Что такое естественная окраска?

Естественный цвет кожи has a wide range of sources and a wide variety of types in nature. Natural coloring Из российской федерации different sources may also have very different molecular structures. The first condition for applying natural coloring is to explore, classify and summarize its structure. In practice, the primary challenge in the practical application of natural coloring is how to achieve efficient and low-cost extraction while maintaining the original color and function of natural coloring. With the development of technology, the extraction of natural pigments has gradually evolved from the most primitive methods such as the pulverization method and the maceration and pressing method to modern, low-cost, high-efficiency, and intelligent techniques such as the solvent extraction method, the enzymatic hydrolysis method, the supercritical fluid extraction method (SCF), and the high-pressure pulsed electric field method (PEF). However, Natural Coloring itself is unstable, and how to improve its stability in different environments while maintaining its color and performance is also a major problem that needs to be solved in the practical application of Natural Coloring.

С точки зрения сценариев применения естественная окраска используется главным образом для замены синтетической окраски в таких отраслях, как пищевая промышленность и печать. Кроме того, некоторые естественные пигменты часто специально обрабатываются и используются в таких отраслях, как здравоохранение, солнечные батареи и интеллектуальное обнаружение из-за их свойств содействия здоровью человека, против рака, подходит для подготовки фотосенситоров, и изменения цвета в различных средах.

1 источники естественной окраски

1. 1 естественная окраска растений

Plant-based natural coloring refers to natural pigments produced by the metabolism of plants themselves. These pigments not only give plants different colors, but also play an important role in the life activities of plant bodies. Different types of pigments are distributed in different parts of the plant. For example, as early as 1815, German scientists Vogel and Pelletier had already isolated the curcumin molecule from the rhizomes of turmeric [1]. Among plant-derived natural colorings, anthocyanins are important active substances for coloring flowers and fruits. They include more than 700 polyphenolic pigments in the flavonoid family [2]. Zhang В то же времяal. [3] extracted anthocyanins from purple sweВ то же времяpotatoes and red leaf cabbage in an ethanol solution, mixed them with corn starch and PVA to prepare a freshness indicator film, and used the film to detect the freshness of shrimp by color change.

1.2 естественная окраска животного происхождения

Естественная окраска животного происхождения производится животными для обеспечения их нормальных физиологических потребностей и защитных функций. Она в основном состоит из трех типов пигментов: порфирин пигменты, полиен пигменты, индол пигменты. Наиболее распространенными примерами являются меланин, содержащий фенолы или индолы, гема из порфириновых пигментов и астаксантин из полиэленовых пигментов.

1.3 естественная окраска микробных источников

Обычные микроорганизмы, такие как грибы, бактерии и микроводоросли, также производят естественные пигменты. Естественная окраска, получаемая различными микроорганизмами, существенно различается с точки зрения химического состава, стабильности, растворимости и функциональности. Основными пигментами из микробных источников, о которых сообщалось, являются рибофлавин, грау-каротин, кантаксантин, спирулина красный, фикобилин, меланин, виолацеин, астаксантин и ликопен [4]. Более подробную информацию см. в таблице 1. Большинство из них используются в качестве пищевых цветов.

2 классификация естественной окраски

Natural Coloring is mainly divided into five categories, as shown in Table 2.

3 экстракция естественной окраски

The most common extraction methods for Natural Coloring include the crushing method and the maceration and pressing method [8], but these methods have disadvantages such as low extraction rates and low product purity. To achieve the widespread and effective application of Natural Coloring, the improvement of its extraction methods is essential.

3. 1 метод экстракции растворителей

Экстракция растворителей является одним из самых простых и широко используемых методов экстракции пигмента. Органические растворители, такие как ацетон, метанол, изопропанол и нефтяной эфир, могут использоваться в качестве экстракционных растворителей. Каждый растворитель имеет различную полярность, и наиболее подходящий полярный растворитель может быть выбран в соответствии с полярностью пигмента. Жао и др. [9]пришли к выводу, что ацетон является наиболее подходящим растворителем для экстракции природного астаксантина [10]с коэффициентом рекуперации около (44 ° 1)%. Это может быть связано с тем, что структура ацетона содержит много карбониловых групп, которые очень похожи на природный астаксантин.

Технология экстракции с использованием микроволн представляет собой новую технологию экстракции, которая может обеспечить мгновенное проникновение нагрева на основе традиционной экстракции растворителей. Этот метод имеет широкое проникновение в различные материалы контейнеров и характеризуется широким диапазоном селективности в отношении извлекаемых органических растворителей и извлекаемых материалов, а также высокой эффективностью при повышении температуры. Под действием микроволнового излучения растительные клеточные ткани будут производить быстрые и нерегулярные межмолекулярные движения, это движение может вызывать трение внутри вещества и генерировать тепловую энергию, что приводит к разрыву клеточных стен и тканей и к утечке растворов, ускоряя скорость экстракции и эффективно повышая выход продукта [11-12]. Сунтаро и цубаки и др. [13]продемонстрировали эффективность гидротермальной экстракции с помощью микроволн для экстракции сульфатных полисахаридов из daylily, daylily tuberose и daylily broadleaf.

Ultrasonic extraction (UAE) is a kind of assisted extraction method with low temperature extraction (40-60°C), non-slow extraction (20-40 min), and high extraction efficiency (increased by more than 50%). The method generates ultrasound that can shuttle and vibrate in the liquid solvent, producing ultrasound “explosion” and promoting the production of natural coloring [14]. Zhu В то же времяal. [15]extracted natural anthocyanins from purple sweВ то же времяpotatoes using UAE and studied the process conditions with the highest extraction content: ultrasound time of 40 min, assisted thermal extraction at 80 °C, C,pH of 2.5, and ethanol concentration of 58%. The anthocyanin and non-anthocyanin content of purple sweВ то же времяpotatoes extracted using UAE was higher than that of the conventional method, indicating that UAE effectively improves the extraction of anthocyanins from purple sweВ то же времяpotatoes.

Ускоренная экстракция растворителей (азу) широко рассматривается как метод экстракции, который чрезвычайно подходит для полярных соединений [16-17]. Впервые об этом методе было сообщено в 1996 году. Его основной технологией является использование сверхвысоких температур (до 200 градусов) и сверхвысоких давлений (1000-3000 фунтов на квадратный дюйм или 10,3-20,6 мпа) для быстрого (около 5-20 мин) извлечения твердых и полутвердых образцов [18].

ASE является отличным выбором для извлечения натуральных продуктов с низкой термоустойчивостью. Короткий срок экстракции при высокой температуре и давлении очень полезен для защиты менее термоустойчивых природных компонентов окраски. Cai et al. [19]изучали эффективность экстракции антоцианинов традиционными методами экстракции, оаэ и AS- э,и пришли к выводу, что эффективность экстракции этих трех методов для антоцианинов была в следующем порядке: ASE > UAE > традиционными методами экстракции. С точки зрения антоцианинов, по сравнению с традиционной добычей и оаэ, аэ добыла больше диацианидов, и меньше нонацилльных и моноазилантоцианинов, что также полностью демонстрирует, что антоцианины, добываемые аэ, более стабильны, чем те, которые добываются обычной добычей и оаэ. Maja et al. [20]подтвердили через AS- э,что дикие крапивы богаты биоактивными молекулами, такими как полифенолы и пигменты с низким молекулярным весом, включая 41 фенолическое соединение, 13 каротеноидов и 9 хлорофилов. Труонг и др. использовали азу в качестве метода экстракции для различных генотипов фиолетового сладкого картофеля и оптимизировали условия экстракции посредством экспериментальной конструкции поверхности реакции.

В дополнение к вышеуказанным методам извлечения растворителей для оптимизации процесса извлечения, зеленые растворители также являются важным направлением развития, на котором ученые сосредоточивают свое внимание. Глубокие эвтектические растворители (DES) являются своего рода зеленым растворителем, и этот метод считается перспективным методом повышения эффективности извлечения биоактивных соединений в продуктах [21]. Дез обладает физическими свойствами, аналогичными ионным жидкостям, и обладает такими преимуществами, как более низкая токсичность, более высокая затратоэффективность и высокая устойчивость. Отличная растворимость дез представляет большой интерес для ученых, поэтому этот метод широко используется для извлечения высоких концентраций фитохимических веществ или специально обогащенных экстрактов.

Huang et al. [22]successfully extracted low-soluble rutin from buckwheat hulls with a recovery rate of 95%. In addition, DEС. Scan stabilize molecules and protect them from degradation, mainly due to the formation of a supramolecular network through close intermolecular connections [23–24]. The most significant feature of DES is that its properties can be adjusted by changing its composition and ratio. In the extraction of plant food chemicals, for example, researchers can design ready-made formulas that are economical, efficient, low-cost and sustainable according to their needs based on the composition characteristics of DES. As a new extraction solvent, it is prone to excessive side reactions or prolonged electrolysis during practical application, which affects its stability. With in-depth research on the DES method, the solvent'. В области новых функциональных материалов, эффективного разделения химических веществ и т.д., постепенно отдается предпочтение зеленым и незагрязняющим характеристикам, что, как ожидается, станет горячим направлением исследований в области химии и материалов [25].

3.2 энзиматический гидролиз

Энзиматический гидролиз является методом, который использует подходящий фермент для разрушения клеточных стенок клеток в относительно мягких условиях реакции, так что целевые активные ингредиенты могут легче попасть в экстракционную среду. Если взять в качестве примера природный астаксантин [26], то экстракция растворителей и добыча нефти могут использоваться в качестве отдельных методов экстракции. Однако после извлечения пигмента с помощью этих методов органический растворитель должен удаляться с помощью нагрева или другими способами. В это время тепло, необходимое для нагрева, может повлиять на устойчивость природной окраски. Для получения высокостабильных природных астаксантин, коммерческие ферменты могут быть использованы для лизы белка, а затем белки могут быть отделены от пигмента путем ультра-фильтрации.

Chen et al. [27]found that proteases can be used to extract natural astaxanthin from lobster waste using soybean oil. It was found that this type of proteolysis greatly promoted the extraction rate of this natural pigment, but the extraction of natural astaxanthin can have an impact on the proteolysis of carotenoids. Therefore, new research is needed for the extraction of pigments by this kind of enzymatic method, such as auxiliary materials that enhance the stability of carotenoid proteins. Khanafari et al. [28]studied the effect of three strains of lactic acid bacteria on the efficiency of fermentation of shrimp biological waste and compared it with chemical extraction. The results showed that Lactobacillus plantarum was more effective as an ideal mold in extracting chitin. Cheng et al. [29]selected two enzyme fractions with inconsistent components, α-amylase and pectinase, and adopted the method of double enzyme extraction. The experimental results showed that the idea of using multiple suitable enzymes for extraction can more effectively destroy the cell walls and cell membranes of the extracted material, thereby increasing the production of anthocyanins.

3.3 экстракция сверхкритической жидкости

По сравнению с другими методами экстракции, сверхкритическая экстракция жидкости (SCF) является новой и быстро развивающейся технологией. Сверхкритические жидкости обладают физическими свойствами газов, жидкостей и твердых веществ. Для экстракции природной окраски физические и химические свойства (такие как плотность, вязкость и диффузивность) сверхкритических жидкостей находятся между жидкостями и газами [30]. Наиболее часто используемым сверхкритическим жидким экстракционным материалом является CO2. В системе, где CO2 используется в качестве сверхкритического материала для экстракции жидкости, добавление таких материалов, как углеводороды (например, этанол или метанол) и натуральные масла, увеличит степень родства CO2 для различных растворов, тем самым увеличив скорость экстракции натуральных пигментов [31]. Ван и др. [32]использовали ПКФ для извлечения астаксантина из подсолнечного масла. Результаты показали, что выход астаксантина составил 87,42%, а оптимальные условия были: добавление сорастворителя этанола составило 2,3 мл/г, давление — 43,5 мпа, температура — 65 градусов. Аналогичным образом, когда этанол использовался в качестве экстрагента, выход был также очень высоким (от 80% до 90%), и оптимальными условиями были: температура 60 градусов, рабочее давление 20 мпа [33].

ПКФ является "зеленым" аналитическим методом извлечения высокоценных биоактивных соединений из сложных матриц [34]и имеет широкие перспективы применения в различных биоактивных соединениях [35]. Fabrowska et al. [36]использовали SCF для извлечения пигонов, таких как каротеноиды и хлорофилл, из арктических коричневых водорослей, и последующие исследования показали, что этот экстракт все еще имеет значительные бактериальные, фунгицидные и иммунологические свойства [37].

3.4 метод импульсного электрического поля

Метод импульсированного электрического поля (пэф) — это метод экстракции с коротким временем обработки, низкой температурой обработки, длительным сроком годности и высокой производительностью экстракции. Для естественного раскрашивания скорость экстракции в значительной степени зависит от состояния клеточной стенки разрушения биологического материала. Традиционные методы разрушения стенок клеток включают физическую вибрацию, методы удара, методы химического разложения и биологические методы разрушения стенок клеток [38]. PEF представляет собой новую технологию разрушения клеточных стенок, которая включает размещение сложных биологических образцов между двумя электродами, подвергающимися воздействию высокоинтенсивного электрического поля, и применение напряжения в виде повторяющихся импульсов продолжительностью от нескольких наносекунд до нескольких миллисекунд. La et al. [39]экспериментально продемонстрировали, что электропоровка может способствовать высвобождению внутриклеточных веществ путем улучшения проницаемости клеточных мембран.

G. Pataro et al. [40]показали, что высоковольтная импульсная обработка эффективно повышает урожайность извлекаемых каротеноидов и их антиоксидантную способность и что каротеноиды не подвергаются изомеризации или деградации в процессе экстракции. Эта работа показывает, что PEF обладает тем преимуществом, что является более мягкой и эффективной предварительной обработкой для эффективного нарушения клеток влажных тканей растений, чем традиционные методы экстракции.

В последние годы было разработано различное масштабное оборудование и промышленные образцы для PEF [41], однако технология извлечения с помощью электрических полей все еще относительно нова и совершенна. Причина этого заключается в Том, что данный метод требует наличия высоковольтных импульсов с достаточной пиковой мощностью, в результате чего пф остается на лабораторной стадии и не достигает крупномасштабного применения на факторном уровне.

4 естественная стабильность и улучшение окраски

4. 1 естественная стабильность окраски

4.1.1 пигменты производных изопренов

Isoprene derivative pigments contain a large number of conjugated C=C systems between the molecules, which are extremely prone to cis-trans isomerization and oxidative degradation under light conditions, making the pigments unstable. For example, lycopene contains 11 conjugated double bonds and 2 non-conjugated double bonds in its molecular composition, and in theory there should be 211 cis-trans isomers. However, due to the steric hindrance caused by the methyl group on the chain, the number of rearrangements is greatly limited, and there are only 72 cis-trans isomers in reality. The structure of some isomerized lycopene is shown in Figure 1 [42].

(1) термоустойчивость

Нагрев не вызывает видимой изомеризации ликопена, но высокие температуры могут привести к распаду его молекул на небольшие молекулы. Чем выше температура, тем быстрее скорость разложения ликопена. Структурные изменения ликопена во время нагрева показаны на рис. 2 [43]. В то же время преобразование транса в СНГ приведет к значительным изменениям оптических свойств ликопена, в результате чего образуется новый характерный пик поглощения на коротких длинах волн (350-365 нм), что значительно снижает цветовое развитие и стабильность ликопена в растворе.

2. Стабильность света

Под воздействием светового излучения изомеризация и окислительная деградация ликопена и его изомера-кисс происходят одновременно. Механизм фотоокислительной деградации в первую очередь включает окисление с помощью света, за которым следует реакция разложения, которая соединяет молекулу в короткоцепные соединения с низким молекулярным весом. Эффект разложения света усиливается за счет повышения температуры и присутствия кислорода.

(3) стабильность pH

Сюй юань 's [43]исследования показывают, что такие кислоты, как HCl, оказывают значительное вредное воздействие на ликопен. По мере увеличения рн поглощение ликопена незначительно возрастает, возможно, потому, что в щелочных условиях образуются другие цветные вещества. Таким образом, ликопен относительно устойчив к щелочному воздействию.

(4) стабильность ионов металла

Mg2+, Zn2+ и Ca2+ оказывают защитное воздействие на ликопен. Возможно, потому, что эти элементы имеют сильную компенсируемость, что может предотвратить lyкопенгагене и#39;s общие пары электронов от потери электронов, тем самым играя защитную роль; Кроме того, эти элементы могут образовывать специальные хелаты с ликопеном, что повышает поглощаемость раствора и играет значительную роль в улучшении цвета. Однако ионы металлов, такие как Cu2+ и Fe3+, оказывают сильное разрушительное воздействие на ликопен.

Ху юнфенг и др. [44]провели проверку стабильности красного паприки, который имеет структуру, аналогичную ликопену, и обнаружили, что ионы металлов K+, Ca2+, Na+, Mg2+ и Zn2+ не оказывают воздействия на красный паприка, в то время как высокие концентрации Al3+, Cu2+ и Fe2+ оказывают значительное воздействие.

4.1.2 пигменты полифенола

Полифенолические пигменты представляют собой класс пигментов, которые широко распространены в природе. Они представлены антоцианинами и флавоноидными соединениями. Молекулярная структура этих пигментов характеризуется наличием 2- фенилбензопирана. Кроме того, молекулярная структура полифенольных соединений, представленных катехинами, характеризуется наличием на 2- фенилбензопиранном кольце нескольких фенольных гидроксильных групп.

1. Термическая устойчивость

Теплостойкость антоцианинов зависит от их структуры, p- г,кислорода и реакции с другими соединениями в системе [45]. Потеря электронов из 2- фенилбензопиранского катиона AH+ антоцианинов: AH+ →A является экзотермической реакцией, а реакция гидролиза AH+ →B и реакция открытия ринга B →C также экзотермическими реакциями, и оба сопровождаются увеличением энтропии. Поэтому, когда температура повышается, равновесие смещается в сторону бесцветной формы харантина и метанола псевдобазы. После охлаждения, основа хинона и метанол псевдобаза могут быть преобразованы в красную антоцианиновую катиляцию, но это трудно для шарантина, чтобы быть преобразованы обратно в антоцианиновую катитацию. Если взять в качестве примера общий глюкозид кукурузы, то его тепловая деградация показана на рис. 3 [45].

Цзян синьлонг [46] изучал характеристики термической деградации антоцианинов черного риса. Разложение антоцианинового раствора черного риса было помещено в ванну с постоянной температурой воды на 50 градусов, 60 градусов, 70 градусов, 80 градусов и 90 градусов в течение 10 часов. Поглощение раствора на 520 нм измерялось каждые 2 часа. Результаты показали, что чем выше температура и дольше время нагрева, тем выше скорость разложения антоцианина. Тепловое разложение антоцианина следует за кинетикой реакции первого порядка.

Лян земин и др. [48]изучали термическую устойчивость антоцианина роселле в качестве сырья. Результаты показали, что константы скорости разложения пигмента розелле антоцианин при 80 ° с и 100 ° с составляли 0,2539 ° с и 0,6547 ° с, соответственно, а периоды полураспада - 2,73 ° с и 1,06 ° с, соответственно.

(2) стабильность света

Воздействие света на антоцианины связано главным образом с тем, что антоцианины преобразуются во флавоноиды путем прослойки под светом через промежуточный продукт C4 hydroxycyclopentene, который со временем окисляется в некоторые продукты прослойки, такие как 2, 4, 6- тригидроксибензальдегид, вызывая деградацию и изменение цвета антоцианинов. Чин-чиа чен [49]провел 15- дневный эксперимент по сопостарованию антоцианина, содержащегося в пурпурном сладком картофеле, при 4 - гравном, 25 - гравном, 37 - гравном и 55 - гравном, в светлом и темном свете. Результаты показали, что антоцианин, хранящиеся при 4 и 25 градусах, будь то в светлых или темных, не вызывают значительных изменений в цвете внешности, а содержание антоцианина изменилось менее чем на 5%. В отличие от этого, при хранении при 37°C и 55°C цвет и содержание антоцианинов значительно изменились.

3. Кислородная стабильность

Антоцианины подвергаются различным окислительным путям разложения в кислотных и нейтральных условиях. В кислотных растворах с pH от 1 до 3 H2O2 атакует положение C2 антоцианина нуклеофильным ударом, разрывая ковалентную связь между C2 и C3, образуя бензойлдифениловый ацетатный эфир. Этот эфир легко гидролизируется в щелочных условиях, образуя фенольные кислоты, такие как бензовая кислота и 2,4,6 - тригидроксифенилуксусная кислота. В нейтральном растворе с pH от 6 до 7 нагрев приводит к тому, что malwin -3,5- диглюкозид сначала превращается в квинноновую основу, которая, в свою очередь, производит производную кумарина, как показано на рис. 4 [45].

4. Стабильность pH

Антоцианины существуют в растворе в трех гидратных формах, и их преобразование между делфинидиновой катификацией, метоксилированной псевдобазой и квиноксининовой базой при различных значениях pH дает им различные цвета.

В водном растворе с pH < 3 антоцианины красны, а флавоноидное ядро в основном присутствует в очень стабильной форме антоцианидного катиона (AH+). Увеличение pH приводит к кинетической и термодинамической конкуренции между двумя реакциями. Когда pH увеличивается, флавоноидная кация достигает равновесия с фиолетово-синим основанием хинона (A) через реакцию депротонирования, которая дает синий цвет при высоком pH. Кроме того, при pH > 2, флавоноидная кация подвержена воздействию реакции на добавление воды (гидрирование) при C2, чтобы сформировать бесцветную псевдобазу (B) метанола. Эта псевдобаза может открыть кольцо для формирования псевдобаз СНГ или трансшалконуса (C), как показано на рис. 5 [50].

5. Стабильность ионов металлов

Чжан сяоюань [51]подготовил растворы саффоровых антоцианинов черной сои, содержащие восемь различных ионов металла, включая Na+, Zn2+, Ca2+, Cu2+, Fe2+, Fe3+, Mg2+ и Al3+, и определил абсорбцию растворов на уровне 513 нм для определения воздействия ионов металла. Результаты показали, что Na+ и Mg2+ оказали определенное цветоповышающее воздействие на раствор антоцианина, но эффект не был значительным. Cu2+, Fe2+ и Al3+ оказали значительное дестабилизирующее воздействие на антоцианин раствор, снизив устойчивость антоцианина черной фасоли. В частности, низкие концентрации Fe2+ оказывают большее вредное воздействие на стабильность антоцианинов, а добавление Fe3+ приводит к усложнению антоцианинов и образованию осадка. Zn2+ и Ca2+ оказывают значительное стабилизирующее воздействие на сафлоровые антоцианины черной сои.

4.1.3 производные пигменты кетона

Обычные производные пигменты кетона включают куркумин, красную пигменту риса и т.д. Жао синь и др. [52]проанализировали светостойкость куркумина, деметоксикуркумина и бисдеметоксикуркумина в турмерных растениях при естественном свете и светозащитных условиях. Результаты показали, что бисдеметоксикуркумин распался после 1 ч воздействия света и был преобразован в структуру гексаэнола с определенной стабильностью.

Хромогенный механизм пигментов красного дрожжевого риса — это производство конгированных двойных связей, в основном между ними, и они содержат три типа пигментов: моногидрат монаскорубрина, моногидрат монаскорубрина и l-эритрулоза. Лиан сицзюнь [53] обнаружил в своем исследовании фотоустойчивости пигментов красного дрожжей риса, что когда три типа пигментов красного дрожжей риса пигментов облучаются ультрафиолетовым светом, алифатические боковые цепи сначала ломаются, чтобы создать два свободных радикалов. Три типа пигментов изменяются по-разному. Атом на позиции 2 хромофора монаскского красного — O, который является группой, извлекающей электрон. После комбинированной двойной связи на атоме углерода на позиции 3 рядом с ним поглощает световую энергию, электрон меняется из состояния земли в возбужденное состояние, что делает его очень подверженным фотохимическим реакциям со свободными радикалами, такими как гидроксильные радикалы, протоны и сверхоксидные анионы. Пигмент исчезает относительно быстро. В L-monascorubrin, атом на позиции 2 N, принадлежит к группе электрон-донор, поэтому это занимает больше времени для пигментов#39; электроны s поглощают световую энергию и превращаются в возбужденные электроны, которые могут подвергаться фотохимическим реакциям, и пигмент исчезает относительно быстро; Эритрозин имеет относительно небольшое количество сдвоенных связей. После того как пигмент поглощает световую энергию, двойные связи на бензольном кольце не легко трансформируются, и свойства относительно стабильны, поэтому пигмент исчезает дольше всего.

При световой реакции образуется моногидрокситирол, при этом разорваны межмолекулярные водородные связи. Боковая цепь разрывается, и гидроксиловая группа связывается с двойной связью. Структурная формула после изменения цвета показана на рис. 6 [53].

После этого алифатическая боковая цепь отсоединяется от пигментного телаКрасный пигмент,Исчезла, и другие группы привязаны к пигментной молекуле в то же время, как боковая цепь отсоединена. Согласно фотохимической теории, после того как красный дрожжевой рис облучается ультрафиолетовым светом в метаноловом растворе, сначала происходит разложение типа I Norrish, то есть алифатическая боковая цепь красного дрожжевого риса отделяется от тела бензола кольца, чтобы сформировать два свободных радикала. Свободные радикалы на бензольном кольце приводят к перераспределению электронов карбониловой группы, образуя двойные связи и гидроксильные группы. В то же время двойные связи на других позициях претерпевают молекулярные изменения в связи с поглощением световой энергии, сокращая количество двойных связей в молекуле кольца бензола. Наконец, боковая цепь бензольного кольца, содержащая двойные связи, проходит дополнительную реакцию под действием гидроксильных групп и протонов, а желтый цвет монаскорубрина исчезает. Конкретный процесс показан на рис. 7 [53]. Молекулярная структура l-монаскорубрина после исчезновения показана на рис. 8 [53].

Фотодеградация L-monascorubrin сначала происходит через разложение типа I Norrish, которое разрывает алифатическую боковую цепь и аминокислотную боковую цепь. Под действием света водный раствор растворяется для производства сверхоксидных анионов, гидроксильных радикалов, протонов и других веществ. Эти вещества действуют по сдвоенной связи в л-монаскорубрине и связывают обе стороны двойной связи, вызывая изменения в хромофорной структуре л-монаскорубрина и потерю цвета. Молекулярный вес пигмента снижается с 768,4 до 590.1. При наличии большого количества свободных радикалов в пигментном растворе вещество, утратившее свой цвет, подвергается дальнейшему разложению, а соединенные гидроксильные группы на 8 - м и 10 - м позициях расходятся, образуя два вещества с молекулярным весом 306.1 и 284.1. Эти два вещества устойчивы к свету и больше не подвержены фотохимическим реакциям. Конкретный процесс реакции показан на рис. 9 [53].

Исчезающий механизм родамина похож на механизм эритросина. Когда родамин облучается уф-излучением в метаноловом водном растворе, сначала происходит разложение норриша типа I, при котором алифатическая боковая цепь отделяется от бензола и образует два свободных радикала. Свободный радикал на бензольном кольце приводит к перераспределению карбонилового электрона, образуя двойные связи и гидроксильные группы. Двойные связи на других позициях претерпевают молекулярные изменения из-за поглощения световой энергии. В то же время водный метанол под ультрафиолетовым светом производит большое количество сверхоксидных анионов, протонов, гидроксильных радикалов и т.д. Эти радикалы реагируют с взволнованными электронами на двойную связь, разрывая двойную связь. Конфузированная система в бензовом кольце разрушена, а структура хромофора меняется. Наконец, боковая цепь бензольного кольца, содержащая двойную связь, проходит дополнительную реакцию под действием гидроксилового радикала и протона, а цвет эритросина исчезает. Молекулярная структура после затухания и процесс затухания показаны на рис. 10 и 11 [53].

4.1.4 производные тетрапироли пигменты

Фотодеградация хлорофилла в основном связана с электроническим соединением в порфиринговом кольце. После того, как Mg2+ в центре порфирингового кольца удаляется хлорофилом магния монооксигеназой, уменьшается конфузированная двойная связь промежуточного продукта (RCC), а путь разложения показан на рис. 12 [54].

In an acidic environment, chlorophyll can be converted to a gray-brown derivative, pheophorbide, after prolonged heating [55]. To facilitate the storage of chlorophyll, chlorophyll with high activity is usually prepared into sodium copper chlorophyllin, which is a blue-green coloring agent that is more stable at high temperatures and low pH. Its structure is shown in Figure 13 [56], in which Mg2+ is replaced by Cu2+ and the ester chain is cleaved to remove the phycocyanobilin side chain.

Lone Jespersen et al. [57]провели экспериментальный анализ стабильности фикобилибелков, и исследование показало, что фикобилибелки нестабильны в водном растворе. Фикобилибелки нерастворимы в кислотных растворах (pH = 3) и денатурированы в водных растворах с pH = 5 и pH = 7 и температурой выше 45 градусов, что приводит к изменению цвета. В водных растворах с pH = 5 и pH = 7 степень разложения может достигать 80% после воздействия света 3 × 105 lux в течение 24 часов.

4.1.5 производные пигменты квинона

1. Стабильность света

Лак краситель очень устойчив к свету при комнатной температуре. Фотоокисление является основной причиной его исчезновения, и первым шагом в фотоокислении является образование гидроксиламиновых соединений [58]. Поэтому, в целом, чем сильнее базис молекулярной структуры антрахинона, тем выше его активность в фотоокислении. Лак краситель лак кислота, и его молекулярная структура содержит карбоксильные группы, что делает его кислотным и, следовательно, имеет высокую стабильность света. Эмилио маренго [59]использовал ATR-FTIR для анализа продуктов фоторазложения смеси сумасшедших пигментов под уф-облучением. Уф-свет приводит к разрыву соединения C=C в ароматическом кольце пигмента.

(2) термоустойчивость

Основными изменениями в окраске лак, вызванными температурой, являются разложение и перекомпонование. Кармайн хорошо выдерживает температуру. М. в. кирсли [60]провел эксперименты по нагреву медного хлорофиллина, порошка пчеловода и кармина, и полученные результаты показали, что термическая стабильность кармина намного выше, чем у медного хлорофиллина и порошка пчеловода.

3. Кислородная стабильность

Лак краситель представляет собой смесь полигидроксидных антрахиноновых карбоксиловых кислот, в которых существует большое сдвоенное соединение на антрахиноновом кольце. Большая гранулированная облигация относительно стабильна в умеренных условиях и все еще может проявлять определенную активность в присутствии сильного понижающего агента.

4. Стабильность ионов металлов

Наличие ионов металлов, таких как K+, Na+, Mg2+, Zn2+ и Mn2+, в различной степени повышает поглощающую способность красителя лак водного раствора, что указывает на то, что эти ионы металлов оказывают определенное влияние на цвет красителя лак; Наличие ионов Al 3+ и Cu2+ приводит к изменению красителя лак с розового красного на фиолетовый красный; А наличие ионов Fe2+, Fe3+, Ca2+ и Sn2+ может вступать в реакцию с красителем лак, образуя осадки и вызывая изменения цвета водного раствора. Это связано с тем, что родительское кольцо сибирской язвы лак красителя имеет гидроксильные группы на позициях 3 и 4, которые могут выступать в качестве полибазовых лигандов в комплексе с Fe2+, Fe3+, Ca2+ и Sn2+ для формирования циклических хелатов.

Немного отличается от красителя лак, кочинеальный красный отличается высокой стабильностью по отношению к K+, Ca2+, Na+, Mg2+, Mn2+, Zn2+, Fe2+ и Pb2+ и менее устойчив по отношению к Fe3+ и Cu2+ [61].

(5) стабильность pH

Лак краситель становится менее стабильным в щелочных условиях и подходит только для хранения и окраски в кислотном диапазоне. При значениях кислотного pH атомы кислорода квиннонных карбониловых групп в позициях 9 и 10 красителя лак не протонируются, поскольку они образуют внутримолекулярные водородные связи с гидроксильными группами соответственно в позициях 1 и 4, и поэтому не чувствительны к изменениям pH в кислотном регионе [62]. При щелочном pH группы фенола и карбоксиловой кислоты в компоненте красителя антрахинона депротонируются. Разделение заряда в фенолическом анионе приведет к стабилизации возбужденного состояния и снижению энергии перехода, что приведет к значительному изменению цвета. Кроме того, она очень подвержена рекомпоновочным реакциям, и реактивность молекулярной структуры после рекомпоновок резко возрастает. При воздействии света, окислителей и реагентов он очень подвержен реакции и исчезает при воздействии этих факторов [58].

По мере повышения кислотности поглощающая способность кохинеального красного пигмента постепенно уменьшается, однако максимальная абсорбционная длина волны остается практически неизменной. Это может быть связано с тем, что по мере повышения кислотности пигмент в растворе постепенно ускоряется, снижая концентрацию. По мере повышения щелочности поглощающая способность кармина постепенно снижается, а максимальная абсорбционная длина волны также меняется. При сильнощелочных условиях краска полностью утрачивается, что может быть вызвано разрушением пигментной структуры при сильнощелочных условиях [61].

Когда pH меньше 7, ультрафиолетовый абсорбционный спектр ализарина находится в центре 430 нм, а раствор ализарин желтый. При pH 8 раствор ализарина красного цвета с пиками поглощения 430 нм и 530 нм. Когда pH продолжает расти, пик поглощения раствора ализарин быстро смещается до 530 нм, и раствор фиолетовый. Когда pH увеличивается до 13, абсорбционный спектр ализарина показывает пики 530 нм, 573 нм и 616 нм, а раствор темно-синего цвета. Структурные изменения и абсорбционный спектр показаны на рис. 14 [63].

Изменение цвета ализарина связано с изменениями молекулярной структуры. В кислотных условиях обе фенолические гидроксильные группы блокируются, и характерный пик составляет 430 нм. Для молекул ализарина, α- o, как правило, образуют внутримолекулярную водородную связь с карбониловой группой, поэтому ионизировать сложнее, чем β- o. При слабых щелочных условиях, β- o теряет свой водород первым, а α- o остается, что приводит к пикам в 430 нм и 530 нм в абсорбционном спектре. При сильных щелочных условиях (pH ≥ 10) фенольные гидроксильные группы в ализарин все O-, и характерный пик 530 нм. Когда рн достигает 13, не только удаляются два атома водорода на фенолической гидроксиловой группе, но и изомеризируется карбониловая группа на молекуле ализарина, и продукт показывает два новых пика поглощения: 575 нм и 616 нм.

Растворы ализарин со значениями pH 4, 7, 8, 10 и 13 были облучены. Чем выше рн раствора ализарин, тем хуже стабильность света. Когда значение pH было 13, раствор ализарин был почти бесцветным после 12 часов облучения, а разложение цвета составило 87,4%, что указывает на то, что структура ализарина в сильном щелочном состоянии чрезвычайно чувствительна к свету. Раствор ализарина с pH 4 уменьшается после воздействия света, а скорость разложения молекул красителей ализарина после 12 часов воздействия света составляет всего 10,0%. Цветные и ультрафиолетовые спектры при различных значениях pH и скорости разложения светового излучения показаны на рис. 15 [63].

4.2 методы повышения устойчивости природной окраски

4.2.1 добавление стабилизаторов

Многие исследования показали, что добавление определенного количества специальных химических веществ при обработке и хранении природной окраски может замедлить процесс обесцвечивания и повысить химическую стабильность натуральных пигментов. В настоящее время имеющиеся химические вещества включают главным образом различные антиоксиданты и консерванты.

Antioxidants are substances that prevent adverse effects by reacting with oxygen. For example, isorhamnetin, ascorbic acid, 1. Ответы на вопросы and β-carotene can all improve the stability of Natural Coloring. Zhu Jiali [64] found that the stability of red yeast rice pigment, which is a sodium alginate carrier, was significantly improved after the addition of ascorbic acid, quercetin and β-carotene. Huang Yanchun et al. [65]investigated the effect of natural antioxidants of different concentrations on the stability of paprika red pigment. The results showed that a small amount of vitamin E can improve the stability of paprika red pigment, and an appropriate amount of anthocyanin can protect the color of paprika red pigment.

4.2.2 переносчик микрокапсул

Технология микроинкапсуляции является новой технологией, которая была признана в мире ' высшие организации. Это технология переработки, которая была в центре исследований и разработок в xxi веке и может быть широко использована в пищевой промышленности [66]. Микрокапсулы инкапсулируют и закрывают содержимое внутри полимерной оболочки, изолируя их от внешнего мира. При нанесении на пигменты, они могут обеспечить надежную защиту, одновременно улучшая растворимость пигмента, снижая его рассеивание и маскируя запахи.

Вентилятор Min et al. [67]исследовали оптимальные технологические параметры для подготовки микрокапсул пигментов семенной оболочки камелии олейферы. Результаты показали, что после микроинкапсуляции устойчивость пигментов камелии олейферы семенного картофеля к воздействию тепла, кислотности и щелочности, ионов металлов, пищевых добавок, света, H2O2 (оксидант) и Na2S2O3 (редукционный агент) значительно повысилась.

Чжэнг и др. [68]использовали полимер стирола и метил-метакрилата в качестве материала для стенок и жирный желтый пигмент в качестве основного материала для подготовки микрокапсул естественного окрашивания под азотной атмосферой. Как показано на рис. 16, синтетические натуральные пигментные микрокапсулы имеют хорошую однородность и высокую устойчивость к дисперсии. Не влияя на цвет света, микрокапсулы дают имбирный желтый пигмент лучше устойчивость к кислоте и щелочи и света.

Добавление антиоксиданта во время процесса микроинкапсуляции дополнительно повлияет на свойства пигмента. Вентилятор и др. [69]подготовили ликопен микрокапсулы, и результаты показали, что стабильность ликопена значительно повысилась после микроинкапсуляции, а добавление антиоксидантного эритрабата натрия улучшило удержание ликопена в процессе распыления.

4.2.3 носители наночастиц

Наноматериалы являются искусственно изготовленными микрочастицами размером частиц в диапазоне 1-100 нм. Наночастицы являются идеальным носителем, и их уникальное структурное состояние придает им особые физические свойства, такие как однородность, высокая проницаемость и специальные оптические свойства. Они могут использоваться для инкапсулирования активных веществ, уменьшения воздействия внешних факторов на активные вещества и достижения целевых выбросов после получения конкретных стимулов. В настоящее время наночастицы широко используются в качестве функциональных носителей в биологии, фармацевтике и медицине.

Ку линлин [70]разработал универсальную технологию microfluidic, показанную на рисунке 17, и успешно инкапсулировал гидрофобный природный куркумин окраски в наносферы лака с контролируемыми физико-химическими свойствами. Результаты показали, что дисперсия, стабильность и биодоступность куркумина, инкапсулированного в наносферах, значительно улучшились, и куркумин, инкапсулированный в наносферах-однокристаллических композитных носителях, также продемонстрировал превосходную устойчивость под светом.

Шу ли и др. [71]изучали свойства глинистых минералов, которые обладают такими преимуществами, как низкая стоимость, нетоксичность, большая площадь поверхности и хорошие адсорбционные свойства. Они являются перспективным типом нанокарриера, а уникальные характеристики их структуры и физико-химические свойства дают возможность стабилизировать естественную окраску.

4.2.4 реакция на совместную окраску

Антоцианины, которые менее стабильны, также могут быть более стабильны путем формирования молекулярных комплексов с другими компонентами растений. Это известно как побочный цветовый эффект антоцианинов с некрасочными составляющими, такими как фенолы, аминокислоты и органические кислоты. Этот сложный пигмент известен как сопигмент [72]. Как только эти комплексы сформируются, цвет антоцианинов значительно превысит ожидаемую концентрацию, а стабильность антоцианинов также возрастет [73]. Исследователи [73-75] добавили другие небольшие молекулы, такие как миристическая кислота, феруловая кислота, росмариновая кислота и катехины, или экстракты, полученные из природных источников (такие как лепестки роз, пилы манго, черная морковь, виноградные шкуры и розмарин и т.д.) в клубничный раствор сока-мармелада. Результаты показывают, что этот вид сложного пигмента может улучшить стабильность антоцианинов и цвет клубничных продуктов.

Кубра эртан и др. [76]изучали воздействие различных источников со-пигмента на стабильность клубничных антоцианинов нектара под различными подсластителями, включая галлическую кислоту, листья роз, вишневые стебли, гранатовую кожуру и кислые вишневые стебли. Результаты показали, что среди источников со-пигмента, независимо от используемого подсластителя, кипяченые вишневые стебли обладают самой высокой стабильностью, цветоразвитием и самой высокой плотностью цветов. Причина этого заключается в Том, что фенолические кислоты в стеблях кислых вишен взаимодействуют с пеларгонидин -3- глюкозидом и пеларгонидин -3- рутинозидом для получения наиболее стабильного развития ко-цвета.

Клисурова и др. [77]исследовали совместное окрашивание антоцианинов 10 фенолическими соединениями и различными растительными экстрактами. Результаты показали, что использование растительных экстрактов может привести к значительному повышению цвета при гораздо более низком соотношении пигмента/ко-пигмента по сравнению с чистыми соединениями. Использование отдельных растительных экстрактов в качестве копигментов открывает реальные перспективы для развития функциональных продуктов питания с улучшенными органолептическими свойствами и биологическими эффектами благодаря улучшенной цветовой и антоцианиновой стабильности.

5 естественная окраска: состояние применения

5. 1 натуральная окраска в пищевой промышленности

Естественный цвет становится все более популярным в производстве продуктов питания, главным образом потому, что потребители обеспокоены здоровьем и безопасностью синтетических пищевых цветов. Кроме того, поскольку некоторые природные окраски могут также обеспечить значительные выгоды для здоровья, их использование в пище привлекает все большее внимание в последние несколько лет.

Natural Coloring is commonly used asПищевые добавки, and its main function is to give the corresponding color to the food or to repair and improve the original color of the food through the compatibility of the pigments, so as to give the food a strong visual appeal [78].

Процедуры производства и переработки, условия хранения и приготовления пищи могут изменить оттенок натуральных цветов, что оказывает значительное влияние на конечную окраску продуктов питания. В частности, операции с использованием тепла часто приводят к значительным изменениям, деградации или даже потере цвета пищи. Поэтому естественная окраска используется в продуктах питания для различных целей, таких как повышение или укрепление их первоначального цвета, обеспечение однородности цвета для улучшения внешнего вида продуктов питания или обеспечение цвета для других нецветных продуктов питания.

5.2 естественная окраска в здравоохранении

5.2.1 антибактериальная и антиканцерологическая активность антоцианинов

Антибактериальная активность антоцианинов была выявлена во многих исследованиях [79 — 80], как показано на рисунке 18. Антибактериальная активность антоцианинов может выражаться в разрушении клеточных стенок, клеточных мембран и межклеточной матрицы, а также влиять на метаболизм микроорганизмов, лишая их субстратов, необходимых для роста [81].

Антоцианины ведут определенную антиканцерологическую деятельность. В работе Nichenametla et al. [82]рассмотрены последствия антоцианинов и их механизмы. Xu et al. [83]изучали влияние антоцианина -3- глюкозида (C3G) на блокирование активации канала ErbB2/FA- к,вызванного этанолом. C3G обладает способностью предотвращать миграцию/вторжение клеток и, как полагают, помогает предотвратить метастазы рака молочной железы, вызванные этанолом. Данное исследование выявило механизм действия антиканцерогенных свойств антоцианинов: индукция апоптоза и ингибирование ангиогенеза. Bontempo et al. [84]исследовали антиканцерогенную активность антоцианинов в картофеле. Yi et al. [85]изучали влияние антоцианинов из белого винограда на жизнеспособность раковых клеток и апоптоз. Антоцианины из фиолетового чая имеют антиоксиданты, иммуностимуляторы и антиканцерологические мероприятия.

5.2.2 хлорофильные противомикробные и противомалярийные операции

Как общепринятая лекарственная естественная окраска, биологическая активность хлорофилла оказывает существенное влияние на здоровье человека как потому, что она помогает сбалансировать микробиоту кишечника, так и потому, что ее химическая структура приводит к появлению антиоксидантных и антибактериальных свойств [86]. Научные исследования показали, что потребление хлорофилла в пище может благотворно сказываться на здоровье человека в результате антиоксидантной, противомутагенной и антигентикотоксичной деятельности [87][88]. Многочисленные исследования in vivo и in vitro [89-91] продемонстрировали химиоревентивный эффект хлорофилла на человека. Хлорофилл по своей структуре аналогичен гемоглобину и может регенерировать или заменять гемоглобин в случаях дефицита гемоглобина. В клиническом плане соки, богатые хлорофилом, рекомендуются пациентам с такими заболеваниями, как талассемия и гемолитическая анемия. Хлорофилл и ферменты, такие как супероксид дисмутазы, растительные гормоны абшиозной кислоты или упрёкция могут выполнять важные функции антиканцера в щелочных условиях [92 — 93].

5.2.3 антибактериальная и антибактериальная активность каротеноидов

С точки зрения профилактики и ингибирования рака исследователи [94]показали, что каротеноиды также обладают большим потенциалом. Кроме того, каротеноиды оказывают определенное положительное влияние на улучшение остеопороза [95], лечение заболеваний легких [96]и неврологических заболеваний [97]. Натуральные антоцианины разрешены в качестве пищевых цветов в продуктах питания и напитках в европе, японии, США и многих других странах [98]. Исследователи пришли к выводу, что антоцианиносодержащие экстракты имеют очень низкую токсичность, основываясь на токсикологических исследованиях мутагенности, репродуктивной токсичности, тератогенности, острой токсичности и краткосрочной токсичности [99 — 100].

5.2.4 антибактериальная и антибактериальная активность ликопена

Ликопен имеет долгую историю применения в пищевой промышленности. Как правило, ликопен является каротеноидом, высвобождаемым при нагреве или перемешивании. Как показано на рисунке 19, ван и др. [101] показали, что ликопен может снизить риск развития рака, препятствуя росту клеток, распространению, вторжению и вызывая апоптоз.

5.2.5 антибактериальная и антибактериальная активность куркумина

Curcumin and other organic active substances extracted from turmeric extract have antibacterial activity against most pathogenic microorganisms [102]. Mari Selvam et al. [103] experimentally focused on the antibacterial effect of curcumin on Escherichia coli and Vibrio cholerae. The antibacterial activity is due to the presence of phenolic compounds. Some reports have shown that curcumin nanoparticles have better antibacterial properties than curcumin due to their smaller size and larger exposed surface area [104-105]. Bhawana et al. [106] found that nano-curcumin had a better bacteriostatic effect than curcumin against different types of pathogenic microorganisms. Shlar et al. [102] reported two solutions for increasing the water solubility of curcumin, as shown in Figure 20. After the preparation of water-soluble curcumin was complete, Shlar used a bacterial vitality kit to measure the cell vitality of Escherichia coli under the influence of curcumin nanoparticles in a dark environment and a light environment, respectively. After 24 hours of light exposure, there was a downward trend in bacterial vitality; after 24 hours of dark exposure, there was only a slight downward trend in bacterial vitality. This proves that curcumin has an even more excellent antibacterial effect under light.

6. Выводы

Естественная окраска происходит из широкого круга источников и имеет преимущества перед синтетической окраской, такие как экологичность, близкий к природе оттенок и биологически активный. Однако на практике естественная окраска может иметь такие проблемы, как низкая эффективность экстракции, низкая стабильность цвета, низкая биодоступность, низкая сила раскрашивания, а также нерешенные вопросы с механизмом сравнения цвета и стабильность комплекса сравнения. В результате дальнейших исследований сверхкритическая экстракция жидкости и методы импульсной экстракции при высоком давлении рассматриваются в качестве важных вариантов крупномасштабной экстракции пигмента в будущем. Наноинкапсулированные материалы или композитные материалы с глиняными минералами считаются идеальным решением для повышения устойчивости природной окраски. В дополнение к цвету, интеллектуальное обнаружение изменений цвета, пигментированные солнечные батареи, и подготовка противораковых лекарств также являются важными будущими направлениями для применения и развития естественной окраски.

Ссылка:

[1] SUO Quan-lian, HUANG Yan-chun, WENG Lin- hong и др. Исследование по очищению и молекулярной кристаллической структуре природного куркумина [J]. Наука о еде, 2006,(4): 27-30.

[2] WALLACE T C, GIUSTI С. О.M. Anthocyanins-Nature's Bold, Beautiful, Health-Promoting Colors [J]. Продукты питания, В 2019 году8(11): 550-554.

[3] кайлонг з, тун ши х, хао и др. Новинка pH- чувствительные пленки, основанные на крахмале/поливиниловом спирте и пищевых антоцианинах как визуальный индикатор порчи креветок [J]. Международный журнал биологических макромолекул, 2020 год,145:768-776.

[4] рана б, бхаттачарьям, патни б и др. Область микробных пигментов на рынке пищевых цветов [J]. Границы в устойчивых продовольственных системах, 2021, 5:603892.

[5] ли чао, ван цзинь-хуа, ван юньцзе и др. Сравнение и оптимизация экстракционного процесса Canthaxanthin производства Gordonia Sp [J]. Sichuan Food and Fermentation, 2011, 47(6): 5-8.

[6] букар мамаду четима майна, шэнь ли цинь, ван кай и др. Ультрафиолетовое облучение увеличивает производство уникальных микоспориновых аминокислот и каротеноидов в субааэробном цианобактерии Pseudanabaena Sp CCNU1[J]. Европейский журнал фитологии, 2021, 56(3): 1-8.

[7] ван и, - гонг! Чун-джи. Прогресс в области исследований и их применение На биосинтезе виолацина Из джантинобактериума [J]. Шаньдун химическая промышленность, 2020, 49(19): 59-61.

[8] мао ли цюнь, ян цзянь цзюнь, го цюань хуэй и др. Исследования по фотохимической и фотокаталитической синергии дефорации бриллового раствора iant Red X-3B [J]. Китайский журнал катализаторов, 2001, 22(2): 181-184.

[9]     Жао т, ян х джей, сан л джей и др. Научно-исследовательский прогресс в области добычи, биологической деятельности и систем доставки природного астаксантина [J]. Тенденции в пищевой науке и Технологии, 2019, 91: 354 — 361.

[10]   Руен-нгам - д, SHOTIPRUK A, pavp. сравнение методов экстракции для восстановления астаксантина от Haematococcus Pluvialis [J]. Наука и техника, 2011, 46(1): 64 — 70.

[11]  Навас м., хименес-морено а, буэно ж., и др. Анализ и антиоксидантная способность пигментов антоцианина. Часть IV: экстракция антоцианинов [J]. Критические обзоры в аналитической химии, 2012, 42(4): 313-342.

[12]  Делазар а, нахар л, хамедеяздан с и др. Экстракция натуральных продуктов с помощью микроволн [J]. Методы в молекулярной биологии, 2012, 864: 89 — 115.

[13]   В городе тсубаки - с, Уоно (Новая Зеландия) - к, - хираока - м, et  Эл. С помощью микроволновки 1. Гидротермальная энергия Извлечение сульфированных полисахаридов из улва СПП. И монострома латиссиум [J]. Пищевая химия, 2016, 210: 311 — 316.

[14]  Ультразвук тивари б. к. чистая, экологически чистая технология экстракции [J]. Тенденции проф в аналитической химии, 2015, 71: 100 — 109.

[15]   Чжу з, гуан к, кубаа м и др. HPL-dad-ESI-MS2 аналитический профиль экстрактов, полученных из пурпурного сладкого картофеля после экстракции зеленым ультразвуком [J]. Пищевая химия, 2017, 215(15): 391 — 400.

[16]  Г-н ро - м, Sa NCHEZ-камарго A, сифуэнтес A, и др. Растения, морские водоросли, микроводоросли и пищевые побочные продукты как естественные источники функциональных ингредиентов Получен путем экстракции жидкости под давлением и экстракции сверхкритической жидкости [J]. Тенденции аналитической химии, 2015, 71: 26 — 38.

[17]  В чем дело? H,  - хейз? - да. - м, - эймер. F, F,F, et  Al. Производство протеиновых экстрактов из шведских красных, зеленых и коричневых морских водорослей, порфиры умбеликалис кутцинг, улвы лактакука линней и сахарина латисима (линней) - джей. - привет.V. Lamouroux с использованием трех различных методов [J]. Журнал прикладной филологии, 2018, 30: 3565 — 3580.

[18]  - рихтер? B E, JONES B A, EZZELL - J.L, et al. Ускорение темпов роста Экстракция растворителей: метод подготовки проб [J]. Аналитическая химия, 1996, 68(6): 1033 — 1039.

[19]   Цай Z, ку Z, лан Y, и др. Традиционные, ультразвуковые и ускорительные экстракции антоцианинов из пурпурного сладкого картофеля [J]. Пищевая химия, 2016, 197(часть а): 266-272.

[20]   Репаджи граум, сегледи э, зори грауз и др. Биоактивные соединения в кратсельной заслонке (Urtica diмопап l) Листья и стебли: полифенолы и пигменты при сезонных изменениях и изменениях среды обитания [J]. Продукты питания, 2021, 10(1): 190-208.

[21]  Танг B, чжан H, ряд K H. применение глубоководных эвтектических растворителей при экстракции и выделении целевых соединений из различных проб [J]. Журнал раздельной науки, 2015, 38(6): 1053 — 1064.

[22]   Хуан и, По запросу: F, цзян-джей и др. Зеленая и эффективная экстракция рутина из тартари гречицы с использованием естественных глубоководных эвтектических растворителей [J]. Пищевая химия, 2016, 221: 1400-1405.

[23]  DAI Y, ROZEMAE, VERPOORTE - р,и др. Применение естественных глубоководных эвтектических растворителей для экстракции антоцианинов из катарантуса росея с высокой извлекаемостью и стабильностью, заменяющих обычные органические растворители [J]. Журнал хроматографии а,2016, 1434: 50-56.

[24]  Дай я, верпурте R, CHOI Y H. естественные глубоководные евтектические растворители, обеспечивающие повышенную устойчивость природных красителей из сафлора (Carthamus Tinctorius) [J]. Пищевая химия, 2014, 159(6): 116 — 121.

[25] Вей Лу, фан ю чжун. Прогресс в области глубоководных эвтектических растворителей и их применения [J]. Химический вестник, 2011, 74(4): 333 — 339.

[26]  Чжао т, ян х, сан л и др. Научно-исследовательский прогресс в области добычи, биологической деятельности и систем доставки природного астаксантина [J]. Тенденции в пищевой науке и Технологии, 2019, 91: 354 — 361.

[27]   Чэнь (Китай)HE, MEYERS S P. извлечение осколка астаксантина из отходов раков с использованием соевого масла [J]. Журнал Food Science, 1982, 47(3): 892-896.

[28]   Хан а фари A., Маранд и и R,  Сан атей (SAN ATEI) S. извлечение читина и читосана из креветочных отходов химическими и микробными методами [J]. Иранский журнал "Environmental Health Science &" Инжиниринг, 2008, 5(1): 19-24.

[29]   - бао C,  Линг л и, тан н б, и др. Ферзиматическая экстракция и очистка антоцианинов из пурпурного сладкого картофеля [J]. Наука о еде, 2012, 33(16):59 — 62.

[30] Чэнь сянь вэй, янг Ник-ки. Обсуждение вопроса о экстракции сверхкритической жидкости [J]. Фуцзянский анализ и Тестирование, 2021, 30(6): 43-48.

[31]  Мендиола джей а, сантойо с, сифуэнтес а и др. Противомикробная активность суби-и сверхкритического CO2 Выдержки из зелёной алги Dunaliella Salina [J]. Journal of Food Protection, 2008, 71(10): 2138-2143.

[32]   Ван л, бао и ян б и др. Сверхкритическая жидкость

1. Извлечение - астаксантина От гематококкового плувиалиса и его антиоксидантного потенциала в подсолнечном масле [J]. Инновационные продукты питания & Новейшие технологии, 2012, 13: 120 — 127.

[33]  < < сарада р > >, < < видьявати р > >, < < уша д > > и др. Эффективный метод экстракции астаксантина из зеленой алги Haematococcus Pluvialis [J]. Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии, 2006, 54(20): 7585-7588.

[34]   Соса эрнандес дж., эскобедо авелланеда з, Икбал х, et  - эл. - привет. С использованием новейших технологий Методологии извлечения данных Для биоактивных веществ По соединениям и соединениям from

Биома водорослей для решения задач и использования возможностей биоэкономики [J]. Молекулы, 2018, 23(11): 2953 — 2981.

[35]  GALLEGO R, BUENO - м,HERRERO M. Sub- and Supercritical Fluid экстракция биоактивных соединений из растений, Пищевых побочных продуктов, Морские водоросли И микроводоросли-обновление [J]. Тенденции проф в аналитической химии, 2019 год, 116: 198213.

[36]   Фабровский, месьяш б, панкевич р и др. Сезонные различия в содержании фенолов и пигментов в талли пресноводной кладопугоры гломерата и ее средах обитания [J]. Водные исследования, 2018, 135(15): 66 — 74.

[37]  Боголицын к г, каплицин п а, добру де Ева л к, и др. Состав жирной кислоты и биологическая активность сверхкритических экстрактов арктических коричневых водорослей Fucus vesisus [J]. Русский журнал физической химии б, 2017, 11(7): 1144 — 1152.

[38] Лю фэн-ся, сунь цзянь-ся, ли цзинь и др. Обзор нового применения импульсных электрических полей в пищевой промышленности [J]. Пищевая и ферментационная промышленность, 2010, (4): 138 — 142.

[39]   Ла х джей, Чхве г г, чхо с и др. Повышение производительности липидов - акотодемус - диморф. Использование оптимизированного импульсного электрического поля [J]. Журнал прикладной филологии, 2016, 28(2): 931-938.

[40]   GPA, DC A, MF B и др. Восстановление ликопена из побочных продуктов промышленной переработки помидоров путем экстракции с помощью импульсных электрических полей [J].

Инновационные продукты питания & Новые технологии, 2020 год, 63: статья 102369.

[41]  Зак м, сиглер джей, френзель с и др. Исследования в области Промышленные электропоры, способствующие извлечению веществ из биологической ткани [J]. Обзоры пищевой промышленности, 2010, 2(2): 147-156.

[42] MA Qian-wen, Study on and Stability of Lycopene [D]. Сиань: сианский политехнический университет, 2016.

[43]  Сюй юань. Исследования по механизму разложения ликопена из красного грейпфрута при переработке и количественному отношению структура-активность [D]. Ухань: хуазхонский сельскохозяйственный университет, 2013.

[44]  Хан сяо-лан, ху юн-фэн, чжао сюэ-чжи и др. Исследование стабильности Capsanthin в Capsicum [J]. Продовольствие и питание в китае, 2010, (9): 27-29.

[45] Сунь цзянь-ся, чжан янь, ху сяо-сон и др. Механизмы структурной стабильности и деградации антоцианинов [J]. Наука сельского хозяйства Sinica, 2009, 42(3): 996-1008.

[46] цзян син лон. Характеристики разложения антоцианина черного риса [J]. Журнал китайской ассоциации зерновых и масел, 2013, 28(4): 27-31.

[47]  Ян чжэн Дон, хан ен бин, Гу чжэнь син и др. Кинетика термической деградации водных антоцианов и визуальный цвет фиолетовой кукурузы (Zea Mays L.) B. ССБ [J]. Инновационные продовольственные науки и новейшие технологии, 2007, 9(3): 341-347.

[48]   Лян цзе мин, ю сян сян, ю й ган. Деградация кинетики и антиоксидантная активность антоцианина от Hibiscus sabdariffa L. [J]. Наука и техника Пищевой промышленности, 2019,  40(3): 39-47, 53.

[49]   Чэнь чин-чжиа, линь чи, чэнь минь-хунг и др. Стабильность и качество антоцианина в фиолетовых экстрактах сладкого картофеля [J]. Продукты питания, 2019, 8(9): 393.

[50] Ван хи хуа, чжао чэн ся. Исследование структуры, свойств и стабильности антоцианинов [J]. Технология сельскохозяйственного машиностроения (переработка сельскохозяйственной продукции), 2009, (9): 32-35.

[51]   Чжан сяо юань. Экстракция, очистка, структурная идентификация и стабильность темно-соевых антоцианов красного цвета [D]. Тяньцзинь: тяньцзинский научно-технический университет, 2017.

[52]   Чжао чжао чжао - синь, Ван Ай-ли, Юань (Китай) - юань, et  Al. Фотостабильность куркумина, деметоксикуркумина и бисдеметоксикуркумина в ризомах куркумы лонги [J]. Китайские традиционные и травяные препараты, 2013, 44(10): 1338-1341.

[53] лиан СИ чжун. Исследовали фотоустойчивость монаскусных пигментов [г]. Тяньцзинь: тяньцзинский научно-технический университет, 2005 год.

[54]  Гортенштайнер, с. Распад хлорофилла в процессе старения [J]. Годовой обзор биологии растений, 2006, 57(1): 55-77.

[55]  Socaciu C. натуральные пигменты как пищевые красители [м] 2007.

[56]  COULTATE T, BLACKBURN R S. пищевые краски: их прошлое, В настоящее время и В будущем [J]. Технология окраски, 2018, 134(3): 165 — 186.

[57]   JESPERSEN L, STR. ØMDAHL L D, OLSEN K, et al. Теплостойкость и стабильность света трех натуральных синих цветов для использования в кондитерских изделиях и напитках [J]. Европейские исследования в области продовольствия Технология, 2005, 220(3- 4): 261-266.

[58]  Чжан хон. Исследование технологии экстракции и физико-химических свойств красителя лак [D]. Пекин: китайская академия лесного хозяйства, 2013 год.

[59]   Эмилио, эмилио, эмилио. - маренго, В чем дело? - Кристина Липарота, элиза роботти и др. Мониторинг картин под воздействием уф-излучения с помощью спектроскопии ATR-FT-IR и многовариантных контрольных карт [J]. Вибрационная спектроскопия, 2005, 40(2): 225 — 234.

[60]   KEARSLEY M W, KATSABOXAKIS K Z. стабильность и использование натуральных цветов в пищевых продуктах красный свекловый порошок, медь хлорофилл Порошок и кочинал [J]. Международный журнал пищевой науки и Технологии, 2010, 15(5): 501-514.

[61] джин бин бин. Анализ состава и свойств антарктического красного пигмента [D]. Чэнду: чэндуский университет традиционной китайской медицины, 2014.

[62]  Монтра председатель, вичитр Раттанафани, Джон б. абсорбционное спектроскопическое исследование взаимодействия красителей лак с ионами металлов [J]. Краски и пигменты, 2004, 63(2): 141-150.

[63]  Цзян хюй, ху сяо-дун, чжу чжун цзян и др. Исследования по фотофасации ализарина, основного компонента Madder [J]. Краска для волос И пигменты, 2021,185: 108940.

[64] чжу цзя-ли. Исследование стабильности пигмента монасков и развитие цветовой стабилизации [г]. Шанхай: шанхайский университет имени цзяо тонга, 2017.

[65]  Хуан ян чунь, ли юн ся. Исследование стабильности Capsicum красный пигмент в красный перец [J]. Нефтехимическая промышленность внутренней монголии, 2020, 46(6): 38-41.

[66] Лу ян-хи, Ли ин цю. Прогресс в области научных исследований Микрокапсулы и их применение в пищевой промышленности [J]. Китайская приправа, 2021, 46(3): 171-174.

[67]   Вентилятор и вентилятор - мин. У у у - янг, Организация < < шен > > Хэй ин, et  Al. Микроинкапсуляция В городе камелия - пигмент. И оценка его стабильности [J]. Журнал фуцзянского педагогического университета, 2020, 36(4): 37 — 42.

[68]  Чжэн цзинь, ван янь лю, ван шуай и др. Подготовка куркуминовых микрокапсул путем полимеризации микросуспензии in Situ [J]. Шанхайская текстильная наука & Технологии, 2019, 47(1): 24-27.

[69]  Зуоай-рен, фан цин-шэн, лю ян и др. Исследование по технике микроинкапсуляции ликопена [J]. Наука о еде, 2004, (4): 35 — 39.

[70]  Конг лин-лин. Разработка и применение функционального нанокарриера натуральных цветов [D]. Ханчжоу: чжэцзян университет, 2020.

[71]   Ли с, му б, ван х и др. Недавние исследования по естественным пигментам, стабилизированным глиняными минералами: обзор [J]. Краски и пигменты, 2021, 109322.

[72]  13. Ван - фэн, Дэн джи хон, Загар (загар) Син-хэ и др. Прогресс в области научных исследований На антоцианинах И копигментация [J]. Наука о еде, 2008, 29(2): 472 — 476.

[73]  - за дело. M. J. реакции копигментации и цветоустойчивость сибирских антоцианинов (диссертация) [D]. Хельсинки: университет Хельсинки, 2005.

[74]  Мюллер-маат ш - джей,  Перейти от CH к LD  Л, швайггерт Ральф м и др. Совместная пигментация производных пеларгонидина в клубничных и красных редьках решений модели путем добавления фенолических фракций из манго пилс [J]. Пищевая химия, 2016, 213: 625 — 634.

[75]  Цзоу (ZOU) Хуэй, ма ян, ляо сяо цзюнь и др. Влияние обработки под высоким давлением на реакцию копигментации пеларгонидина -3- глюкозида и катехина [J]. Лебенсмит-виссеншафт undu-technologie, 2019, 108(5): 240-246.

[76]   Кубра е, - мелтем т, Мехмет о. Цвет и стабильность антоцианов в клубничных нектарах, содержащих В различных областях Co-пигмент Из других источников И подсластители [J]. Пищевая химия, 2020,  310(25): 125856.

[77]   Клисурова д., Петрова I, Огнянов м., и др. Копигментация черной хокеберри (арония меланокарпа) антоцианинов с фенолическими копигментами и растительными экстрактами [J]. Пищевая химия, 2019, 279: 162 — 170.

[78]  Мелендес-мартинес а, манди а и, бантис ф и др. Всеобъемлющий обзор каротеноидов в продуктах питания и кормах: статус-кво, приложения, патенты и

Потребности в исследованиях [J]. Критические обзоры в области пищевой науки и питания, 2021, (3): 1-51.

[79]  Кот джей, кайе с, дойон г и др. Противомикробный эффект клюквенного сока и экстрактов [J]. Продовольственный контроль, 2011, 22(8): 1413 — 1418.

[80]  Цисовска а, Войниц д, гендрич а. б. антоцианин как противомикробные агенты естественного растительного происхождения [J]. Естественные коммуникации, 2011, 6(1): 149-156.

[81]  POJER E, MATTIVI F, JOHNSON D и др. Дело о потреблении антоцианина для укрепления здоровья человека: обзор [J]. Комплексные обзоры в Food Science & Безопасность пищевых продуктов, 2013, 12(5): 483-508.

[82]   Ниченаметла с н, тарусио т г, барни д л и др. Обзор воздействия и механизмов полифенолика при раке [J]. Критические обзоры в пищевой науки и Питание, 2006, 46(2): 161 — 183.

[83]   Сюй м, Бауэр к а, ван с и др. Цианидин -3- глюкозид ингибирует вызванное этанолом проникновение клеток рака молочной железы, чрезмерно сжимая ErbB2 [J]. 10. Молекулярная структура

Рак, 2010, 9(1): 285.

[84]   - бонтемпо. - паола, - мази. Луиджи (Luigi) - де, Карафа винченцо и др. Антиканцерологические действия экстракта антоцианина из генотипа Solanum Tuberosum L. "Vitelotte" [J]. Журнал функциональных продуктов питания, 2015, 19: 584-593.

[85]   Y W, FISCHER - джей,AKOH C C. исследование антиканцерогенной деятельности феноликов винограда мускадина in Vitro [J]. Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии, 2005, 53(22): 8804-8812.

[86]  Зепкал к, якоб-лопес и рокам. Катаболизм и биоактивные свойства хлорофилов [J]. Современное мнение в области пищевой науки, 2019, 26: 94-100.

[87]   - ферруцци. M - г,BHM V, кортни P D, и др. Антиоксидантная и противомутагенная активность пищевых производных хлорофилла определяется методом радикального накопления и анализа обратной мутагенеза бактерий [J]. Журнал Food Science, 2010, 67(7): 2589-2595.

[88]  Перес-гальвес а, виера I, рока м. химия в биоактивности хлорофилов: обзор [J]. Текущая лекарственная химия, 2017, 24(40): 4515 — 4536.

[89]  Йонкер ДЖВ, буйтелаар м, вагенеар е и др. Белок, устойчивый к раку молочной железы, защищает от крупного хлорфилового фототоксина и протопорфирии [J]. Труды национальной академии наук США, 2002, 99(24): 15649-15654.

[90]  Йохан д в, йонкер-термонт д с м л, ван л е м м, и др. Зеленые овощи, красное мясо и Рак толстой кишки: хлорофилл предотвращает цитотоксичное и гиперпролиферативное воздействие гема на крысиную толстую кишку [J]. Канцерогенез, 2005, 26(2): 387 — 393.

[91]  - ферруцци. M  G,  - блэйксли. J.  Пищеварение, абсорбция и профилактика рака пищевых производных хлорофилла [J]. Исследования в области питания, 2007, 27(1): 1-12.

[92]  < < мараваха р > > K,  Бансал д, каур с и др. Пшеничный травяной сок снижает потребность в переливании у пациентов с талассемией майор: экспериментальное исследование [J]. Индийская педиатрия, 2004, 41(7): 716-720.

[93]  WANGCHAROEN W, PHIMPHILAI S. хлорофилл и общее содержание фенола, антиоксидантная деятельность и проверка потребительской приемлемости обработанных травяных напитков [J]. Журнал Food Science & Технологии, 2016, 53(12): 1-6.

[94]   Гарсия-маркес E,  Роман-герреро а, круз-соса ф и др. Влияние матрицы слоя (фосфат-цитосан кальция) на свойства эмульсии каротеноидов в воде [J]. Пищевые гидроколлоиды, 2015, 43: 451 — 458.

[95]  AVR A, LGR B. каротеноиды и здоровье человека [J]. Фармакологические исследования, 2007, 55(3): 207 — 216.

[96]   Виуда-мартос м, санчес-сапата е, сайяс-барбера е и др. Помидоры и побочные продукты помидоров. Выгоды ликопена для здоровья человека и его применение к мясным продуктам: обзор [J]. Критические обзоры в пищевой науки и Питание, 2014, 54(8): 1032 — 1049.

[97]  Холгер джей с, сьюзан м C, грант B J B, и др. Функция легких по отношению к потреблению каротеноидов и других антиоксидантных витаминов в исследовании, основанном на населении [J]. American Journal of Epidemiology, 2002, (5): 463-471.

[98]  NOLLET L. Food Analysis by HPLC, второе издание [J]. Crc Press, 2000.

[99]  HE J, GIUSTI M M. Anthocyanins: природные красители с оздоровительными свойствами [J]. Ежегодный обзор продовольственной науки и техники, 2010 год (1): 163-187.

[100] бейнс J,  CHEN  J  - с, - дагер. - дагер. S  M,  et  Al. Assessment of Certain Food Additives and pollution Praeedintgs of [C]/ Proceedings of sixth Report

Объединенного комитета экспертов фао/воз по пищевым добавкам, 2007 год.

[101] JIA Q W, SHI S W, CHU P и др. Изучение антиракового потенциала ликопена: молекулярные цели [J]. Биомедицина и Фармакотерапия, 2021, 138: 111546.

[102] шлар I, дроби с, чоудхари р и др. Режим противомикробного действия куркумина зависит от системы доставки: монолитные наночастицы против комплекса надмолекулярного включения [J]. Достижения РСК, 2017, 7(67): 42559-42569.

[103] марисельвам р, ранджитх а, калираджан к. антимикробная активность турмерного натурального красителя против различных штаммов бактерий [J]. Журнал прикладных фармацевтических наук, 2012, 2(6): 210-212.

[104] шариат а, асадиан E,  Организация < < фалла > > F,  И др. Оценка нано-куркуминового воздействия на экспрессию генов вирулентности и производства биофилм мультирезистентных псевдонимов Aeruginosa, изолированных от инфекции ожоговых ран в тегеране, Иран [J]. Инфекция и лекарственная устойчивость, 2019, 12: 2223 — 2235.

[105] KESISOGLOU F, PANMAI S, WU Y. nano— разработка перорального состава и биофармацевтическая оценка [J]. Углубленные обзоры освоения наркотиков, 2007 год, 59(7): 631-644.[106] Бхавана, баснивал р к, баттар х с и др. Куркумин наночастицы: подготовка, характеристика и противомикробное исследование [J]. Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии, 2011, 59(5): 2056-2061.

[107] ито с, миура х, учида с и др. Высокоэффективные органические красители-сенсибилизированные солнечные элементы с новым индолиновым красителем [J]. Химическая связь — королевское общество химии, 2008, (41): 5194 — 5196.

[108] CHEN R, YANG X, TIAN H и др. Тетрагидрохинолиновые красители с различными распорками Для органических соединений Краска-сенсибилизированные солнечные батареи [J]. Журнал фотохимии и Фотобиология а химия, 2007, 189(2-3): 295-300.

[109] чжан гуань лян, бала хари, чэн юэ-мин и др. Высокая эффективность и стабильная окраска сенсибилизированных солнечных элементов с органическим хромофором с бинарным - не знаю С помощью Spacer [J]. Химическая связь, 2009, (16): 2198-2200.

[110] MENG S, REN J, KAXIRAS E. натуральные красители адсорбировались на TiO2  Нановайр для фотоэлектрических применений: улучшенный коэффициент поглощения света и ультра-быстрая инжекция электронов [J]. Нано письма, 2008, 8(10): 3266-3272.

[111] alhamm, ISSA A S, al A W. изучение свойств натуральных красителей в качестве фотосенсибилизатора для красителей сенсибилизаторов солнечных батарей (DSSC) [J]. Журнал электронных устройств, 2012, (16): 1370-1383.