Каковы преимущества экстракта полифенола из гранатовой шелушки?

Гранаты являются пищей с лекарственными свойствами, которые имеют важное практическое применение. Свежие гранаты съедобные и имеют сладкий и кислый вкус; Гранатовый сок может быть использован в качестве напитка и оказывает белящий эффект; Гранатовые семена могут быть использованы для извлечения масла, которое богато гранатовой кислотой (9c, 11t, 13c-C18:3) и оказывает антиоксидантное, противовоспалительное и противовоспалительное действие [1]; Гранатовый кожух может быть использован в традиционной китайской медицине и имеет эффект астрачивания кишечника, чтобы остановить диарею, остановить кровотечение и изгнание червей [2].

В последние годы исследования по составу гранат стали более четкими [3]. Исследования показали, что гранатовая кожура богата полифенолами, в основном флавоноидами (главным образом кверцетином) и таннинами (главным образом пуникалином, пуникалином и элагической кислотой); Кроме того, он также содержит органические кислоты, фенолические кислоты, стероиды, терпены, жирные кислоты, триглицериды и алкалоиды [4]. Исследования показали, что полифенолы гранатового шелуха обладают хорошими антиоксидантными свойствами и имеют перспективы применения в качестве натуральных антиоксидантов в пищевой промышленности [5-7].

Гранатовый кожух содержит широкий ассортимент таннинов(таннины) в высоких концентрациях. Гранатовые кожевенцы в основном существуют в свободной форме, большинство из которых являются гидролизованными кожевенцами и конденсированными кожевенцами, при этом небольшое их число существует в переплетенной форме [8]. Кожевники гранатовой кожуры имеют высокие требования к качеству воды, поскольку они очень чувствительны к ионам металла в воде (исследования показали, что количество кожевников гранатовой кожуры, добытых в чистой воде, почти в 30 раз больше, чем в питьевой воде). В последние годы, по мере развития и развития технологий добычи, увеличивается количество методов извлечения полифенолов из гранатового шелуха [10].

Однако сложный состав гранат-гороха и отсутствие коммерчески ценных стандартов означают, что извлечение полифенолов гранат-горох по-прежнему сталкивается со многими проблемами. В настоящее время методы извлечения полифенолов из гранатового гороха в основном ориентированы на добычу сырой нефти с использованием этанола [11]. После экстракции экстракт обогащается с помощью макропористой смолы, которая может значительно улучшить чистоту полифенолов, но скорость восстановления полифенолов низкая, а перспективы промышленного применения-плохие. Кроме того, из-за неполного извлечения и очистки большое количество обнаруженных компонентов затрудняет разделение, а низкая растворимость некоторых полифенолов также является одним из основных факторов, ограничивающих разработку методов обнаружения.

Пуникалин и элагическая кислота являются основными компонентами полифенолов в гранатовом кожуре [12]. В последние годы они привлекли широкое внимание благодаря своим медицинским эффектам, таким как противовоспалительные и антибактериальные средства, сбор свободных радикалов [13], противоопухолевые и противоопухолевые средства [14], повышение иммунитета [15]; Кроме того, пуникалиновая и элагическая кислота выполняют многие функции в пищевой промышленности, такие как предотвращение окисления липидов, задержка образования токсичных окисленных продуктов и увеличение срока годности продуктов питания. Граната привлекает широкое внимание своими многочисленными функциями, такими как противоопухолевая и противораковая [14] и повышение иммунитета [15]. Кроме того, пуникалин и элагическая кислота имеют много функций в пищевой промышленности, таких как предотвращение окисления липидов, что касается текущих исследований, существуют различные методы извлечения элагической кислоты, но все они неэффективны, приводят к высоким потерям, имеют низкую урожайность и не являются экологически чистыми. Низкая растворимость является одним из основных факторов, сдерживающих их развитие.

В этой статье рассматривается текущее состояние исследований пуникалиновой и элагической кислоты, основных компонентов полифенолов гранатового шелуха. Он предусматривает очистку и обнаружение полифенолов гранатового шелуха и их функций, преобразование двух изомеров пуникалина и растворение и обогащение элагической кислоты с целью обеспечения основы для исследований по извлечению, обнаружению и изменению полифенолов гранатового шелуха.

1 прогресс в области экстракции и применения полифенолов гранатового шелуха

1.1 добыча полифенолов гранатового шелуха

В настоящее время добыча гранат-полифенолов в основном опирается на сочетание растворителей и вспомогательных методов (ультразвуковые волны [17-18], микроволны [19-20], сверхвысокое давление [21-22], ферзиматические методы [23], сверхкритическая технология [24] и т.д.), и большинство фенолов извлекается с использованием органических растворителей, таких как вода или метанол, этанол, ацетон и т.д. [25-26]. В их числе метанол может растворять кожевенные вещества с низким молекулярным весом, а также извлекать большое количество ферментов из гранатовой кожуры. Поэтому после экстракции образец, как правило, должен быть извлечен, чтобы предотвратить реакцию [27], в то время как ацетон является первым выбором для экстракции таннинов с высоким молекулярным весом [28].

Когда большинство органических растворителей используется для извлечения полифенолов из гранатового гороха, извлекаемые компоненты являются сложными и не способствуют анализу и очистке. В то же время, извлечение не является тщательным, и определенное количество полифенолов (в основном связанных полифенолов) и элагической кислоты, которую трудно растворять в воде, остаются неизвлеченными [29]. Некоторые растворители обладают повышенной растворимостью для полифенолов гранатового шелуха, однако существуют такие проблемы, как вредность для организма человека, легковоспламеняемость и взрывчатость, а также трудность отделения и очистки. Сырые полифенолы, извлекаемые с помощью органических растворителей, дополнительно очищаются с помощью макропористой смолы [30]. Однако существуют такие проблемы, как длительные сроки адсорбции и десорбции, а также невозможность избежать некоторых полифенолов.

В последние годы эвтектические растворители привлекают широкое внимание при добыче природных продуктов из-за их высокой растворимости, разлагаемости и экологичности [31]. Однако сообщений об их применении при экстракции полифенолов гранатового шелуха не поступало.

1.2 очистка и обнаружение полифенолов гранатового шелуха

Очистка сырых гранат-персиковых экстрактов полифенола осуществляется в основном в два этапа. Первым шагом является очистка с помощью высокоскоростной хроматографии, а вторым шагом является адсорбция на столбце (в основном на обратной фазе) [32]. Это значительно улучшает чистоту полифенолов гранатового шелуха, особенно чистоту пуникалина. В настоящее время очистка пуникалина достигла высокого уровня, как показано в таблице 1, а чистота пуникалина может достигать более 90%. Поскольку у пуникалина изомеры [33-34], для обнаружения пуникалина в настоящее время используется реверсивная высокопроизводительная жидкостная хроматография (реверсивная высокопроизводительная жидкостная хроматография, RP-HPLC) [35]. Rc -HPLC может разделять и измерять два изомера punicalВ случае необходимости[36-37]. Кроме того, было установлено, что оба пуникалина могут быть преобразованы друг в друга при определенных соотношениях и значениях pH, однако конкретные причины их преобразования неизвестны [38-39].

1.3 прогресс в области исследований в области применения полифенолов гранатового шелуха

1.3.1 антиоксидантное действие полифенолов гранатового шелуха

В пищевой промышленности большое внимание уделяется антиоксидантным свойствам полифенолов гранатового шелуха. Он представляет Один или несколько природных антиоксидантов. В работе Harada В то же время- эл. - привет.[41] установлено, что основными компонентами полифенола являются свободные полифенолы гранат-перца, а антиоксидантная емкость свободных полифенолов гранат-перца в 10-20 раз превышает емкость связанных форм. Антиоксидантные свойства наружного, среднего и внутреннего слоев гранатовой кожуры практически не отличаются друг от друга.

Хуан дайхун и др. [42] использовали макропористую смолу для очистки полифенолов до чистоты около 90%. Эффект удаления 1,1- дифенила -2- пикрилгидразила (2,2- дифенила -1- пикрилгидразила, ДППГ) свободных радикалов и гидроксильных радикалов был значительно выше, чем сырого экстракта, но разница в скорости удаления по сравнению с витамином с была значительной. Тан юанму и др. [43] сравнили антиоксидантное действие различных полифенолов В случае необходимостиvitro, используя в качестве отправной точки галлическую кислоту и экстракт гранат-перца. Они обнаружили, что уровни сбора галлиевой кислоты, гранат-экстракта и гранат-экстракта для свободных радикалов DPPH, гидроксил-свободных радикалов и супер-оксида аниона-свободных радикалов были различными. Полифенолы гранатового шелуха оказывают сильное антиоксидантное действие В случае необходимостиvitro.

С другой стороны, исследования показали, что полифенолы гранатового шелуха обладают лучшими антиоксидантными свойствами, чем 2,6- ди-трет-бутил -4- метилфенол (BHT) и бутилированный гидроксидный анисол (BHA) [44]. Се чжэньцзянь и др. [44] сравнили способность ингибировать окисление соевого масла при Том же времени хранения и в Том же количестве, и обнаружили, что порядок мощности антиоксиданта-экстракт гранат-кожуры > Полифенолы чая > BHA > Экстракт бамбукового листа > Экстракт лакрицы > Экстракт розмарина > Вот это да. Это свидетельствует о Том, что полифенолы гранатового шелуха имеют перспективы применения в качестве природного антиоксиданта в маслях и жирах вместо традиционного трет-бутилгидрохинона (ТБД). Текущие исследования свидетельствуют о Том, что ТБД создает потенциальные риски для человеческого организма, и европейский союз запретил добавлять ТБД в растительное масло. В отличие от этого такие страны, как Китай и Соединенные Штаты, по-прежнему используют ТБД в качестве антиоксиданта в растительном масле. В будущем при разработке антиоксидантов, естественные антиоксиданты неизбежно заменят традиционные химические синтетические антиоксиданты из-за их преимуществ быть естественным источником, возобновляемыми и экологически чистыми. Вместе с тем полифенолы гранатового шелуха лишь незначительно растворяются в масле, поэтому в будущем основное внимание в рамках исследований будет уделяться изменению полифенолов гранатового шелуха в целях повышения их растворимости в жирах при сохранении их антиоксидантной способности.

1.3.2 ингибиторное воздействие полифенолов гранатовой шелухи на липазу

В дополнение к превосходным антиоксидантным свойствам полифенолы гранатового шелуха имеют и другие важные функции. Еще в 2005 году исследователи обнаружили, что полифенолы, извлекаемые из чая, оказывают ингибиторное воздействие на липазу, причем наиболее заметным ингибиторным эффектом является галлическая кислота [45]. Предыдущие исследования показали, что фитохимикаты ингибиторов липазы поджелудочной железы в основном включают сапонины, полифенолы, флавоноиды, терпены и кофеин [28]. Согласно соответствующим патентам, элагитаннины с гексагидроксидифениловой группой (HHDP) также оказывают хорошее ингибиторное воздействие. Известно, что группа HHDP присутствует в полифенолах пуникалина и элагической кислоты гранатового гороха [46].

В работе Poubelle В то же время- эл. - привет.[47] к липазе применялись очищенные полифенолы гранат-пиля, и полученные результаты показали, что полифенолы гранат-пиля оказывают ингибиторное воздействие на липазу. Таким образом, полифенолы могут быть добавлены в нейтральные жиры, чтобы препятствовать липазе от использования нейтральных жиров, и соответствующие продукты могут быть разработаны, чтобы снизить уровень ожирения. Что более важно, добавление полифенолов гранатовый шелух не меняет вкус масла, так что он может быть добавлен к продуктам, таким как масло, мороженое, и крем, чтобы уменьшить тело 's всасывание жира и сделать продукты здоровее [28]. Кроме того, в некоторых исследованиях сообщается, что полифенолы гранатового шелуха могут привести к затемнению цвета жиров и масел, однако конкретный механизм их воздействия на цвет жиров и масел пока не ясен [45].

1.3.3 полифенолс& гранатовый кожух#- 39; Накопление нитритов и антибактериальных эффектов

Полифенолы гранатового шелуха приводят к удалению нитрита и блокированию синтеза нитрозаминов. Зеленые овощи являются важным источником нитратов в рационе питания. Нитрат и нитрит могут использоваться в качестве консервантов и красителей и имеют широкое применение в пище [44]. Однако нитрозамины как прекурсоры n-нитрозаминов представляют угрозу для здоровья человека. Исследования показали, что полифенолы гранат-перца могут удалять нитриты и что ингибиторное воздействие гранат-перца на нитрозамины увеличивается с концентрацией и временем, и все они демонстрируют высокую ингибиторную способность при 100 °C [48]. Кроме того, полифенолы гранатового шелуха также демонстрируют хорошие антибактериальные эффекты. Исследования показали, что, когда ацетоновый полифенол применяется к микроорганизмам, таким как Staphylococcus aureus, Shigella dysenteriae, Salmonella и Escherichia coli, он оказывает значительное антибактериальное воздействие. Минимальная ингибиторная концентрация для Escherichia coli составляет 3,9 μmol/mL, а минимальная ингибиторная концентрация для Shigella dysenteriae - 7,8 μmol/mL [49].

2 пуникалагина

Пуникалагин (PC) является одним из компонентов полифенолов в гранатовом кожуре. Будучи гидролизируемым таннином, он легко растворим в воде и растворим в органических растворителях, таких как метанол, этанол и ацетонитрил. Химически неустойчив и легко разлагается при высоких температурах или свете [50]. Лаборатория в основном использует гидролиз кислоты для получения пуникалагина. Относительный молекулярный вес пуникалагина составляет 1083, а его химическая формула — C48H28O30. Молекулярная структура содержит несколько фенолических гидроксильных групп, что дает ей хорошие антиоксидантные свойства. Структура пуникалагина состоит из гексагидрофенола, галлагила и глюкозы [51]. Кроме того, исследования показали, что существуют два изомера пуникалина [47]. После извлечения и очистки гранатового гороха продукт содержит более 70% пуникалина, а также является самым высоким качеством среди полифенолов гранатового гороха, составляя до 28,73%, за которыми следует элагическая кислота 6,23% [35].

В настоящее время основное внимание в исследованиях гидролиза пуникалина уделяется гидролизу кислоты. Гидролиз пуникалина может производить одну молекулу элагической кислоты и одну молекулу пуникалина, поэтому пуникалин является важным источником элагической кислоты. Пуникалин также химически неустойчив и может распасться на галлагический. Полный гидролиз продуктов пуникалина — это элагическая кислота и галлагическая [52]. Пуникалин имеет на одну группу меньше HHDP, чем пуникалин, и его молекулярная структура содержит 10 фенолических гидроксильных групп, которые также обладают отличной антиоксидантной способностью [50]. Исследования показали, что после приема большого количества пуникалагина содержание пуникалагина в плазме человека не является высоким, а присутствие пуникалагина в кровеносной системе человека практически невозможно обнаружить, при этом имеются лишь следы элагической кислоты [32].

3.Элагическая кислота

Элагическая кислота (EA), также известная как 1,2,3,4,6,7- гексагидроксия -9,10- диоксоантрацин -2- карбоксиловая кислота, имеет молекулярную формулу C14H6O8 и относительную молекулярную массу 302. Элагическая кислота представляет собой полифенольный диол эфира с молекулой, содержащей четыре эфирные группы, четыре фенолические гидроксильные группы и два эфирных кольца. Именно эта особенная структура делает ее очень плохо растворимой как в воде, так и в жире [53].

Он легко растворим в спирте, в щелочном и пиридине и в эфире. Элагическая кислота также реагирует с хлорид феррика, чтобы сформировать синий цвет, и серная кислота, чтобы сформировать желтый цвет. Элагическая кислота также склонна к привязке к металлическим катионам, таким как ионы магния [16]. Низкая растворимость элагической кислоты в большинстве органических растворителей облегчает ее разделение. В настоящее время кислотный гидролиз и базовый гидролиз являются основными методами подготовки элагической кислоты. Источники элагической кислоты в полифенолах гранатового шелуха разнообразны: свободная элагическая кислота, конденсированные элагитанины, гидролиз пуникалина и гликозиды. Источники элагической кислоты показаны на рис. 1. Среди них свободное государство является основной формой элагической кислоты, а элагическая кислота в сочетании с элагитаннинами и гликозидами также является важным источником свободной элагической кислоты.

3.1 экстракция элагической кислоты

Изоляция элагической кислоты зависит от ее растворимости. Свободная элагическая кислота имеет форму нефтяных капель и плохо растворяется в воде, что делает ее относительно легкой для изоляции. В то же время, элагическая кислота химически стабильна и имеет высокую ценность утилизации. Во-вторых, существуют различные простые методы обнаружения высокочистой элагической кислоты, наиболее распространенными из которых являются ультрафиолетовидная спектрофотометрия и высокопроизводительная жидкая хроматография [54-57], как показано в таблице 2.

3.2 подготовка гидролиза и биосинтеза с использованием кислотно-кислотной кислоты

Исследования показали, что элагическая кислота в основном состоит из двух форм: свободной и связанной [62]. Текущие исследования направлены на повышение урожайности элагической кислоты путем регулирования условий кислотного гидролиза, таких как концентрация кислоты, тип раствора реакции, температура и время, для достижения гидролиза элагитанинов и гликозидов элагической кислоты. Гарсиа-виллалба и др. [51]гидролизованные элагитаннины при 90 - грационном воздействии с использованием раствора гидрохлорной кислоты 4 моль/л, а вторичный гидролиз с использованием метанола/диметилсульфоксида показал, что пуникалиновая гравитация, пуникалиновая гравитация и пуникалиновая кислота могут быть практически полностью гидролизированы, а содержание элагической кислоты может достигать 260,8 мг/г.

Ацетон/вода также использовалась для предварительной экстракции, концентрированной и сухой, а затем был протестирован гидролиз кислоты. Результаты показали, что воздействие гидролиза в чистой воде лучше, чем в метаноле (в метаноле легко производятся производные метиляции). Поскольку гидролиз все еще приводит к образованию большого числа элагических кислот, образующих небольшие сферы с частицами, что приводит к значительным потерям, исследователи использовали диметил сульфоксид/метанол для растворения этой части элагической кислоты. Результаты показали, что по сравнению с прямым гидролизом содержание элагической кислоты увеличилось почти в 5 раз, а диметилсульфоксид также показал хорошие результаты экстракции для галлагического вещества. Гидролиз элагической кислоты достиг равновесия в 4 ч., однако полный гидролиз все еще требует 24 ч. Основная проблема на данном этапе заключается в Том, что время гидролиза является слишком продолжительным. Однако все еще трудно отделить элагическую и галлагическую кислоты, присутствующие в растворителе.

Метод биосинтеза использует микроорганизмы, такие как аспергилл Нигер и Кандида, для синтеза элагической кислоты из галлиевой кислоты в качестве сырья путем эстерификации и полимеризации окислением [62]. Как и метод химического синтеза, этот процесс является сложным и трудноконтролируемым, а разделение-сложным. Время реакции является слишком продолжительным, а практическое применение сопряжено с трудностями. Хотя она все еще находится на стадии лабораторных исследований, она имеет хорошие перспективы развития в качестве экологически чистого метода. Кроме того, микробные гидролазы могут использоваться для воздействия на элагическую кислоту, связанную с гликозидами. Связанные с этим исследования показали, что содержание элагической кислоты, получаемое после обработки остатков после экстракции гидролазами, превышает содержание, получаемое путем прямой экстракции [61].

4 In vivo метаболизм пуникалагина и перспективы его применения в пище

Исследования показали, что при использовании крыс для изучения метаболизма пуникалина в организме, обнаруживается, что кишечные микроорганизмы в кишечнике крыс сначала распадается пуникалин на элагическую кислоту, которая затем распадается на уролиты с меньшим молекулярным весом. Уролиты затем поглощаются крысой и играют важную роль в организме [63 — 65]. Инь пейпей и др. [65] охарактеризовали биологическую активность уролицинов как метаболический продукт элагической кислоты. Уролиты обладают биологическими свойствами, аналогичными свойствам пуникалиновой и элагической кислот, такими как антиоксиданты, противовоспалительные и противораковые средства.

В некоторых исследованиях сообщается, что гранатовый кожух, выращиваемых в различных регионах китая, различается, о чем свидетельствуют различные пропорции пуникалиновой и элагической кислоты, однако общее содержание этих двух культур очень похоже [39]. Пуникалин химически нестабилен и имеет высокий молекулярный вес, поэтому его использование в пище более ограничено. С другой стороны, элагическая кислота обильна в природе и довольно стабильна. Таким образом, дальнейшее повышение эффективности извлечения и очистки элагической кислоты, снижение потерь и повышение урожайности стали одним из важных направлений исследований. Однако самой серьезной проблемой является также низкая растворимость элагической кислоты. Таким образом, для расширения областей применения, изменение элагической кислоты, чтобы улучшить ее растворимость в жирах, насколько это возможно, сохраняя при этом ее антиоксидантных свойств стало возможным решением. Модифицированная элагическая кислота может использоваться в более широком диапазоне применения в пищевой промышленности: во-первых, модифицированная элагическая кислота может использоваться в качестве антиоксиданта в пищевых маслах, поскольку она "считается естественной и имеет дополнительные функции"; Во-вторых, элагическая кислота может быть использована при разработке продуктов питания, косметики и медицины, так как она имеет такие функции, как антистарение, сбор свободных радикалов и повышение сопротивляемости.

5. Выводы

Гранатовый кожух привлек большое внимание благодаря своим богатым полифенолам и универсальности их функций. Поскольку наивысшее содержание пуникалина имеет сложную структуру и химически неустойчив, его применение затруднено. Структура элагической кислоты проста и стабильна, что делает ее идеальным продуктом для применения. В настоящее время, хотя элагическая кислота обильна в источниках, она сталкивается с такими трудностями, как низкая эффективность экстракции и гидролиза, а также с трудностями при растворении и очистке. Существует также много проблем, таких как отсутствие стандартов для обнаружения полифенолов в гранатовом кожуре, чрезмерно простые методы приготовления и отсутствие применения в пищевой промышленности. Основной причиной, сдерживающей развитие элагической кислоты, является ее растворимость. Для решения этой проблемы может быть использована химическая модификация фенольных гидроксильных групп элагической кислоты для повышения ее растворимости. Химическая модификация с использованием липазы и длинноцепных жирных кислот является зеленым и эффективным методом. Кроме того, могут использоваться новые методы растворения элагической кислоты, такие как популярные в настоящее время зеленые растворители, такие как эвтектические растворители.

Ссылка:

[1]DHAR DUBEY K K, SHARMA G, KUMAR A. conjulinolenic acids: in cancer [J]. Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии, 2019, 67(22): 6091-6101.

[2] национальная фармакопеевая комиссия. Фармакопея китайской народной республики [м]. Пекин: China Медицинское обслуживание населенияScience иTechnology Press, 2015: 93.

[3] хан линлинг, юань чжаохе, фэн лихуан и др. Оптимизация системы обнаружения полифенола и его состава и содержания в различных частях гранатовых плодов [J]. Шаньдун сельскохозяйственные науки, 2012, 44(11): 112 — 116.

[4] рахима абдулла, лай хайчжун, лю чжаошэн и др. Исследование методов подготовки к извлечениям полифенолов из пери-карпиум-гранати (Punica granaum L.)[J]. Журнал синьцзян медицинского университета, 2013, 36(6): 723-728.

[5] тан пенчэн, цзяо широнг, тан юанму и др. Компари-сын и исследование антиоксидантной активности экстракта гранатовой шелухи [J]. Исследования и разработки в области продовольствия, 2012, 33(1): 12-15.

[6] Юлия - цзянке, 1. Ли - гокси, Чжао чжао чжао - яньхон, В то же время - эл. - привет. Состав комитета Полифенолов гранатового шелуха и его антиоксидантной деятельности [J]. Пси - - Entia agriculture Sinica, 2009, 42(11): 4035 — 4041.

[7] танг - Лили, Чжан (Китай) - пэн. В. научные исследования Ii. Прогресс Соединенные Штаты америки 1. Полифенолы В гранатовых пилах [J]. Академическое издание «процесс производства сельскохозяйственной продукции» — ing, 2014(23): 58 — 59, 63.

[8] чжэн бишенг, цао шуанг, чжун вэй. Анализ фенолических соединений и антиоксидирования в различных культурных культурах guavas[J]. Наука и техника о продовольствии, 2014, 39(12): 225 — 230.

[9] чжэн синь, чан чжанин, ни чангонг и др. Влияние качества воды на извлечение и очистку пуникалагина из гранатовой шелухи [J]. Журнал пищевой безопасности и Качество, 2019 г. 10(4): 934-937.

[10] у цзяньхуа, у чжиги, пей цзинго и др. Достижения в исследованиях по полифенолам [J]. Современная китайская медицина, 2015, 17(6): 630 — 636.

[11] ван чжоу, чжан чисян, пу бо и др. Исследование по экстракции Из общего числа 1. Полифенолы и Антиоксидант (антиоксидант) Деятельность организации объединенных наций Соединенные Штаты америки Гранаты и гранаты Очищение методом рефлексирования растворителя [J]. Пищевая промышленность, 2015, 36(7): 57-62.

[12] чжоу бенхун, и хуилан, го сяньси и др. Предварительный анализ компонентов, связанных с кожевенным соединением в гранатовом горошине, проведенный HPLC-ESI- MS[J]. Китайский фармацевт, 2015, 18(2): 201-204.

[13] чан цзин, тянь ли. Прогресс в технологии экстракции и методах обнаружения гранатовых полифенолов [J]. Китайский информационный журнал по традиционной китайской медицине, 2014, 21(12): 133 — 136.

[14] лю - янзе, 1. Ли - хайксия. Оборудование для загара и 1. Полифенол - ингредиенты В гранатовых пилах [J]. Китайские традиционные и травяные препараты, 2007, 38(4): 502-504.

[15] янь - сяоцзинь, Чжао чжао чжао - бо, на - кэ, В то же время - эл. - привет. В. научные исследования Ii. Прогресс Из гранатовых полифенолов в гранатовых пилах [J]. Китайский журнал фармацевтики, 2013, 44(5): 509-514.

[16] гао синпенг, чжан лихуа. Прогресс в исследованиях по подготовке элагической кислоты из гранатового шелуха [J]. Современная сельскохозяйственная наука и техника, 2020(14): 218 — 220.

[17] Дэн на, цяо шен, гао син и др. Оптимизация процесса экстракции полифенолов из гранатового гороха методом поверхностного реагирования и анализа антиоксидантной активности полифенолов в диф-ферентных частях гранатового плода [J]. Пищевая наука, 2016, 37(6): 39 — 43.

[18] фан юлин, ци ди, го чжицзюнь и др. Экстракция всех полифенолов из гранатовых пилей с помощью ультразвука [J]. Наука о еде, 2012, 33(6): 115 — 118.

[19] ли чжичжоу, лю юньхай. Оптимизация технологии экстракции полифенолов из гранатовых однородных и противоокислительных свойств экстрактов [J]. Пищевая и ферментационная промышленность, 2009 год, 35(11): 152- 155.

[20] ван вэй, ян сяолин, фан ханян и др. Микроволновая печь с поддержкой 1. Извлечение и Противомикробные препараты Деятельность организации объединенных наций За то, что Таннин из есианских гранатовых семян-кожи [J]. Пищевая промышленность, 2012, 33(9): 40-43.

[21] цзяо широнг, ван линг, чэнь минксия. Исследование ультразвуковой аs — просеивание полного полифенола из гранатового гороха и тиоксидантной активности [J]. Журнал университета сихуа (естественные науки) Издание, 2009, 28(1): 60-62, 80.

[22] янь лонгбинг, лю линвей, лю сяоли и др. Исследование сверхвысокого давления 1. Извлечение В области технологии для Производство и сбыт Гранаты и гранаты Peel полифенол [J]. Журнал по темеСоединенные Штаты америкиChinese Institute Соединенные Штаты америкиFood Science иTech-nology, 2012, 12(9): 41-49.

[23] ван хуабин, ван шан, фу ли. Исследование по технологии экстрагирования полифенола из гранатового гороха методом ферзимической обработки [J]. Журнал китайского института пищевой науки и технологии, 2012, 12(6): 56-65.

[24] юар - жаньи, 1. Даи - бо, 13. Ван - юхай, et  al.  3. Оптимизация Процесс подготовки полифенолов липосом гранатового шелуха [J]. Китайский язык (english) Журнал по теме Соединенные Штаты америки В экспериментальном порядке Традиционный стиль жизни Medical  Формулы, 2015, 21(5): 33-37.

[25] танг - юанму, Париж (Франция) - джиньян. В настоящее время  Антиоксидант (антиоксидант)  Деятельность организации объединенных наций  Полифенолы гранат-перца in vitro[J]. Пищевая промышленность, 2016, 37(1): 164-167.

[26] тан Лили, лю линвей, чжу чжанин. Сравнение антиоксидантного ca-темпов гранатовых экстрактов на различных стадиях [J]. - продукты питания Научные исследования и разработки, 2015, 36(10): 30 — 34, 69.

[27] ARAPITSAS P. Hydrolyzable tannin analysis in food[J]. Пищевая химия — istry, 2012, 135(3): 1708 — 1717.

[28] Ку W J, брекса III A P, PAN Z L, et al. Количественный детерминирование основных компонентов полифенола в гранатовых продуктах [J]. Пищевая химия, 2012, 132(3): 1585 — 1591.

[29] лю чунфен, му джинчао. Исследование по извлечению общего полифенола из гранатового шелуха [J]. Исследования и разработки в области продовольствия, 2013, 34(24): 102 — 105.

[30] чжао яньхун, ли цзяньке, ли гуоронг. Очистка с помощью макроп-orous adsorbent смол и in vitro antioxidant оценка pome-гранат пилевых полифенолов [J]. Наука о еде, 2010, 31(11): 31 — 37.

[31] JURIC T, MICIC N, POTKONJAK A, et al. Оценка феносодержания сла, in vitro антиоксидантной и антибактериальной активности экстрактов мента пиперита, полученных с помощью естественных глубоководных эвтектических растворителей [J]. Пищевая химия, 2021, 362: 130226.

[32] чжан цзе, цуй янна, лю сюхуа. Научные достижения пуникалагина [J]. Химические исследования, 2014, 25(6): 551-562.

[33] лю чжэньпин, чэнь сянгуй, ян сяо и др. RP -HPLC si- мультантанно  1. Решение принято  В настоящее время  Три года назад  Компания < < танник > >  Компоненты и компоненты  in   Экстракты из гранат [J]. China Journal Соединенные Штаты америкиChinese Materia Med- ica, 2011, 36(19): 2645-2647.

[34] ли хайся, чжан хонг лин, лю янзе и др. Анафин в поме-гранатескин был определен RP-HPLC assay[J]. Китайские тради-условно-лекарственные средства, 2006, 37(5): 780-782.

[35] пу - бо, Чжан (Китай) - чисян, 13. Ван - чжоу, et  al.  3. Определение содержания Полифенолов в гранатовом кожухе с помощью обратного этапа HPLC [J]. Chi-nese Journal of Bioprocess Engineering, 2015, 13(3): 55-58.

[36] лю чжэньпин, чэнь сянгуй, пэн хайян и др. Сдерживающее содержание-минирование 4 полифенолов в гранате пуника По запросу: RP -HPLC [J]. China Pharmacy, 2013, 24(3): 238-240.

[37] лю чжэньпин, чэнь сянгуй, пэн хайян и др. Определение четырех полифенолов в гранатовом соке с помощью RP-HPLC[J]. Jour — nal of Chinese Institute of Food Science иTechnology, 2013, 13 (1): 183 — 187.

[38] Одан б, будема д, бунехель м и др. Изоляция, характеристика, антиоксидантная активность и белково-осаждающая ca- pacity of the hydrolyzable tannin punicalagin Из российской федерацииГранаты и гранатыyel- low - нет, нет.(Punica granatum)[J]. Журнал молекулярной структуры, 2018, 1156: 390 — 396.

[39] Динг W Z, ван H X, чжоу Q, и др. Одновременное определение полифенолов и тритерпенов в гранатовом кожуре на основе высокоэффективных жидких хроматографических отпечатков пальцев путем экстракции растворителя и Соотношение между мужчинами и женщинами  B. смешение материалов Метод проведения испытания in  По тегу тандем с Переключение длины волны [J]. Биомедицинская хроматография: БМК, 2019, 33(12): э4690.

[40] лю шу, шэнь ваньли, лиан гуан и др. Оптимизация пурификации и изоляции пуникалагина от гранатовой шелухи [J]. Китай (Китай) Фармацевт, 2017, 20(1): 14 — 19.

[41] юань тянь, лю линвей, гао чжунмэй и др. Исследование по com- положению и антиоксидантной активности свободных и связанных полифенолов в гранатовом поле [J]. Наука и технологии пищевой промышленности, 2014, 35(18): 161 — 166.

[42] хуан дайчун, цюхуипин, Лу вен и др. Исследования по сентябрь-aration,  Очистка от загрязнения   и   Антиокислительное окисление   of   1. Полифенолы   Из гранатовой шелухи [J]. Ботанические исследования, 2018(5): 514 — 522.

[43] тан юанму, чжоу цзиньян. Оптимизация полифенолов ex- тяга из гранатовой шелушки методом ответной поверхности [J]. - да, сэр. Журнал чэнду, 2015, 34(1): 8-11.

[44] се чжэньцзянь, Лу юронг, вэй джуэ и др. Воздействие полифенолов в гранатовом кожуре на процесс сбора нитритов и n- нитрозамин син-диссертация, блокирующая [J]. Продовольственная наука и техника, 2019, 44(7): 250 — 255.

[45] Хадрич ф, шер, гаргури и др., и др. Антиоксидант и ли-паза  Ингибиторий (ингибиторий)  Мероприятия в области развития  и  По вопросам существа  1. Нефть  Состав комитета  of  Экстракты из гранат [J]. Журнал олео науки, 2014, 63(5): 515-525.

[46] фукуи - юко,  В городе накай  - масаки,  Асами (Asami) Хёнсей, что случилось?  - липазе.  Ингибитор: CN101006095[P]. 2007-07-25.

[47] пу бо, ли бинг, ян шухуэй и др. Очистка полифенолов От гранатового шелуха и его ингибиторного воздействия на жирную кислоту syn- thase[J]. Наука о еде, 2014, 35(17): 99 — 103.

[48] се чжэньцзянь, Лу юронг, чэн кун и др. Антиоксидантное воздействие гранатовых экстрактов на соевое масло [J]. Китайские масла и жиры, 2019, 44(8): 82-86.

[49] Скендеридис п, леонтопулос с, петротос к и др. Opti-создание вакуумной микроволновой экстракции с помощью экстрактов гранатовых плодов путем оценки экстрактов#- 39; Фенолическое содержание и активность тиоксидантов [J]. Продукты питания, 2020, 9(11): 1655.

[50] до свидания - пэн, Париж (Франция) - бенхонг. Каждый прогресс в одном виде полифенолов в pericarpium granti-punicalin[J]. Китайский фармацевт, 2017, 20(4): 720-724.

[51]  GARCA -VILLALBA R, ESPN J C, AABY K, et al. Подтвержденный метод определения характеристик и количественной оценки извлекаемых и неизвлекаемых материалов - эллагитаннис После этого - кислота; 1. Гидролиз in  Гранатовые фрукты, соки, and  Выдержки [J]. Journal  of  В сельском хозяйстве and  Пищевая химия, 2015, 63(29): 6555-6566.

[52] Гил м и, Томас барберан ф а, хесс-пирс б и др. An-тиоксидантная активность гранатового сока и его связь с фенолическим составом и обработкой [J]. Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии, 2000, 48(10): 4581-4589.

[53] Лу ювен, цзянсинюань, сюй цзямин и др. Исследование по стабилизации и защите элагической кислоты [J]. Фарфор поверхностно-детергент & Косметика, 2020, 50(8): 547-552.

[54] ли цзяньмэй, ли ин, сирали турсун. Определение общего количества таннинов, галлиевой кислоты и элагической кислоты в гранатовых цветах синьцзяна различных областях [J]. Северо-западный фармацевтический журнал, 2019, 34(3): 298-301.

[55] чжан вэньли, чжан джуньи, чжан лонгкай и др. Содержание de-прекращение использования галлиевой кислоты и элагической кислоты экстракта Phyllanthus emblica с помощью HPLC[J]. Фармацевтика китая, 2019, 28(2): 26-29.

[56] ши ян, сун юн, се ли и др. Определение равновесной растворимости и коэффициента разделения нефти и воды элагической кислоты [J]. Jour-нал синьцзян медицинского университета, 2016, 39(2): 145-148.

[57] чжоу даньшуй, чжан лихан, ляо вейтао и др. Определение содержания галлиевой и элагической кислот в чае насекомых-плит [J]. Журнал гуандунского фармацевтического университета, 2019, 35(3): 373-377.

[58] ян сяосяо, син сяопин, дзи байхуэй и др. Исследование по вопросу о препаратах элагической кислоты при гидролизе гранатовой шелухи [J]. Наука и техника И технологии пищевой промышленности, 2013, 34(12): 284-288.

[59] сюй цзяси, гао ди, чжу сяомэй и др. Исследование по подготовке эль-ладжича - кислота; from  pomegranate  peel  По запросу: - высокий уровень - температура воздуха and  Высокое давление [J]. Наука и технологии пищевой промышленности, 2017, 38(17): 174-177.

[60] го йин, у сяоган, чэнь пинпин и др. Экстракция эластичной кислоты из гранатовой коры с использованием ультразвуковой микроволновой синергии Щелочный гидролиз [J]. Журнал чжэцзян шуреньского университета (Acta) Наука естествознания, 2019(1): 34 — 38, 43.

[61] OLENNIKOV D N, kashченко NI, VENNOS C. новые гликозиды из пуника гранатам [J]. Химия природного Com- фунтов, 2019, 55(5): 878-882.

[62] фэн бинг, Лу чжицзюнь, Лу бо и др. Научно-исследовательский прогресс в области определения изотопа геллагической кислоты с помощью HPLC[J]. Геномика и прикладная биология, 2019, 38(12): 5616-5620.

[63] цзинь Дан, чжан хунпан, го сяньси и др. Выявление и анализ метаболитов кишечника punicalagin in vivo[J]. Китай Phar- macist, 2020, 23(6): 1086-1090.

[64] цзи байхуэй, ян сяосяо, ни синцзянь и др. Определение коэффициента el - Лагиновая кислота и пуникалагин в гранатовом кожуре капиллярным элеком-трофорез [J]. Журнал инструментального анализа, 2013, 32(3): 367 — 371.

[65] инь пейпей, ян линлин, као руою и др. Обзор уролитинов, кишечника микрофлоры метаболитов диетической элагической кислоты [J]. Наука о еде, 2015, 36(7): 256 — 260.