Исследование по ликопену СНГ

In 1903, Schunck studied the absorption spectrum Соединенные Штаты америки1. Ликопен иcompared it with the absorption spectrum Соединенные Штаты америкиcarotene. He found that the two absorption spectra were significantly different, and officially named it lycopene. Lycopene lacks the β-ionone ring structure and has no physiological activity Соединенные Штаты америкиvitamin A. Therefore, 1. Ликопенhas strong anti-cell proliferation ability and cА вот и нет.reduce the incidence of cancer, cardiovascular disease, etc., regulate immunity, and delay aging. Currently, 1. Ликопенis mainly used in two ways: as a food coloring agent or a highly effective food antioxidant; and as a functional food or health food to prevent cancer. However, because lycopene is unstable, the lycopene in plants is all all-trans, while in various tissues of the human body, it is mainly the cis isomer, which is therefore more easily absorbed by the body. This article summarizes the structure, physiological function, and effect of lycopene isomerization on its physiological activity of lycopene, as well as the common types of lycopene isomerization reactions (thermo-induced, thermo-promoted, and photo-induced isomerization reactions) at home and abroad, providing a theoretical basis дляthe development of high-physiological-activity lycopene products.

1. Структурные характеристики ликопена

Ликопен является своего рода каротеноидом с замечательной физиологической активностью, и изобилует спелыми томатными фруктами и томатными продуктами. Молекулярная формула ликопена-C40H56, молекулярный вес 536.85, точка плавления 174 °C (trans), темно-красные иглоподобные кристаллы, и она жирорастворима. Ликопенгаген и Швеция#39; две неконфорированные двойные облигации C-C и 11 конфорированных двойных облигаций приводят к низкой стабильности [1] и подвержены окислительному разложению или изомеризации СНГ-транс. Структура ликопена показана на рис. 1.

Ликопен имеет в общей сложности 11 конгированных двойных связей, поэтому внутримолекулярное вращение невозможно, и из-за стерильного эффекта помеха, количество молекулярных перестроек ограничено, так что есть только 72 изомера СНГ, а не теоретические 2 048 [2].

2 физиологические функции ликопена

2.1 борьба со старением

Lycopene has strong in vitro 1. СинглетКислород в воздухеquenching ability (quenching rate constant kq= 31×109 M-1 ·s-1) and the effect of scavenging peroxyl radicals. Compared with other carotenoids, the kq value of lycopene is 100 times that of α-carotene and 2.2 times that of β-carotene. Lycopene can react with active oxygen fragments such as H2O2 and NO2, inhibiting damage to lymphocyte membranes or cell death caused by NO2 free radicals, and thus delaying the aging process [3].

2.2 профилактика рака

Исследования показали, что ликопен оказывает профилактическое воздействие на 13 видов рака и что потребление ликопена негативно коррелируется с заболеваемостью раком [3-4]. Рандомизированные контролируемые исследования в секторе здравоохранения подтвердили, что помидоры и томатные продукты снижают риск рака простаты. Эдвард джованнуччи и др. [5] экспериментально продемонстрировали, что другие каротеноиды не оказывают такого воздействия, и отметили, что ликопен снижает риск возникновения рака путем увеличения концентрации антигена, специфического для простаты, и повышения уровня смертности апоптотических клеток в опухолях. Основным механизмом канцерогенеза является торможение или разрушение связи между межклеточной связью, и ликопен может стимулировать эту функцию связи для предотвращения канцерогенеза. Нэнси энгельманн и др. [6] пришли к выводу, что помимо ликопена гексагидроликопен и октагидроликопен могут также играть жизненно важную роль в профилактике рака.

2.3 профилактика сердечно-сосудистых заболеваний

Сердечно-сосудистые заболевания ежегодно являются причиной трети всех смертей во всем мире. Однако уровень смертности от сердечно-сосудистых заболеваний в средиземноморском регионе очень низок, поскольку «средиземноморская диета» богата растительными питательными веществами, основным функциональным веществом которых является ликопен [7]. Говард и др. [8] провели долгосрочный тест почти 40 000 женщин среднего и старшего возраста, чтобы проследить связь между потреблением ликопина и сердечно-сосудистыми заболеваниями. Результаты показали, что употребление продуктов с высоким содержанием ликопена (таких как кетчуп и соус) или продуктов, смешанных с помидорами и маслом, более полезно для профилактики сердечно-сосудистых заболеваний. Ликопен может предотвратить окисление липопротеина низкой плотности и синтез холестерина, тем самым снижая количество ликопена в крови [9], что имеет тот же эффект, что и препараты, используемые для лечения сердечно-сосудистых заболеваний и гиперлипидемии.

3 влияние изомеризации ликопена на его физиологическую активность

Ликопен, присутствующий в естественных растениях, в основном является трансом, однако у животных и людей доля СНГ увеличивается, а доля транса снижается. Содержание изомеров СНГ в крови человека составляет более 60%. Большинство транс-изомеров преобразуются в СНГ при пищеварении желудочно-кишечного тракта. Транс-изомеры склонны к осаждению и образованию кристаллов, которые влияют на поглощение.

Ликопенгаген и Швеция#39; сдвоенная связь делает его нестабильным и подверженным изомеризации, но это также является основой его физиологической функции. Изомеризация ликопена в основном вызвана такими факторами, как свет, тепло и кислота. Когда происходит изомеризация и ликопен становится СНГ, главным образом в следующих аспектах: во-первых, изомер СНГ имеет более низкую температуру плавления; Во-вторых, изомер СНГ легче растворяется; В-третьих, изомер СНГ обладает более высокой антиоксидантной активностью; В-четвертых, изомер СНГ легче всасывается в организм; В-пятых, изомер СНГ обладает абсорбцией на более коротких длинах волны и менее способен формировать цвет, чем транс-изомер.

4 методы изомеризации ликопена

В настоящее времяcis-isomerization of lycopene is of significant importance in enhancing the physiological activity of lycopene and reducing the risk of disease [10-13]. В настоящее времяcommon types of lycopene isomerization reactions are mainly thermo-induced, thermo-promoted and photo-induced isomerization reactions.

4.1 реакция термоиндуцированной изомеризации

Ликопен может быть быстро преобразован из all-trans в СНГ при определенных условиях или при нагреве в органической фазе. Эта реакция называется термоиндуцированной изомеризацией. Патент EP 1358139 A1 [14]раскрывает метод извлечения ликопена СНГ в органической фазе путем нагрева и рефляции, который извлекает ликопен 5- СНГ с низким содержанием и является громоздким процессом, который занимает много времени. Кроме того, ли хонг [15] использовал обычное отопление с этилацетатом и высокотемпературное отопление с этиллактатом для проведения реакции изомеризации, было установлено, что коэффициент конфигурации СНГ может достигать 78% к 85% после 10-12 часов реакции. В работе Zhang Lianfu В то же время- эл. - привет.[16] использовался краткосрочный процесс теплового рефлюкса/адсорпции-рекуперации растворителя холата. После 5-10 часов реакции коэффициент конфигурации ликопена в СНГ достиг 65% - 95%.

Wu Dacheng В то же время- эл. - привет.[17] mixed tomato sauce with cooking oil, heated, filtered, and then evaporated the clear liquid by heating in a circulation process. After condensation and reflux, the cis content in lycopene reached 11.5% to 48.1%. Honda В то же времяal. [18] used CHCl3 as a solvent for a thermally induced isomerization reaction. After 24 hours, the total cis-lycopene content was 48.4%; Zhang В то же времяal. [19]refluxed lycopene with ethyl acetate as the solvent for 24 h, and the total cis-lycopene content was 49.9%; Colle et al. [20] heated tomato paste to increase the cis-lycopene content. The cis ratio can reach 15% when heated at temperatures below 140 °C. In another study by Colle et al. [21], the same method was used, with - оливковые цветыoil as the oil carrier for the tomato sauce, and the heating treatment was carried out. This method can increase the total cis content to 28.5% to 55.2%. The above studies show that direct heating can promote the isomerization of lycopene, but the heat treatment process not only easily degrades lycopene, but also has a serious impact on the quality of lycopene-related products, greatly limiting its scope of application.

4.2 изомеризация, стимулируемая нагревом

Изомеризация, стимулируемая теплом, относится к реакции изомеризации ликопена в органической фазе с использованием катализатора. В работе Liu Qinghui et al. [22] этиленгликоль и сека-бутиловый спирт использовались в качестве растворителей для изомеризации ликопена, а сульфат натрия и бисульфит натрия-в качестве сокатализаторов для проведения эксперимента по изомеризации ликопена. Результаты показали, что эффект изомеризации лучше, когда этиленгликоль и сульфат натрия используются в качестве растворителей. Хонда и др. [23] использовали ацетон в качестве растворителя и фехл3 в качестве катализатора. После реакции в течение 3 ч, соотношение цис-ликопен достигло 79,9%. Поскольку катализатор, добавляемый к реакции, обладает высокой окисляющей способностью, его трудно удалить из продукта реакции, что серьезно ограничивает производство и практическое применение продуктов изомеризации ликопена.

4.3 реакция фотохимической изомеризации

Ликопен порошокis treated under direct light or the catalysis of a photosensitizer to produce lycopene isomerization. This process is called photoisomerization. Treatment under direct light conditions is to place lycopene under certain temperature and wavelength conditions and isolate it from oxygen to cause cis-trans conversion of the double bond group. Wang Xuesong et al. [24] used direct photochemical synthesis technology to irradiate with a 450 W high-pressure mercury lamp under nitrogen protection through a cut-off filter that could cut off different wavelengths, and controlled the reaction temperature to obtain 73% cis isomers. This method has high yield of cis isomers, but there are problems such as high cost and easy production of by-products. Photochemical isomerization reactions using photosensitizers as catalysts mainly use iodine as the catalyst. For example, Zechmeister L et al. [25] have carried out related research that can increase the cis isomer content to 80%. However, this reaction requires a special device, so it is difficult to apply in practice.

В настоящее время исследования изомеризации ликопена внутри страны и за рубежом сосредоточены главным образом на трех видах реакций: реакции, вызванные термодействием, реакции, стимулируемые термодействием, и реакции, вызванные фотодействием изомеризации. Однако все эти три типа реакции имеют определенные недостатки. В будущем следует найти метод обработки изомеризации, который позволит не только увеличить содержание изомеров СНГ, но и будет простым в эксплуатации и недорогостоящим.

Перспективы на будущее

Lycopene powder is one of the most important antioxidant nutrients, but its bioavailability is very low, which is related to its physiological activity and specific isomers. At present, there are many functional studies on lycopene, but there is very limited research on lycopene isomerization. Therefore, studying an efficient lycopene isomerization process can help improve the absorption and utilization of lycopene- в теле.

Справочные материалы:

[1] Чжоу даньхон, ши тицзюнь, цао цзиньян и др. Извлечение ликопена и его стабильность и антиоксидантные свойства в соевом масле [J].Китайская нефть и жир, 2007, 32(1): 65-67.

[2] - захмейстер - я. СНГ -trans Изомерные каротеноиды, витамины а и арылполиэны [м]. Wien: Springer-Verlag, 1962: 52.

[3] Паоло д, Стефан к, хельмут с. ликопен как самый мягкий Биологического оружия и - каротеноид singlet  oxygen  Quencher [J].Архивы биохимии и биофизики, 1989, 274(2): 532-538.

[4] цзян юй, ван сяньрен, дун шиюань и др. Исследования и применение ликопена [J]. Журнал контроля заболеваний, 2008, 12(1): 66-69.

[5] джованнуччи е, аскерио а, эрик бр и др. Потребление каротиноидов и ретино в связи с риском рака предстательной железы [J]. Журнал национального института рака, 1995, 87(23): 1767 — 1776.

[6] В чем дело? - я, Стивен кей СИ, Джон эйджей. Питательные аспекты фитоэна и фитофена, каротеноидов-прекурсоров ликопена [J]. Достижения в области питания, 2011 год (2): 51-61.

[7]  - морденте.  A.,  Париж (Франция)  - B,  Меуччи (MEUCCI)  - э,  et   Al. Ликопен и сердечно-сосудистые заболевания: обновленная информация [J]. Текущая лекарственная химия, 2011, 18(8): 1166 -1163.

[8] Говард дс. Диетический ликопен, томатные продукты питания и сердечно-сосудистые заболевания у женщин  [J]. Журнал питания, 2003, 133: 2336-2341.

[9] Ленор а, сьюзан с. ликопен и сердечно-сосудистые заболевания [J]. American journal of clinical nutrition, 2000, 71(6): 1691-1695.

[10] чэнь вэй, дин сяолин. Химические и биологические свойства ликопена [J]. Зерновые, масла и жиры, 2002 год (7): 47-49.

[11] Чжан л, чжан х, ндеуруми х. Исследование термической устойчивости ликопена в помидорах в водных и пищевых системах с использованием метода поверхностной реакции [J]. International journal of food science and technology, 2011(46): 209-215.

[12] нгуен В мл, - шварц. - СИ джей. - ликопен: По химическому оружию И биологических свойств [J]. Пищевая технология, 1999, 53(2): 38-45.

[13] герстер - эйч. The   B. потенциальные возможности Роль организации объединенных наций of  lycopene  for  Здоровье человека [J]. Журнал американского колледжа питания, 1997 год, 16(2): 109-126.

[14]  WEGNER C, JOHN M. Isomerisation thermique du lycopene EP 1358139 A1[P]. 2003.

[15] ли хон. Подготовка и исследование стабильности ликопена с высоким содержанием цис-изомера [D]. Вуси: цзяньнаньский университет, 2014: 15 — 16.

[16] чжан лианфу, чжан хуанвей. Ликопен продукт с высоким содержанием цис-изомера и метод быстрой подготовки [п]. CN102627521A, 2012.

[17] у дачэн, чжао цзинчэн, лю кайлу. Метод приготовления ликопена, богатого изомерами цис [п]. CN1380009 A, 2002.

[18] хонда м, кавана т, такехара м и др. Усиленная изомеризация E/Z (All-E)- ликопен путем использования в качестве катализатора хлорида железа (III) [J]. Журнал food science, 2015, 80(7): 1453 — 1459.

[19]  Чжан л, чжан х, ндеуруми х и др. Термически-индуцирован  Геометрические характеристики и характеристики  1. Изомеризация  of   lycopene    and    Его потенциальное влияние на функциональную деятельность [J].  - продукты питания Химия, 2012, 132(4): 2112 — 2117.

[20] колл - я, - лемменс Л, ван бс, И др. Последствия изменения климата Термическая обработка на разложении, изомеризации и биодоступности ликопена в томатной целлюлозе [J]. Журнал food science, 2010, 75(9): 753-759.

[21] колл - ип, - лемменс - L, < < толесса > > (< < толесса > >) - н, et  al.  Ликопен разложения и Кинетика изомеризации при термической обработке of  an   olive  Масло/помидоры Эмульсия (эмульсия)  [J].   Журнал по теме Из сельскохозяйственной и пищевой химии, 2010, 58(24): 12784-12789.

[22] лю цинхуа, фан зехуа, ляо янджин и др. Исследования изомеризации ликопена [J]. Химическая промышленность гуанчжоу, 2017, 45(13): 69-70.

[23] хонда - м, - такахаши.  - н, 1. Кува - т,  et  al.  Спектральная характеристика z-изомеров  Ликопена, образовавшегося в процессе термической обработки и воздействия растворителей на процесс изомеризации E/Z [J]. Пищевая химия, 2015, 171: 323 — 329.

[24] ван сюэсон, лю ё н юн, чэн сюэсин и др. Реакция фотохимической изомеризации от полного-транс-ликопенового синтеза цис-ликопеновых изомеров [п]. Кн: 101314554, 2008.

[25] захмейстер - L, В отеле LE - RAL, - шредер. - ва, et  Al. Спектральный    Общие сведения о компании И конфигурация некоторых стереоизомерных каротиноидов, включая проликопен и pro-γ- каротин [J]. Журнал american chemistry society, 1943, 65(10):1940-1951.