Каковы преимущества экстракта полифенола из гранатовой шелушки?

Pomegranates are a food сmedicinal properties that have important practical applications. Fresh pomegranates are edible иhave a sweВ то же времяиsour taste; Гранаты и гранатыjuice can be used as a drink иhas a whitening effect; Гранаты и гранатыseeds can be used to extract oil, which is rich В случае необходимостиГранаты и гранаты- кислота;(9c, 11t, 13c-C18:3) иhas antioxidant, anti-inflammatory иanticancer effects [1]; pomegranate - нет, нет.can be used В случае необходимостиtraditional Chinese medicine иhas В настоящее времяeffects Соединенные Штаты америкиastringing the intestines to stop diarrhea, stopping bleeding, иexpelling worms [2].

В последние годы исследования по составу гранат стали более четкими [3]. Исследования показали, что гранатовая кожура богата полифенолами, в основном флавоноидами (главным образом кверцетином) и таннинами (главным образом пуникалином, пуникалином и элагической кислотой); Кроме того, он также содержит органические кислоты, фенолические кислоты, стероиды, терпены, жирные кислоты, триглицериды и алкалоиды [4]. Исследования показали, что полифенолы гранатового шелуха обладают хорошими антиоксидантными свойствами и имеют перспективы применения в качестве натуральных антиоксидантов в пищевой промышленности [5-7].

Гранатовая кожураcontains a wide range Соединенные Штаты америкиtannins (tannins) В случае необходимости- высокий уровеньconcentrations. Pomegranate peel tannins mostly exist in a free form, most Соединенные Штаты америкиwhich are hydrolysed tannins иcondensed tannins, with a small number existing in a bound form [8]. Pomegranate peel tannins have high water quality requirements because they are very sensitive to metal ions in water (research has shown that the amount Соединенные Штаты америкиpomegranate peel tannins extracted in pure water is nearly 30 times that in drinking water). In recent years, with the advancement иdevelopment Соединенные Штаты америки1. Извлечениеtechnology, there have been an increasing number Соединенные Штаты америкиmethods дляextracting 1. ПолифенолыИз российской федерацииpomegranate peel [10].

Однако сложный состав гранат-гороха и отсутствие коммерчески ценных стандартов означают, что извлечение полифенолов гранат-горох по-прежнему сталкивается со многими проблемами. В настоящее время методы извлечения полифенолов из гранатового гороха в основном ориентированы на добычу сырой нефти с использованием этанола [11]. После экстракции экстракт обогащается с помощью макропористой смолы, которая может значительно улучшить чистоту полифенолов, но скорость восстановления полифенолов низкая, а перспективы промышленного применения-плохие. Кроме того, из-за неполного извлечения и очистки большое количество обнаруженных компонентов затрудняет разделение, а низкая растворимость некоторых полифенолов также является одним из основных факторов, ограничивающих разработку методов обнаружения.

Punicalin and ellagic - кислота;are the main Компоненты и компонентыof the 1. Полифенолыin pomegranate peel [12]. In recent years, they have attracted widespread attention due to their medical effects, such as anti-inflammatory and antibacterial, scavenging free radicals [13], anti-tumor and anticancer [14], and improving immunity [15]; in addition, punicalin and ellagic acid have many functions in the food industry, such as preventing lipid oxidation, delaying the formation of toxic oxidation products and extending the shelf life of food. Pomegranate has attracted widespread attention for its many functions, such as anti-tumor and anti-cancer [14] and improving immunity [15]. In addition, punicalin and ellagic acid have many functions in the food industry, such as preventing lipid oxidation, As far as current research is concerned, there are various methods for extracting ellagic acid, but they are all inefficient, result in high losses, have low yields and are not environmentally friendly. Poor solubility is a major factor limiting their development.

В этой статье рассматривается текущее состояние исследований пуникалиновой и элагической кислоты, основных компонентов полифенолов гранатового шелуха. Он предусматривает очистку и обнаружение полифенолов гранатового шелуха и их функций, преобразование двух изомеров пуникалина и растворение и обогащение элагической кислоты с целью обеспечения основы для исследований по извлечению, обнаружению и изменению полифенолов гранатового шелуха.

1 прогресс в области экстракции и применения полифенолов гранатового шелуха

1.1 добыча полифенолов гранатового шелуха

В настоящее времяЭкстракция полифенолов гранатаГлавным образом опирается на сочетание растворителей и вспомогательных методов (ультразвуковые волны [17-18], микроволны [19-20], сверхвысокое давление [21-22], ферзиматические методы [23], сверхкритическая технология [24] и т.д.), и большинство фенолов извлекаются с использованием органических растворителей, таких как вода или метанол, этанол, ацетон и т.д. [25-26]. В их числе метанол может растворять кожевенные вещества с низким молекулярным весом, а также извлекать большое количество ферментов из гранатовой кожуры. Поэтому после экстракции образец, как правило, должен быть извлечен, чтобы предотвратить реакцию [27], в то время как ацетон является первым выбором для экстракции таннинов с высоким молекулярным весом [28].

Когда большинство органических растворителей используется для извлечения полифенолов из гранатового гороха, извлекаемые компоненты являются сложными и не способствуют анализу и очистке. В то же время, извлечение не является тщательным, и определенное количество полифенолов (в основном связанных полифенолов) и элагической кислоты, которую трудно растворять в воде, остаются неизвлеченными [29]. Некоторые растворители обладают повышенной растворимостью для полифенолов гранатового шелуха, однако существуют такие проблемы, как вредность для организма человека, легковоспламеняемость и взрывчатость, а также трудность отделения и очистки. Сырые полифенолы, извлекаемые с помощью органических растворителей, дополнительно очищаются с помощью макропористой смолы [30]. Однако существуют такие проблемы, как длительные сроки адсорбции и десорбции, а также невозможность избежать некоторых полифенолов.

In recent years, eutectic solvents have attracted widespread attention in the 1. Извлечениеof natural products due to their high solubility, degradability and environmental friendliness [31]. However, there are no reports on their application in the extraction of pomegranate peel polyphenols.

1.2 очистка и обнаружение полифенолов гранатового шелуха

В настоящее времяОчистка от загрязненияof crude pomegranate peel polyphenol extractsВ основном осуществляется в два этапа. Первым шагом является очистка с помощью высокоскоростной хроматографии, а вторым шагом является адсорбция на столбце (в основном на обратной фазе) [32]. Это значительно улучшает чистоту полифенолов гранатового шелуха, особенно чистоту пуникалина. В настоящее время очистка пуникалина достигла высокого уровня, как показано в таблице 1, а чистота пуникалина может достигать более 90%. Поскольку у пуникалина изомеры [33-34], для обнаружения пуникалина в настоящее время используется реверсивная высокопроизводительная жидкостная хроматография (реверсивная высокопроизводительная жидкостная хроматография, RP-HPLC) [35]. Rc -HPLC может разделять и измерять два изомера punicalin [36-37]. Кроме того, было установлено, что оба пуникалина могут быть преобразованы друг в друга при определенных соотношениях и значениях pH, однако конкретные причины их преобразования неизвестны [38-39].

1.3 прогресс в области исследований в области применения полифенолов гранатового шелуха

1.3.1 антиоксидантное действие полифенолов гранатового шелуха

В пищевой промышленности большое внимание уделяется антиоксидантным свойствам полифенолов гранатового шелуха. Он представляет Один или несколько природных антиоксидантов. В работе Harada В то же время- эл. - привет.[41] установлено, что основными компонентами полифенола являются свободные полифенолы гранат-перца, а антиоксидантная емкость свободных полифенолов гранат-перца в 10-20 раз превышает емкость связанных форм. Антиоксидантные свойства наружного, среднего и внутреннего слоев гранатовой кожуры практически не отличаются друг от друга.

Huang Daichun В то же время- эл. - привет.[42] used a macroporous resin to purify the 1. Полифенолыto a purity of about 90%. The effect of removing 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl, DPPH) free radicals and hydroxyl radicals was far superior to that of the crude extract, but the difference in removal rate compared to vitamin C was significant. Tang Yuanmou В то же время- эл. - привет.[43] compared the in vitro Антиоксидант (антиоксидант)effects of various polyphenols, using gallic acid and pomegranate peel extract as references. They found that the scavenging rates of gallic acid and pomegranate peel extract for DPPH free radicals, hydroxyl free radicals and superoxide anion free radicals were different. Pomegranate peel polyphenols have strong in vitro Антиоксидант (антиоксидант)effects.

С другой стороны, исследования показали, что полифенолы гранатового шелуха обладают лучшими антиоксидантными свойствами, чем 2,6- ди-трет-бутил -4- метилфенол (BHT) и бутилированный гидроксидный анисол (BHA) [44]. Се чжэньцзянь и др. [44] сравнили способность ингибировать окисление соевого масла при Том же времени хранения и в Том же количестве, и обнаружили, что порядок мощности антиоксиданта-экстракт гранат-кожуры > Полифенолы чая > BHA > Экстракт бамбукового листа > Экстракт лакрицы > Экстракт розмарина > Вот это да. Это свидетельствует о Том, что полифенолы гранатового шелуха имеют перспективы применения в качестве природного антиоксиданта в маслях и жирах вместо традиционного трет-бутилгидрохинона (ТБД). Текущие исследования свидетельствуют о Том, что ТБД создает потенциальные риски для человеческого организма, и европейский союз запретил добавлять ТБД в растительное масло. В отличие от этого такие страны, как Китай и Соединенные Штаты, по-прежнему используют ТБД в качестве антиоксиданта в растительном масле. В будущем при разработке антиоксидантов, естественные антиоксиданты неизбежно заменят традиционные химические синтетические антиоксиданты из-за их преимуществ быть естественным источником, возобновляемыми и экологически чистыми. Вместе с тем полифенолы гранатового шелуха лишь незначительно растворяются в масле, поэтому в будущем основное внимание в рамках исследований будет уделяться изменению полифенолов гранатового шелуха в целях повышения их растворимости в жирах при сохранении их антиоксидантной способности.

1.3.2 ингибиторное воздействие полифенолов гранатовой шелухи на липазу

В дополнение к превосходным антиоксидантным свойствам полифенолы гранатового шелуха имеют и другие важные функции. Еще в 2005 году исследователи обнаружили, что полифенолы, извлекаемые из чая, оказывают ингибиторное воздействие на липазу, причем наиболее заметным ингибиторным эффектом является галлическая кислота [45]. Предыдущие исследования показали, что фитохимикаты ингибиторов липазы поджелудочной железы в основном включают сапонины, полифенолы, флавоноиды, терпены и кофеин [28]. Согласно соответствующим патентам, элагитаннины с гексагидроксидифениловой группой (HHDP) также оказывают хорошее ингибиторное воздействие. Известно, что группа HHDP присутствует в полифенолах пуникалина и элагической кислоты гранатового гороха [46].

В работе Poubelle et - эл. - привет.[47] к липазе применялись очищенные полифенолы гранат-пиля, и полученные результаты показали, что полифенолы гранат-пиля оказывают ингибиторное воздействие на липазу. Таким образом, полифенолы могут быть добавлены в нейтральные жиры, чтобы препятствовать липазе от использования нейтральных жиров, и соответствующие продукты могут быть разработаны, чтобы снизить уровень ожирения. Что более важно, добавление полифенолов гранатовый шелух не меняет вкус масла, так что он может быть добавлен к продуктам, таким как масло, мороженое, и крем, чтобы уменьшить тело 's всасывание жира и сделать продукты здоровее [28]. Кроме того, в некоторых исследованиях сообщается, что полифенолы гранатового шелуха могут привести к затемнению цвета жиров и масел, однако конкретный механизм их воздействия на цвет жиров и масел пока не ясен [45].

1.3.3 полифенолс& гранатовый кожух#- 39; Накопление нитритов и антибактериальных эффектов

Pomegranate peel polyphenols have the effect of removing nitrite and blocking the synthesis of nitrosamines. Green vegetables are an important source of dietary nitrate. Nitrate and nitrite can be used as preservatives and colorants and have a wide range of uses in food [44]. However, nitrosamines, as precursors of N-nitrosamines, pose a threat to human health. Studies have found that pomegranate peel polyphenols can remove nitrites, and that the Ингибиторий (ингибиторий)effect of pomegranate polyphenols on nitrosamines increases with concentration and time, and all exhibit strong inhibitory ability at 100 °C [48]. In addition, pomegranate peel polyphenols also exhibit good antibacterial effects. Studies have shown that when acetone-extracted polyphenol solution is applied to microorganisms such as Staphylococcus aureus, Shigella dysenteriae, Salmonella and Escherichia coli, it exhibits significant antibacterial effects. The minimum inhibitory concentration for Escherichia coli is 3.9 μmol/mL, and the minimum inhibitory concentration for Shigella dysenteriae is 7.8 μmol/mL [49].

2 пуникалагина

Пуникалагин (PC) является одним из компонентов полифенолов в гранатовом кожуре. Будучи гидролизируемым таннином, он легко растворим в воде и растворим в органических растворителях, таких как метанол, этанол и ацетонитрил. Химически неустойчив и легко разлагается при высоких температурах или свете [50]. Лаборатория в основном использует гидролиз кислоты для получения пуникалагина. Относительный молекулярный вес пуникалагина составляет 1083, а его химическая формула — C48H28O30. Молекулярная структура содержит несколько фенолических гидроксильных групп, что дает ей хорошие антиоксидантные свойства. Структура пуникалагина состоит из гексагидрофенола, галлагила и глюкозы [51]. Кроме того, исследования показали, что существуют два изомера пуникалина [47]. После извлечения и очистки гранатового гороха продукт содержит более 70% пуникалина, а также является самым высоким качеством среди полифенолов гранатового гороха, составляя до 28,73%, за которыми следует элагическая кислота 6,23% [35].

The current research on the 1. Гидролизof punicalin mainly focuses on acid hydrolysis. Punicalin hydrolysis can produce one molecule of ellagic acid and one molecule of punicalin, so punicalin is an important source of ellagic acid. Punicalin is also chemically unstable and can break down into gallagic. The complete hydrolysis products of punicalin are ellagic acid and gallagic [52]. Punicalin has one less HHDP group than punicalin, and its molecular structure contains 10 phenolic hydroxyl groups, which also have excellent antioxidant capacity [50]. Studies have found that После этогоtaking a large amount of punicalagin, the punicalagin content in human plasma is not high, and the presence of punicalagin in the human circulatory system is almost undetectable, with only trace amounts of ellagic acid [32].

3. Элагическая кислота

Элагическая кислота (EA), также известная как 1,2,3,4,6,7- гексагидроксия -9,10- диоксоантрацин -2- карбоксиловая кислота, имеет молекулярную формулу C14H6O8 и относительную молекулярную массу 302. Элагическая кислота представляет собой полифенольный диол эфира с молекулой, содержащей четыре эфирные группы, четыре фенолические гидроксильные группы и два эфирных кольца. Именно эта особенная структура делает ее очень плохо растворимой как в воде, так и в жире [53].

Он легко растворим в спирте, в щелочном и пиридине и в эфире. Элагическая кислота также реагирует с хлорид феррика, чтобы сформировать синий цвет, и серная кислота, чтобы сформировать желтый цвет. Элагическая кислота также склонна к привязке к металлическим катионам, таким как ионы магния [16]. Низкая растворимость элагической кислоты в большинстве органических растворителей облегчает ее разделение. В настоящее время кислотный гидролиз и базовый гидролиз являются основными методами подготовки элагической кислоты. Источники элагической кислоты в полифенолах гранатового шелуха разнообразны: свободная элагическая кислота, конденсированные элагитанины, гидролиз пуникалина и гликозиды. Источники элагической кислоты показаны на рис. 1. Среди них свободное государство является основной формой элагической кислоты, а элагическая кислота в сочетании с элагитаннинами и гликозидами также является важным источником свободной элагической кислоты.

3.1 экстракция элагической кислоты

Изоляция элагической кислоты зависит от ее растворимости. Свободная элагическая кислота имеет форму нефтяных капель и плохо растворяется в воде, что делает ее относительно легкой для изоляции. В то же время, элагическая кислота химически стабильна и имеет высокую ценность утилизации. Во-вторых, существуют различные простые методы обнаружения высокочистой элагической кислоты, наиболее распространенными из которых являются ультрафиолетовидная спектрофотометрия и высокопроизводительная жидкая хроматография [54-57], как показано в таблице 2.

3.2 подготовка гидролиза и биосинтеза с использованием кислотно-кислотной кислоты

Исследования показали, что элагическая кислота в основном состоит из двух форм: свободной и связанной [62]. Текущие исследования направлены на повышение урожайности элагической кислоты путем регулирования условий кислотного гидролиза, таких как концентрация кислоты, тип раствора реакции, температура и время, для достижения гидролиза элагитанинов и гликозидов элагической кислоты. Гарсиа-виллалба и др. [51]гидролизованные элагитаннины при 90 - грационном воздействии с использованием раствора гидрохлорной кислоты 4 моль/л, а вторичный гидролиз с использованием метанола/диметилсульфоксида показал, что пуникалиновая гравитация, пуникалиновая гравитация и пуникалиновая кислота могут быть практически полностью гидролизированы, а содержание элагической кислоты может достигать 260,8 мг/г.

Ацетон/вода также использовалась для предварительной экстракции, концентрированной и сухой, а затем был протестирован гидролиз кислоты. Результаты показали, что воздействие гидролиза в чистой воде лучше, чем в метаноле (в метаноле легко производятся производные метиляции). Поскольку гидролиз все еще приводит к образованию большого числа элагических кислот, образующих небольшие сферы с частицами, что приводит к значительным потерям, исследователи использовали диметил сульфоксид/метанол для растворения этой части элагической кислоты. Результаты показали, что по сравнению с прямым гидролизом содержание элагической кислоты увеличилось почти в 5 раз, а диметилсульфоксид также показал хорошие результаты экстракции для галлагического вещества. Гидролиз элагической кислоты достиг равновесия в 4 ч., однако полный гидролиз все еще требует 24 ч. Основная проблема на данном этапе заключается в Том, что время гидролиза является слишком продолжительным. Однако все еще трудно отделить элагическую и галлагическую кислоты, присутствующие в растворителе.

Метод биосинтеза использует микроорганизмы, такие как аспергилл Нигер и Кандида, для синтеза элагической кислоты из галлиевой кислоты в качестве сырья путем эстерификации и полимеризации окислением [62]. Как и метод химического синтеза, этот процесс является сложным и трудноконтролируемым, а разделение-сложным. Время реакции является слишком продолжительным, а практическое применение сопряжено с трудностями. Хотя она все еще находится на стадии лабораторных исследований, она имеет хорошие перспективы развития в качестве экологически чистого метода. Кроме того, микробные гидролазы могут использоваться для воздействия на элагическую кислоту, связанную с гликозидами. Связанные с этим исследования показали, что содержание элагической кислоты, получаемое после обработки остатков после экстракции гидролазами, превышает содержание, получаемое путем прямой экстракции [61].

4 In vivo метаболизм пуникалагина и перспективы его применения в пище

Исследования показали, что при использовании крыс для изучения метаболизма пуникалина в организме, обнаруживается, что кишечные микроорганизмы в кишечнике крыс сначала распадается пуникалин на элагическую кислоту, которая затем распадается на уролиты с меньшим молекулярным весом. Уролиты затем поглощаются крысой и играют важную роль в организме [63 — 65]. Инь пейпей и др. [65] охарактеризовали биологическую активность уролицинов как метаболический продукт элагической кислоты. Уролиты обладают биологическими свойствами, аналогичными свойствам пуникалиновой и элагической кислот, такими как антиоксиданты, противовоспалительные и противораковые средства.

В некоторых исследованиях сообщается, что гранатовый кожух, выращиваемых в различных регионах китая, различается, о чем свидетельствуют различные пропорции пуникалиновой и элагической кислоты, однако общее содержание этих двух культур очень похоже [39]. Пуникалин химически нестабилен и имеет высокий молекулярный вес, поэтому его использование в пище более ограничено. С другой стороны, элагическая кислота обильна в природе и довольно стабильна. Таким образом, дальнейшее повышение эффективности извлечения и очистки элагической кислоты, снижение потерь и повышение урожайности стали одним из важных направлений исследований. Однако самой серьезной проблемой является также низкая растворимость элагической кислоты. Таким образом, для расширения областей применения, изменение элагической кислоты, чтобы улучшить ее растворимость в жирах, насколько это возможно, сохраняя при этом ее антиоксидантных свойств стало возможным решением. Модифицированная элагическая кислота может использоваться в более широком диапазоне применения в пищевой промышленности: во-первых, модифицированная элагическая кислота может использоваться в качестве антиоксиданта в пищевых маслах, поскольку она "считается естественной и имеет дополнительные функции"; Во-вторых, элагическая кислота может быть использована при разработке продуктов питания, косметики и медицины, так как она имеет такие функции, как антистарение, сбор свободных радикалов и повышение сопротивляемости.

5. Выводы

Pomegranate peel has attracted much attention due to its rich polyphenols and the versatility of their functions. As the highest content of punicalin has a complex structure and is chemically unstable, it is difficult to apply. The structure of ellagic acid is simple and stable, making it an ideal product for application. At present, although ellagic acid is abundant in sources, it faces difficulties such as low efficiency of extraction and hydrolysis, and difficulty in dissolving and purifying. There are also many problems, such as the lack of standards За то, чтоdetection of polyphenols in pomegranate peel, the overly simple preparation methods, and the lack of food applications. The fundamental reason limiting the development of ellagic acid is its solubility. To address this problem, chemical modification of the phenolic hydroxyl groups of ellagic acid can be used to improve its solubility. Chemical modification using lipase and long-chain fatty acids is a green and efficient method. In addition, new methods for dissolving ellagic acid can be used, such as the currently popular green solvents, such as eutectic solvents.

Ссылка:

[1]DHAR DUBEY K K, SHARMA G, KUMAR A. conjulinolenic acids: in cancer [J]. Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии, 2019, 67(22): 6091-6101.

[2] национальная фармакопеевая комиссия. Фармакопея китайской народной республики [м]. Пекин: China Медицинское обслуживание населенияScience and Technology Press, 2015: 93.

[3] хан линлинг, юань чжаохе, фэн лихуан и др. Оптимизация системы обнаружения полифенола и его состава и содержания в различных частях гранатовых плодов [J]. Шаньдун сельскохозяйственные науки, 2012, 44(11): 112 — 116.

[4] рахима абдулла, лай хайчжун, лю чжаошэн и др. Исследование методов подготовки к извлечениям полифенолов из пери-карпиум-гранати (Punica granaum L.)[J]. Журнал синьцзян медицинского университета, 2013, 36(6): 723-728.

[5] тан пенчэн, цзяо широнг, тан юанму и др. Компари-сын и исследование антиоксидантной активности экстракта гранатовой шелухи [J]. Исследования и разработки в области продовольствия, 2012, 33(1): 12-15.

[6] Юлия - цзянке, 1. Ли - гокси, Чжао чжао чжао - яньхон, et  al.  Состав комитета Полифенолов гранатового шелуха и его антиоксидантной деятельности [J]. Пси - - Entia agriculture Sinica, 2009, 42(11): 4035 — 4041.

[7] танг - Лили, Чжан (Китай) - пэн. В. научные исследования Ii. Прогресс of  polyphenols  В гранатовых пилах [J]. Академическое издание «процесс производства сельскохозяйственной продукции» — ing, 2014(23): 58 — 59, 63.

[8] чжэн бишенг, цао шуанг, чжун вэй. Анализ фенолических соединений и антиоксидирования в различных культурных культурах guavas[J]. Наука и техника о продовольствии, 2014, 39(12): 225 — 230.

[9] чжэн синь, чан чжанин, ни чангонг и др. Влияние качества воды на извлечение и очистку пуникалагина из гранатовой шелухи [J]. Журнал пищевой безопасности и Качество, 2019 г. 10(4): 934-937.

[10] у цзяньхуа, у чжиги, пей цзинго и др. Достижения в исследованиях по полифенолам [J]. Современная китайская медицина, 2015, 17(6): 630 — 636.

[11] ван чжоу, чжан чисян, пу бо и др. Исследование по экстракции Из общего числа polyphenols  and  antioxidant  Деятельность организации объединенных наций of  pomegranate  Очищение методом рефлексирования растворителя [J]. Пищевая промышленность, 2015, 36(7): 57-62.

[12] чжоу бенхун, и хуилан, го сяньси и др. Предварительный анализ компонентов, связанных с кожевенным соединением в гранатовом горошине, проведенный HPLC-ESI- MS[J]. Китайский фармацевт, 2015, 18(2): 201-204.

[13] чан цзин, тянь ли. Прогресс в технологии экстракции и методах обнаружения гранатовых полифенолов [J]. Китайский информационный журнал по традиционной китайской медицине, 2014, 21(12): 133 — 136.

[14] лю - янзе, 1. Ли - хайксия. Оборудование для загара and  1. Полифенол - ингредиенты В гранатовых пилах [J]. Китайские традиционные и травяные препараты, 2007, 38(4): 502-504.

[15] янь - сяоцзинь, Чжао чжао чжао - бо, на - кэ, et  al.  В. научные исследования Ii. Прогресс Из гранатовых полифенолов в гранатовых пилах [J]. Китайский журнал фармацевтики, 2013, 44(5): 509-514.

[16] гао синпенг, чжан лихуа. Прогресс в исследованиях по подготовке элагической кислоты из гранатового шелуха [J]. Современная сельскохозяйственная наука и техника, 2020(14): 218 — 220.

[17] Дэн на, цяо шен, гао син и др. Оптимизация процесса экстракции полифенолов из гранатового гороха методом поверхностного реагирования и анализа антиоксидантной активности полифенолов в диф-ферентных частях гранатового плода [J]. Пищевая наука, 2016, 37(6): 39 — 43.

[18] фан юлин, ци ди, го чжицзюнь и др. Экстракция всех полифенолов из гранатовых пилей с помощью ультразвука [J]. Наука о еде, 2012, 33(6): 115 — 118.

[19] ли чжичжоу, лю юньхай. Оптимизация технологии экстракции полифенолов из гранатовых однородных и противоокислительных свойств экстрактов [J]. Пищевая и ферментационная промышленность, 2009 год, 35(11): 152- 155.

[20] ван вэй, ян сяолин, фан ханян и др. Микроволновая печь с поддержкой extraction  and  Противомикробные препараты Деятельность организации объединенных наций for the  Таннин из есианских гранатовых семян-кожи [J]. Пищевая промышленность, 2012, 33(9): 40-43.

[21] цзяо широнг, ван линг, чэнь минксия. Исследование ультразвуковой аs — просеивание полного полифенола из гранатового гороха и тиоксидантной активности [J]. Журнал университета сихуа (естественные науки) Издание, 2009, 28(1): 60-62, 80.

[22] янь лонгбинг, лю линвей, лю сяоли и др. Исследование сверхвысокого давления extraction  В области технологии for  Производство и сбыт pomegranate  Peel полифенол [J]. Журнал по темеof Chinese Institute of Food Science and Tech-nology, 2012, 12(9): 41-49.

[23] ван хуабин, ван шан, фу ли. Исследование по технологии экстрагирования полифенола из гранатового гороха методом ферзимической обработки [J]. Журнал китайского института пищевой науки и технологии, 2012, 12(6): 56-65.

[24] юар - жаньи, 1. Даи - бо, 13. Ван - юхай, et  al.  3. Оптимизация Процесс подготовки полифенолов липосом гранатового шелуха [J]. Китайский язык (english) Журнал по теме of  В экспериментальном порядке Традиционный стиль жизни Medical  Формулы, 2015, 21(5): 33-37.

[25] танг - юанму, Париж (Франция) - джиньян. The   antioxidant   Деятельность организации объединенных наций  Полифенолы гранат-перца in vitro[J]. Пищевая промышленность, 2016, 37(1): 164-167.

[26] тан Лили, лю линвей, чжу чжанин. Сравнение антиоксидантного ca-темпов гранатовых экстрактов на различных стадиях [J]. - продукты питания Научные исследования и разработки, 2015, 36(10): 30 — 34, 69.

[27] ARAPITSAS P. Hydrolyzable tannin analysis in food[J]. Пищевая химия — istry, 2012, 135(3): 1708 — 1717.

[28] Ку W J, брекса III A P, PAN Z L, et al. Количественный детерминирование основных компонентов полифенола в гранатовых продуктах [J]. Пищевая химия, 2012, 132(3): 1585 — 1591.

[29] лю чунфен, му джинчао. Исследование по извлечению общего полифенола из гранатового шелуха [J]. Исследования и разработки в области продовольствия, 2013, 34(24): 102 — 105.

[30] чжао яньхун, ли цзяньке, ли гуоронг. Очистка с помощью макроп-orous adsorbent смол и in vitro antioxidant оценка pome-гранат пилевых полифенолов [J]. Наука о еде, 2010, 31(11): 31 — 37.

[31] JURIC T, MICIC N, POTKONJAK A, et al. Оценка феносодержания сла, in vitro антиоксидантной и антибактериальной активности экстрактов мента пиперита, полученных с помощью естественных глубоководных эвтектических растворителей [J]. Пищевая химия, 2021, 362: 130226.

[32] чжан цзе, цуй янна, лю сюхуа. Научные достижения пуникалагина [J]. Химические исследования, 2014, 25(6): 551-562.

[33] лю чжэньпин, чэнь сянгуй, ян сяо и др. RP -HPLC si- мультантанно  1. Решение принято  the   Три года назад  Компания < < танник > >  components   in   Экстракты из гранат [J]. China Journal of Chinese Materia Med- ica, 2011, 36(19): 2645-2647.

[34] ли хайся, чжан хонг лин, лю янзе и др. Анафин в поме-гранатескин был определен RP-HPLC assay[J]. Китайские тради-условно-лекарственные средства, 2006, 37(5): 780-782.

[35] пу - бо, Чжан (Китай) - чисян, 13. Ван - чжоу, et  al.  3. Определение содержания Полифенолов в гранатовом кожухе с помощью обратного этапа HPLC [J]. Chi-nese Journal of Bioprocess Engineering, 2015, 13(3): 55-58.

[36] лю чжэньпин, чэнь сянгуй, пэн хайян и др. Сдерживающее содержание-минирование 4 полифенолов в гранате пуника По запросу: RP -HPLC [J]. China Pharmacy, 2013, 24(3): 238-240.

[37] лю чжэньпин, чэнь сянгуй, пэн хайян и др. Определение четырех полифенолов в гранатовом соке с помощью RP-HPLC[J]. Jour — nal of Chinese Institute of Food Science and Technology, 2013, 13 (1): 183 — 187.

[38] Одан б, будема д, бунехель м и др. Изоляция, характеристика, антиоксидантная активность и белково-осаждающая ca- pacity of the hydrolyzable tannin punicalagin from pomegranate yel- low peel (Punica granatum)[J]. Журнал молекулярной структуры, 2018, 1156: 390 — 396.

[39] Динг W Z, ван H X, чжоу Q, и др. Одновременное определение полифенолов и тритерпенов в гранатовом кожуре на основе высокоэффективных жидких хроматографических отпечатков пальцев путем экстракции растворителя and  Соотношение между мужчинами и женщинами  B. смешение материалов Метод проведения испытания in  По тегу тандем with  Переключение длины волны [J]. Биомедицинская хроматография: БМК, 2019, 33(12): э4690.

[40] лю шу, шэнь ваньли, лиан гуан и др. Оптимизация пурификации и изоляции пуникалагина от гранатовой шелухи [J]. Китай (Китай) Фармацевт, 2017, 20(1): 14 — 19.

[41] юань тянь, лю линвей, гао чжунмэй и др. Исследование по com- положению и антиоксидантной активности свободных и связанных полифенолов в гранатовом поле [J]. Наука и технологии пищевой промышленности, 2014, 35(18): 161 — 166.

[42] хуан дайчун, цюхуипин, Лу вен и др. Исследования по сентябрь-aration,  purification    and    Антиокислительное окисление   of   polyphenols    Из гранатовой шелухи [J]. Ботанические исследования, 2018(5): 514 — 522.

[43] тан юанму, чжоу цзиньян. Оптимизация полифенолов ex- тяга из гранатовой шелушки методом ответной поверхности [J]. - да, сэр. Журнал чэнду, 2015, 34(1): 8-11.

[44] се чжэньцзянь, Лу юронг, вэй джуэ и др. Воздействие полифенолов в гранатовом кожуре на процесс сбора нитритов и n- нитрозамин син-диссертация, блокирующая [J]. Продовольственная наука и техника, 2019, 44(7): 250 — 255.

[45] Хадрич ф, шер, гаргури и др., и др. Антиоксидант и ли-паза  inhibitory   Мероприятия в области развития  and   По вопросам существа  1. Нефть  Состав комитета  of  Экстракты из гранат [J]. Журнал олео науки, 2014, 63(5): 515-525.

[46] фукуи - юко,  В городе накай  - масаки,  Асами (Asami) Хёнсей, что случилось?  - липазе.  Ингибитор: CN101006095[P]. 2007-07-25.

[47] пу бо, ли бинг, ян шухуэй и др. Очистка полифенолов От гранатового шелуха и его ингибиторного воздействия на жирную кислоту syn- thase[J]. Наука о еде, 2014, 35(17): 99 — 103.

[48] се чжэньцзянь, Лу юронг, чэн кун и др. Антиоксидантное воздействие гранатовых экстрактов на соевое масло [J]. Китайские масла и жиры, 2019, 44(8): 82-86.

[49] Скендеридис п, леонтопулос с, петротос к и др. Opti-создание вакуумной микроволновой экстракции с помощью экстрактов гранатовых плодов путем оценки экстрактов#- 39; Фенолическое содержание и активность тиоксидантов [J]. Продукты питания, 2020, 9(11): 1655.

[50] до свидания - пэн, Париж (Франция) - бенхонг. Каждый прогресс в одном виде полифенолов в pericarpium granti-punicalin[J]. Китайский фармацевт, 2017, 20(4): 720-724.

[51]  GARCA -VILLALBA R, ESPN J C, AABY K, et al. Подтвержденный метод определения характеристик и количественной оценки извлекаемых и неизвлекаемых материалов - эллагитаннис after  acid  hydrolysis  in  Гранатовые фрукты, соки, and  Выдержки [J]. Journal  of  В сельском хозяйстве and  Пищевая химия, 2015, 63(29): 6555-6566.

[52] Гил м и, Томас барберан ф а, хесс-пирс б и др. An-тиоксидантная активность гранатового сока и его связь с фенолическим составом и обработкой [J]. Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии, 2000, 48(10): 4581-4589.

[53] Лу ювен, цзянсинюань, сюй цзямин и др. Исследование по стабилизации и защите элагической кислоты [J]. Фарфор поверхностно-детергент & Косметика, 2020, 50(8): 547-552.

[54] ли цзяньмэй, ли ин, сирали турсун. Определение общего количества таннинов, галлиевой кислоты и элагической кислоты в гранатовых цветах синьцзяна различных областях [J]. Северо-западный фармацевтический журнал, 2019, 34(3): 298-301.

[55] чжан вэньли, чжан джуньи, чжан лонгкай и др. Содержание de-прекращение использования галлиевой кислоты и элагической кислоты экстракта Phyllanthus emblica с помощью HPLC[J]. Фармацевтика китая, 2019, 28(2): 26-29.

[56] ши ян, сун юн, се ли и др. Определение равновесной растворимости и коэффициента разделения нефти и воды элагической кислоты [J]. Jour-нал синьцзян медицинского университета, 2016, 39(2): 145-148.

[57] чжоу даньшуй, чжан лихан, ляо вейтао и др. Определение содержания галлиевой и элагической кислот в чае насекомых-плит [J]. Журнал гуандунского фармацевтического университета, 2019, 35(3): 373-377.

[58] ян сяосяо, син сяопин, дзи байхуэй и др. Исследование по вопросу о препаратах элагической кислоты при гидролизе гранатовой шелухи [J]. Наука и техника И технологии пищевой промышленности, 2013, 34(12): 284-288.

[59] сюй цзяси, гао ди, чжу сяомэй и др. Исследование по подготовке эль-ладжича acid  from  pomegranate  peel  По запросу: high  - температура воздуха and  Высокое давление [J]. Наука и технологии пищевой промышленности, 2017, 38(17): 174-177.

[60] го йин, у сяоган, чэнь пинпин и др. Экстракция эластичной кислоты из гранатовой коры с использованием ультразвуковой микроволновой синергии Щелочный гидролиз [J]. Журнал чжэцзян шуреньского университета (Acta) Наука естествознания, 2019(1): 34 — 38, 43.

[61] OLENNIKOV D N, kashченко NI, VENNOS C. новые гликозиды из пуника гранатам [J]. Химия природного Com- фунтов, 2019, 55(5): 878-882.

[62] фэн бинг, Лу чжицзюнь, Лу бо и др. Научно-исследовательский прогресс в области определения изотопа геллагической кислоты с помощью HPLC[J]. Геномика и прикладная биология, 2019, 38(12): 5616-5620.

[63] цзинь Дан, чжан хунпан, го сяньси и др. Выявление и анализ метаболитов кишечника punicalagin in vivo[J]. Китай Phar- macist, 2020, 23(6): 1086-1090.

[64] цзи байхуэй, ян сяосяо, ни синцзянь и др. Определение коэффициента el - Лагиновая кислота и пуникалагин в гранатовом кожуре капиллярным элеком-трофорез [J]. Журнал инструментального анализа, 2013, 32(3): 367 — 371.

[65] инь пейпей, ян линлин, као руою и др. Обзор уролитинов, кишечника микрофлоры метаболитов диетической элагической кислоты [J]. Наука о еде, 2015, 36(7): 256 — 260.