смесь более жирных спиртов, как правило, удовлетворяет требованиям. В настоящее время наиболее фармакологически проверенным является смесь первичных жирных спиртов более высокого уровня, извлекаемых из воска сахарного тростника. Метод экстракции состоит в получении смеси более высоких жирных спиртов из смеси, гидролизованной путем сапонификации в соответствии с различными растворителями спиртов и мыла в органических растворителях. Органические растворители могут отбираться из низкоуглеродных спиртов, кетонов, эфиров, нефтяных эфиров, эфиров, хлороформа, органических ароматических соединений и их производных и т.д., или их смесей. Многочисленные рекристаллизации могут улучшить чистоту алкоголя, но уровень потери высок, и не может увеличить относительное содержание двадцати восьми спиртов. Xu Renpu однажды протестировала растворимость жирных спиртов, извлекаемых из воска и мыла с использованием докосановой кислоты в различных органических растворителях.123.28-29 этот результат очень ценен при использовании экстракции растворителей для отделения и очистки смеси высококачественных жирных спиртов от продуктов естественной реакции сапонификации.

4.2.3 молекулярная дистилляция

Молекулярная дистилляция отличается от общей дистилляции. Это технология, которая использует разницу в свободном пути молекулярного движения различных веществ для разделения материалов, содержащих различные вещества в жидком состоянии. Когда жидкость находится под высоким вакуумом при температуре, значительно ниже ее нормального давления кипения, содержащиеся в ней различные вещества отделяются друг от друга. Он имеет характеристики низкой рабочей температуры, низкого давления дистилляции, короткого времени нагрева и высокой степени разделения. Для разделения материалов с высокой температурой кипения, теплочувствительностью и окислением, молекулярная дистилляция обеспечивает лучший метод разделения, который может решить большое количество проблем, которые не могут быть решены обычными методами дистилляции.

Рабочее давление молекулярной дистилляции, как правило, составляет около 0,1 па. В настоящее время температура кипения октакосанола ниже 170 градусов. При такой температуре октасосанол не разлагается, поэтому молекулярная дистилляция является хорошим методом разделения октасосанола. В настоящее время наилучшим методом очистки октасосанола от смеси более высоких жирных спиртов является молекулярная дистилляция. Было много патентов и литературы докладов об этом методе отделения и очистки октасосанола от более высоких жирных спиртов. 3-3- 4,результаты удовлетворительные.

5. Методы анализа

5.1 качественный анализ

Методы определения его структуры, как правило, включают спектроскопию и массовую спектрометрию.

5.1.1 спектроскопические методы, такие, как инфракрасная спектроскопия (ик)

The general primary alcohol compounds are the same, the characteristic peak is the hydroxyl peak at 2900 to 3600 cm-1, the rest is similar to the higher alkanes C-H, C-C and other absorption peaks. Comparing with the standard spectrum can determine whether it is octacosanol.

5.1.2 масс-спектрометрия [35]

Масс-спектрометрия (мс)-это метод измерения соотношения массы и заряда ионов. Анализируя MS-спектр образца, мы можем получить информацию о молекулярном весе, молекулярной формуле, изотопном составе и молекулярной структуре образца.

Для определения молекулярной структуры октасосанола для качественного анализа используются и другие методы анализа молекулярной структуры, такие как ядерный магнитный резонанс (ямр).

5.2 количественный анализ

5.2. 1 метод химического анализа

Количественный анализ проводится с использованием реакции октасосанола с ацетатом, а количество потребляемой кислоты определяется методом неводной титрации. Этот метод позволяет определить только общее содержание алкоголя, и поскольку конечная точка титрации зависит от таких факторов, как влажность и цвет, он подвержен большим ошибкам при определении конечной точки.

5.2.2 газовая хроматография [36-38]

At present, the best quantitative analysis method is gas chromatography. When determining the content by gas chromatography, a standard sample must be used as a control. By determining the retention time and comparing it with the area of the standard peak, the content of the sample can be obtained. When determining the content by gas chromatography, it should be noted that the retention times of long-chain alkanes and long-chain alkanols of the same grade are very similar, so care should be taken when selecting the column. Some reports have suggested that capillary columns have good separation effects. Gas chromatography-mass spectrometry can also be used. First, the sample is separated Использование программного обеспеченияgas chromatography, and then the mass spectrometer is used to qualitatively determine its structure. This method can determine whether the sample contains octacosanol and also measure its content.

В работе Pan Chengqiao [39] et al. используется стеклянная колонка (2,1 м грав3 мм) с хромосорбом W (AW) упаковочного материала (60-80 меш) и 2% ov17 (полиметилсилоксан со средним содержанием дифенила) в стационарной фазе газового хроматографического метода определения содержания октасосанола в пищевых продуктах медицинского назначения. Со стеклянной колонкой (2). 1m × 3mm, хромосорб W(AW) carrier, 60-80 mesh, 2% ov17 стационарная фаза (полиметилсилоксан со средним содержанием дифенила), температура столбца 270°C, порт впрыска и температура детектора 320°C, скорость потока газа-носителя N2 (50 мл/мин) и гидроген-пламя (FH) детектор. Наименьшая обнаруженная концентрация этого метода составляет 0,0032 мг/мл, а скорость восстановления - 90. От 1% до 104,5%, с осд 1,2% и погрешностью измерения менее 10% для двух измерений.

5.2.3 спектрометрия цвета и массы

Этот метод использует хроматографию и массовую спектрометрию для онлайн-анализа [40]. Вещества, разделенные хроматографией, вводятся в масс-спектрометр для идентификации вещества. Это метод обнаружения, который одновременно выполняет качественный и количественный анализ.

6 в настоящее время на рынке имеются фармацевтические и лечебные продукты питания и напитки, содержащие октасосанол

С 1980 - х годов продукты, содержащие октасосанол, продаются в японии и соединенных штатах в качестве продуктов питания и напитков. Говорят, что более десяти компаний в японии производят пищевые добавки, используя в качестве ингредиента октасосанол. В 1994 году годовой объем производства только четырех компаний достиг 25 тонн (японская нефтяная и жировая корпорация - 10 тонн, "сумитомо файн кемикал" - 5 тонн, "тайо кагаку" - 5 тонн и "касей - 5 тонн"), используемых в пищевой, косметической, кормовой и других отраслях промышленности. В 1996 году общий объем продаж продуктов питания и напитков, содержащих октасосанол, в японии достиг 1 млрд. иен. Существующие продукты, содержащие октасосанол, включают спортивные напитки, конфеты, печенье, шоколад, антиусталостные напитки, капсулы, продукты питания и т.д. Из-за ограниченности технологии добычи первыми продуктами, содержащими октасосанол, были главным образом концентраты масла зародышей пшеницы. С 2000 года продукты с высокой чистоты октасосанола постепенно заменяются продуктами, цена которых составляет тысячи долларов за килограмм.

Есть несколько примеров примененияПорошок октасосанолаВ функциональных пищевых продуктах [7, 11-12], таких как: в настоящее время продукты (порошок октасосанола) в соединенных штатах, 2г на чайную ложку, содержит 3,6 мг октасосанола; Соларайин (энергосберегающее питание) из США содержит октасосанол; Unipro ine-Oct-2000 (основным ингредиентом является octacosanol и магния аспартат) из США содержит 2 мг octacosanol на капсулу; Suntory's анти-усталостный напиток из японии изготовлен из октасосанола, микроэлементов и т.д.; Suntory's анти-усталостный напиток изготовлен из комбинации октасосанола, микроэлементов и т.д.; < < роше энд компани > >#39;s спортивные конфеты сделаны из комбинации октасосанола и витамина е; Нихонское масло шокай окт - 1500 — это питательно сбалансированная функциональная пища, изготовленная из комбинации октасосанола, корейского женьшеня, соевого белка и т.д., 300 мг/таблетка, содержащая 12,5 мг длинноцепных жирных спиртов, из которых 1,5 мг — октасосанола; Соединенные Штаты америки#39. S Yoshihara Company' капсулы золотого ni, 1 г, содержат 5 мг докосанола, 250 мг натурального витамина е и 200 мг линолевой кислоты и линоленовой кислоты. Другой продукт, "яркий", состоит из комбинации дозосанола, пшеничных зародышей, соевого белка и экстракта устрицы.

В настоящее время в соединенных штатах существуют десятки компаний, которые используют октасосанол для производства медицинских товаров. Некоторые из наиболее известных из них атлантис, который производит капсулы Biosuisse Royal Jelly Imperia; Nutrilab, которая производит капсулы выносливости, двойные лабораторные капсулы и капсулы энергии-активатора; Coutrylife, который производит термокапсулы Natol MBA; Компания Garada International производит продукцию LESSTANOL, как и доктор уинфрид бэр в США, Advance Scientific & Chemical, Inc. в США, BASF в германии, Chemos GmbH в германии и NOVA Chemicals Europe в великобритании.

По внутренним водным путямhealth product manufacturers[6] и фармацевтические производители также начали разрабатывать продукты, содержащие октасосанол (такие как Baiyunshan phartical&)#39; с «житница» липидопонижающие таблетки. Jiangnan University'. Компания "s Oubai Te Food" разработала продукт с 50-60 - процентным содержанием октасосанола с использованием воска для рисовых отбивок и прошла экспериментальную проверку. Другие отечественные производители октасосанола перечислены в таблице 2.

7. Перспективы развития

Октасосанол может быть использован для производства различных функциональных продуктов, таких как конфеты, пирожные и напитки. Эти продукты в настоящее время очень популярны за рубежом. В японии 1 миллион случаев атлетики#39. Напиток, изготовленный с помощью октасосанола, был продан всего через два месяца после его запуска, и предполагается, что через год будет продано 6 миллионов экземпляров. Институт пищевых исследований провинции чжэцзян занимается разработкой и производством высококачественной алканола с 1980 - х годов и уже наладил зрелый процесс. Сямэньский университет также провел исследования по вопросам производства и фармакологического воздействия октасосанола. Благодаря своим особым физиологическим функциям, октасосанол подходит для использования в качестве добавки в новом поколении спортивных и высокоэнергетических напитков, разработанных военными для военного использования, и имеет очень широкую рыночную перспективу.

Ссылка:

[1] куретон т. к. физиологические эффекты of  - уитгерм 1. Нефть on  По правам человека in  Тренировка, спрингфилд, Иллинойс, Томас, США (1978 год).

[2] а. лагуна гранха, дж. Магранер эрнандес, д. кабахуг кинтанилья и др. Смесь передовых алифатических первичных спиртов, метод их приготовления из воска сахарного тростника и фармацевтическое применение [п]. Номер патентной заявки: 93103165.

[3] лагуна - гран-жа; 3. Абилио (Гавана, Канада) Ку., магранер   - эрнандес;   - хуан    (Гавана, Канада)   У., карбахал - кинтана; - дэйзи. (Гавана, Канада) CU, смесь высших первичных алифатических спиртов, итс О нас from   sugar  cane  wax  and   its   pharmaceutical  Объединенных наций, Государства-участники 1. Патент  5 856 316.

[4] бао гоою. Обсуждение вопроса об извлечении некоторых медицинских продуктов из сахарного тростника [J]. Сахарная промышленность, 2003(1): 40-46, 2003(2): 41-44.

[5] Li Xiaoguang, Wang Sanyong, Li Chunrong и др. Метод приготовления дозосанола высокой чистоты из воска сахарного тростника: Китай [п]. Номер патентной заявки: 99117253.

[6] сон цзяньхуа, ван аюан, лей дебин и др. Advanced alcohol beverage: Китай, номер патентной заявки: 03101225.

[7] полупальто,  Чон хо, - в процессе ферментации   Напитки с высоким содержанием алкоголя На уровне моря of  Природный антиокс иданты, oc такосанол, и бета-г лукан и Его метод работы of  Производство, объединенные Государства-участники Заявка на патент 20030039723.

[8] Du Hongxia, Li Hongjun. Прогресс в исследовании октасосанола [J]. Крупы, масла и жиры, 2005(6): 13-5.

[9] сон цзяньхуа, лю чжэньян, чэн цзяньсин и др. Исследования и разработки новой пищевой добавки octacosanol [J]. Журнал сямэньского университета: естествознание издание, 1998, 37(3): 414-418.

[10] чэнь юшуанг, ли цзяюань. Прогресс в области исследований физиологической активности и применения функционального вещества octacosanol [J]. Журнал технологического университета гуанси, 2005(3): 19-22.

[11] хэ синьи. Состояние исследований и применение октасосанола [J]. Современная пищевая наука и техника, 2005, 21(2): 219 — 220.

[12] лей бинфу. Применение и подготовка октасосанола [J]. Наука и техника, 2003(3): 41-44.

[13] ся чжилу, гун тао, чэнь хон и др. Комбинированное исследование токсичности и мутагенности октасосанола и таурина [J]. Китайский журнал санитарной инспекции, 2005, 15(8): 987-988.

[14] го чжи, сюй ли. Натуральная алканоловая смесь высокого уровня: новый препарат для снижения уровня холестерина из воска сахарного тростника [J]. Иностранная медицина: ботаническая медицина, 2001, 16(6): 231-236.

[15] сон гоан. Некоторые предложения по развитию глубокой переработки растительных масел и их побочных продуктов в китае [J]. Лутианхуа наука и техника, 1998(1): 52-59.

[16] сюй ренпу. Замечательный 28- гидроксиоктасосан [J]. Зерновые, масла и жиры, 1993 год (2): 42-48.

[17] ван синго, лю юанфа, ни боуэн и др. Распределение и функция 28- гидроксиоттакосана [J]. Китайские масла и жиры, 2002, 27(1): 54-56.

[18] дуан цюнфен, ма лийи, чжэн хуа и др. Обзор исследований по нескольким высшим алканолам [J]. Информационный бюллетень лесной химической промышленности, 2005 год, 39(2): 42-47.

[19]KAWANISHL    - кадзуко,     Аокл (AOKL)    Кумлько, хасимото йоэль и др. Бесплатные первичные алкогольные напитки 1. Масла and  waxes  from  - микробы, - ядра орехов; И других компонентов орехов, семян, фруктов и зерновых [J] jaocs,1991,68(11):869-872.

[20] паркер.  Метод проведения испытания   for   Ii. Обобщение  Длинноцепных спиртов. Патент США 4367, 346.

[21] юань шимин. Исследования по синтезу октасосанола [D]. Гуанчжоу: университет сунь ят-сен, 1994.

[22] чжан сяньньян, шэнь хунган, ли сяньвэнь и др. Мелкомасштабная подготовка высокоуглеродных спиртов, содержащих октасосанол [J]. China Pharmaceutical Industry Journal, 2002, 33(3): 112, 144.

[23] сюй ренпу. Исследования по подготовке высокочистого октасосанола из воска из рисовой рубцы [J]. Зерновые, масла и жиры, 2002 год (9):4-5.

[24] сюй ренпу, сюй цзяньлинь, дин синчжун. Метод приготовления длинноцепных жирных спиртов из воска из рисовой отрубки: Китай [п]. Номер патентной заявки: 02112420.

[25] сюй сонглин, сюй шимин, ли синган и др. Способ отделения и очистки смеси высококачественных первичных жирных спиртов от пчелиного воска: Китай, номер патентной заявки: 03110099.

[26] инада; - шошитиро. (амагасаки, дп), фурукава; 3. Курун (киото, Швеция) Дп), Масу i; - така - -  Chika (Hirakata, JP),等, процесс восстановления -  ring  Первичная нормальная алифатия выше Алко -  Организация < < холс, юнайтед > > Патенты государств-участников 4,  - 714, 791.

[27] миланова  Организация < < радка > >   (ко).   В течение долгого времени  Цепные алифатические алкогольные производные и методы производства and  using  Тот же, US2006020135.

[28] сюй ренпу. Разработка приложений octacosanol [J]. Зерновые, масла и жиры, 1997 год (4):19-24.

[29] сюй ренпу. Исследования по разработке длинноцепных жирных спиртов [J]. Зерновые, масла и жиры, 2002 год (4):37-38.

[30] ю пэнчэн, хуан шаоли. Исследование по вопросу о сверхкритическом экстракции октасосанола из сахарного тростника багассе [J]. Химическая промышленность провинции гуандун, 2005 (10): 35-37.

[31] чэнь вейпин. Исследования по экстракции и применению пищевой добавки octacosanol с помощью технологии сверхкритических жидкостей [DB]. Xii и xii#39; ан: северо-западный университет, 2004.

[32] сюй сонглин, ван цзюньву, сюй шимин. Очистка октасосанола возбужденной короткотропной дистилляцией, китайский J. Chem. Английский язык. , 11(4) 480-482(2003).

[33] чэнь фан, ляо сяоцзюнь, ван чженфу и др. Исследование влияния параметров процесса молекулярной дистилляции на очистку высокоуглеродного жирного алкогольного экстракта [J]. Сделки китайского общества сельскохозяйственного машиностроения, 2005, 21(11): 189-191.

[34] Zhou B, Zhou D, Wang X. применение технологии молекулярной дистилляции в производстве традиционной китайской медицины [J]. Исследования и разработки в области продовольствия, 2002 год, 23(6): 61-62.

[35] Jiang J X, Jiang R R, Song H S, et al. Массовое спектрометрическое обнаружение brassicasterol в грудном порошке триаконтанола [J]. Пестициды, 1994, 33(6): 13-14.

[36] Jiao Caishan, Wang Xingqiang. Извлечение октасосанола и триаконтанола из воска из рисовой рубцы и анализ продуктов [J]. Химик-инженер, 2002(4): 14-15.

[37] чэнь фан, ян хон, цай тонгьи. Определение октасосанола и триаконтанола в экстракте фурфурального воска с помощью газовой хроматографии [J]. Наука о еде, 2003, 24(4): 119-121.

[38] Лу дж., чжао в, зан н и др. Газовый хроматографический анализ природных высококлассных смесей алканола [J]. Наука и техника пищевой промышленности, 2004(7): 129 — 131.

[39] Пан чэнцяо, гун вэньфэн, вэй мао. Определение октасосанола в продуктах питания для здоровья с помощью газовой хроматографии. Общественное здравоохранение и профилактическая медицина, 2005, 16(2): 51.

[40] лю фуцзинь. Газомасс-спектрометрический анализ алкановых компонентов пчеловодческого воска. Китайский журнал традиционной китайской медицины, 1995, 20(1): 41.